Chetoni: differenze tra le versioni

Versione delle 20:32, 13 apr 2015

Versione attuale delle 22:47, 7 apr 2025

(63 versioni intermedie di 23 utenti non mostrate)

Riga 1:

[[File:Ketone-general.png|thumb|Struttura di un generico chetone.]]

I '''chetoni''', o '''acetoni''', sono dei [[composti organici]] di formula generale R-CO-R<nowiki>'</nowiki>, caratterizzati dalla presenza di un [[gruppo carbonile]] [[carbonio|C]][[doppio legame|=]][[ossigeno|O]] il cui carbonio, con [[Ibridizzazione|ibridazione]] ''sp''², è direttamente legato a due gruppi R [[idrocarburi|idrocarburici]]ci che possono essere sia [[alifatici]] chesia [[composti aromatici|aromatici]]. Si differenziano strutturalmente dalle [[aldeidi]] (di formula R-CHO) per la presenza di un radicalegruppo R' al posto dell'[[idrogeno]] H direttamente legato al carbonile. Nel caso chein cui il carbonile sia compreso in una struttura ciclica, ovvero che i due gruppi R ede R<nowiki>'</nowiki> siano legati covalentemente, come nel caso del [[cicloesanone]], si parla di ''chetoni ciclici'' o ''ciclochetoni''. Il chetone strutturalmente più semplice è l'[[acetone]], di formula CH₃-CO-CH₃, in cui il gruppo carbonilico è legato a due [[gruppi metilici]]<ref name=ei31>{{cita web|url=http://www.treccani.it/enciclopedia/chetoni_(Enciclopedia-Italiana)/|titolo=Chetoni|autore=[[Mario Betti]]|editore=Enciclopedia Italiana (1931)|sito=www.treccani.it|accesso=13 aprile 2015}}</ref><ref name=chim>{{Cita libro|titolo = Chimica, progetto modulare|autore = A. Post Baracchi|autore2= A. Tagliabue|altri = Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni)|editore= S. Lattes & C. Editori SpA|città = Torino|annooriginale = 2003|pp = 586-591|ISBN = 978-88-8042-337-9}}</ref>.

== Caratteristiche chimico-fisiche ==

Le caratteristiche dei chetoni possono variare anche sensibilmente a seconda della dimensione, della struttura e della natura chimica dei gruppi R ede R'. Tendenzialmente si presentano come sostanze incolori, volatili e dall'odore caratteristico. I chetoni che contano meno di 12 atomi di [[carbonio]] nella propria struttura appaiono come liquidi oleosi, la cui [[solubilità]] in acqua diminuisce con l'aumentare delle dimensioni molecolari[[molecola]]ri, mentre per gruppi R più voluminosi si avranno dei solidi cristallini<ref name=ei31/>.

== Nomenclatura ==

Secondo le [[nomenclatura IUPAC|norme IUPAC]] i chetoni sono definiti dal [[suffisso]] -''_oneone'' e da opportuni [[Prefisso (linguistica)|prefissi]] (sia alfabetici chesia numerici) che indichino la natura dei gruppi R ede R'. Ad esempio, il nome IUPAC dell'[[acetone]] è ''2-propanone'', dove -''-one'' indica la presenza del gruppo C=O, ''prop_prop-'' indica che il carbonile è compreso in una struttura a 3 atomi di carbonio e ''2'' identifica la posizione di C=O nella struttura, ossia in posizione 2. Nel caso specifico dell'acetone il prefisso numerico può essere omesso, dal momento che, per motivi logico-strutturali, il carbonile non può trovarsi né in posizione 1 né in posizione 3. Nel caso che i gruppi R ede R' siano uno alchilico e l'altro arilico, oppure entrambi arilici, la [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] accetta la nomenclatura basata sull'indicazione diretta di tali gruppi, come nel caso del ''[[fenilmetilchetone|fenil-metil-chetone]]'' o del ''[[difenilchetone|di-fenil-chetone]]''. Se nella struttura idrocarburica sono presenti più gruppi C=O allora si parla di ''[[dichetoni|di-chetoni]]'', ''tri-chetoni'', ''tetra-chetoni'', ecc.<ref name=chim/><ref>{{cita web|url=http://www.treccani.it/vocabolario/chetone/|titolo=Chetóne|editore=[[Vocabolario Treccani]] online|accesso=13 aprile 2015}}</ref>.

== Reattività ==

La reattività dei chetoni è essenzialmente determinata dalla natura [[dipolo elettrico|dipolare]] del gruppo carbonile, proprietà condivisa quindi con le [[aldeidi]]. Una delle differenze principali tra le reattività di aldeidi e chetoni è che questi ultimi non danno reazioni di ossidazione, mentre le aldeidi possono ossidare ad [[acidi carbossilici]]<ref name=ei31/>.<ref name=chim/>.

=== Sintesi ===

I chetoni possono essere sintetizzati in diversi modi. Si possono ottenere chetoni mediante l'[[ossidazione]] diretta degli [[alcoli|alcoli secondari]] con l'impiego di opportuni [[agenti ossidanti]]<ref name=ei31/><ref name=chim/>:

:RR'CH-OH → R-CO-R' + 2e2 [[elettrone|e⁻]] + {{chem|2H2 [[idronio|H^+}}]]

Sintesi per idratazione degli [[alchini]], opportunamente catalizzata da Hg⁺⁺ in ambiente acido<ref name=chim/>:

:R-C≡C-R' + [[acqua|{{chem|H|2|O}}]] → R-CO-CH₂-R'

Sintesi per reazione tra un [[nitrile]] e un [[reattivo di Grignard]] e successiva aggiunta di {{chem|H|2|O}}<ref name=ei31/><ref name=chim/>:

:R-CO-R'MgX + NHR'-C≡N → RR'NCC=N-OHMgX

:RR'C=N-MgX + {{chem|2H|2|O}} → R-CO-R' + [[ammoniaca|{{chem|NH|3}}]] + HO-MgX

Sintesi per reazione tra un'[[ammide]] e un [[reattivo di Grignard]]:

:<nowiki>R-CO-NR'R'' + R'''-Mg-X</nowiki> + [[idronio|{{chem|H|+}}]] → R-CO-R<nowiki>'''</nowiki> + [[ammina secondaria|<nowiki>R'R''NH</nowiki>]] + Mg-X⁺

Sintesi di aril-alchil-chetoni tramite [[Reazione di Friedel-Crafts#Reazione di Friedel-Crafts acilica|acilazione di Friedel-Crafts]]<ref name=chim/>:

:[[Cloruro acilico|R-CO-Cl]] + [[cloruro di alluminio|{{chem|AlCl|3}}]] + [[Ar-H]] → R-CO-Ar + [[acido cloridrico|HCl]]

=== Reazioni ===

La reazione tipica dei chetoni è l'[[addizione nucleofila]]<ref name=ei31/><ref name=chim/>, dove un generico [[nucleofilo]] ''Nu'' in ambiente acido (in genere è lo stesso nucleofilo a liberare {{chem|H|+}} in soluzione) instaura un legame covalente col carbonio del gruppo C=O:

I chetoni possono dare [[addizione nucleofila]]:

[[File:Ketone nucleophilic addition.jpg|750px|none]]

:R-CO-R' + NH → RR'NC-OH

:''R-CO-R' + [[nucleofilo|Nu]]H → RR'C(OH)Nu''

Per reazione con [[alcoli]] possono dare [[chetali]].

Le tipiche reazioni di addizione nucleofila sono le seguenti:

Formazione di [[cianidrine]] per addizione di [[acido cianidrico|HCN]]<ref name=ei31/><ref name=chim/>:

:R-CO-R' + HCN → RR'C(OH)CN

Addizione di [[acidi alogenidrici]] (dove X rappresenta un generico [[alogeno]]):

:R-CO-R' + H[[alogeno|X]] → RR'C(OH)X

Reazione di idratazione (addizione di [[acqua|{{chem|H|2|O}}]]) a formare un ''gem''-diolo:

:R-CO-R' + {{chem|H|2|O}} → [[dioli geminali|RR'C(OH)₂]]

Addizione di [[idrogeno molecolare]]<ref name=ei31/><ref name=chim/> in ambiente acquoso, opportunamente catalizzata da [[nichel]], [[Palladio (elemento chimico)|palladio]] o [[platino]], con formazione di alcoli secondari:

:R-CO-R' + {{chem|H|2}} → [[alcol secondario|RR'CH-OH]]

Se la reazione prosegue in eccesso di {{chem|H|2}} si avrà la formazione di [[idrocarburi]] semplici e [[acqua]]:

:RR'CH-OH + {{chem|H|2}} → R-CH₂-R' + {{chem|H|2|O}}

Oltre alle reazioni di addizione nucleofila i chetoni possono dare anche le seguenti reazioni:

Reazione con [[idrossilammina]] con formazione [[ossime]] e acqua<ref name=ei31/>:

:R-CO-R' + {{chem|NH|2|OH}} → RR'C=NOH + {{chem|H|2|O}}

Reazione con [[ammina primaria]] con formazione di [[immine]] e acqua:

:R-CO-R' + R<nowiki>''</nowiki>-NH₂ → RR'C=NR<nowiki>''</nowiki> + {{chem|H|2|O}}

Reazione con [[alcol primario]] con formazione di [[chetali]] e acqua:

:R-CO-R' + 2R<nowiki>''</nowiki>-OH → RR'C(OR<nowiki>''</nowiki>)₂ + {{chem|H|2|O}}

Reazione con [[reattivo di Grignard]] con formazione di [[alcol terziario]]<ref name=ei31/>:

:R-CO-R' + R<nowiki>''</nowiki>-Mg-X + {{chem|H|+}} → RR'R<nowiki>''</nowiki>C-OH + Mg-X⁺

=== Tautomeria cheto-enolica ===

{{vedi anche|tautomeria cheto-enolica}}

In ambiente [[acqua|acquoso]] i chetoni con un idrogeno in alfa al carbonile, ovvero un [[idrogeno|H]] legato uda un atomo di carbonio a sua volta direttamente legato al carbonio del carbonile, instaurano quello che prende il nome di [[equilibrio tautomerico]], ovvero una particolare forma di [[isomeria]] tipica di alcuni composti organici. Nel caso specifico dei chetoni, essi si trovano in equilibrio con gli [[enoli]], composti di formula generale R-CRRR'C=CR<nowiki>''</nowiki>-OH, efenomeno il fenomenoche prende il nome di ''[[tautomeria cheto-enolica'']].

=== Saggi di riconoscimento ===

{{...}}

== Note ==

{{<references}}/>

== BibliografiaVoci correlate ==

*[[Acetone]]

* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 |isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons |p= 57 }}

*[[Tautomeria cheto-enolica]]

*[[Chetoacidi]]

*[[Chetosi (chimica)]]

*[[Corpi chetonici]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|wikt=chetone|commons=Category:Ketones}}

== Collegamenti esterni ==

* {{ThesaurusCollegamenti BNCFesterni}}

{{Gruppi funzionali}}

{{Sistematica organica}}

{{Chetoni}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:composti organici|chetoni]]

[[Categoria:Chetoni| ]]

[[Categoria:Classi di composti organici|chetoni]]