Epicloridrina: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

|nome =

|immagine1_nome = Epichlorohydryna.svg

|immagine1_dimensioni = 200 px

|immagine1_descrizione = Formula di struttura dell'epicloridrina

|immagine2_nome = R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png

|immagine2_dimensioni = 200 px

|immagine2_descrizione = Modello della struttura dell'epicloridrina

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|abbreviazioni =

|nomi_alternativi = 1-cloro-2,3-epossipropano

|formula = C₃H₅ClO

|massa_molecolare = 92,53

|peso_formula =

|aspetto = liquido incolore

|numero_CAS = 106-89-8

|note_CAS =

|numero_EINECS = 203-439-8

|PubChem = 7835

|DrugBank =

|smiles =

|densità_condensato = 1,18<ref name= GESTIS>{{Cita|GESTIS |}}.</ref>

|densità_g_l =

|densità_gas =

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|entalpia_standard_di_combustione =

|LD50 = 90 (oral rat)<ref name= GESTIS/>

|flash_point = 28 °C <ref name= GESTIS/>

|limiti_di_esplosione = 3,8-21,0%<ref name=Sie00>{{Cita|Sienel et al. 2000 ||Sie00 }}</ref>

|temperatura_di_autoignizione = 415,6 °C<ref name=Sie00/>

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|frasiR = 10, 23/24/25, 34, 43, 45

|frasiS =

|frasiH = {{FrasiH|226|301|311|331|314|350|317}}<ref name= GESTIS/>

|consigliP = {{ConsigliP|201|261|280|305+351+338|310}}<ref name= GESTIS/>

}}

'''Epicloridrina''' è il nome comune del '''clorometilossirano''', composto organico clorurato derivato dell’dell'[[ossido di propilene]]. Nonostante il nome epicloridrina, non è una [[aloidrina]].

L'epicloridrina è un liquido incolore con un odore pungente simile al [[cloroformio]], poco solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei [[solventi]] organici]] polari.<ref name=Sie00/> È una [[molecola chirale]] e il composto è in genere utilizzato come [[miscela racemica]] dei due [[enantiomeri]].

Il composto è molto reattivo e viene utilizzato per produrre [[glicerolo]], materie plastiche, [[Colla epossidica|collanti]] e [[resine epossidiche]], [[elastomeri]].

== Cenni storiciStoria ==

Il termine epicloridrina fu coniato da [[Marcellin Berthelot]] che descrisse il composto per la prima volta nel 1854, dopo averlo isolato in seguito a studi sulle reazioni tra [[glicerolo]] e [[acido cloridrico]] gassoso.<ref>{{Cita|Berthelot 1854|p. 299|Ber54 }}.</ref>

== Produzione ==

La maggior parte dell'epicloridrina è prodotta a partire dal [[cloruro di allile]]. La sintesi prevede due passaggi; nel primo si aggiunge [[acido ipocloroso]], ottenendo una miscela di due alcoli:<ref name=Sie00/><ref>{{Cita|Braun 1936 ||Bra36 }}</ref>

: [[ImmagineFile:Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png|350px]]

Nel secondo passaggio questa miscela è trattata con una base per ottenere l'[[epossido]]:

: [[ImmagineFile:Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png|500px]]

Per questa via nel 1997 sono state prodotte più di 800 000 tonnellate di epicloridrina.<ref name=Kra00>{{Cita|Krähling et al. 2000 ||Kra00 }}</ref>

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Nell'industria viene utilizzata principalmente per introdurre il gruppo epossido in altri composti, per ottenere materiali di partenza per [[resine epossidiche]] (derivati del [[bisfenolo A]]) ed elastomeri. Fino a pochi anni fa l'epicloridrina era utilizzata anche per produrre glicerolo sintetico:

:CH<subchem>2</sub>CHOCH₂ClCH2CHOCH2Cl + 2 H₂OH2O →-> HOCH₂CHHOCH2CH(OH)CH₂CH2(OH) + HCl</chem>

Tuttavia, lo sviluppo della [[produzione del biodiesel]], dove il glicerolo è un sottoprodotto di scarto, ha portato ad un eccesso di glicerolo sul mercato. La produzione di glicerolo sintetico è ora limitata ad applicazioni farmaceutiche, tecniche e per la cura personale, dove sono richiesti standard di qualità molto elevati.<ref>{{Cita|Dow Chemical Company ||Dow }}</ref>

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== Bibliografia ==

* {{cita pubblicazione |autore = B. M. Bell et al. |anno = 2008 |titolo = Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE process |rivista = Clean |volume = 36 |numero = 8 |pp = 657-661 |doi = 10.1002/clen.200800067 |url = http://www.dow.com/innovation/pdf/Organic/Glycerin_Renewable_Feedstock.pdf |cid = Bel08 |lingua = en |accesso = 2 marzo 2015 |urlarchivio = https://web.archive.org/web/20120718180508/http://www.dow.com/innovation/pdf/Organic/Glycerin_Renewable_Feedstock.pdf |dataarchivio = 18 luglio 2012 |urlmorto = sì }}

* {{cita pubblicazione |autore = M. Berthelot |anno = 1854 |titolo = Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux |rivista = Ann. Chim. Phys. SER3 |volume = 41 |numero = |pp = 216-319 |doi = |url = http://gallicalabs.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34782n/f297.item |cid = Ber54 |lingua = fr |accesso = 2 marzo 2015 |urlarchivio = https://web.archive.org/web/20150402230640/http://gallicalabs.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34782n/f297.item |dataarchivio = 2 aprile 2015 |urlmorto = sì }}

* {{cita pubblicazione |autore = G. Braun |anno = 1936 |titolo = Epichlorohydrin and Epibromohydrin |rivista = Org. Synth. |volume = 16 |numero = |ppp = 30 |doi = 10.15227/orgsyn.016.0030 |url= http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0256 |cid = Bra36|lingua=en}}

* {{cita web |autore= Dow Chemical Company |anno= |url= http://www.dow.com/optim/optim-advantage/ |titolo= OPTIM ™ Synthetic Glycerine |opera= |editore= |accesso= 2 marzo 2015 |cid= Dow |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20150402173456/http://www.dow.com/optim/optim-advantage/ |dataarchivio= 2 aprile 2015 |urlmorto= sì }}

* {{cita web |autore= GESTIS |anno= |url= http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/013370.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |titolo= Epichlorhydrin |opera= |editore= |accesso= 28 febbraio 2015 |cid= GESTIS |dataarchivio= 2 aprile 2015 |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20150402090429/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/013370.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |urlmorto= sì }} Pagina dell'epicloridrina nel data base GESTIS.

* {{cita libro|autore=L. Krähling|autore2=J. Krey|autore3= G. Jakobson |titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ed= |anno= 2000 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a01_425 |capitolo= Allyl Compounds |cid=Kra00}}

* {{cita libro|autore=G. Sienel|autore2=R. Rieth|autore3= K.T. Rowbottom |titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ed= |anno= 2000 |editore=Wiley-VCH |città=|lingua=inglese |doi= 10.1002/14356007.a09_531 |capitolo= Epoxides |cid=Sie00}}

* {{cita web |autore= Sigma-Aldrich |anno= 2013 |url= httphttps://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=IT&language=it&productNumber=02578&brand=FLUKA&PageToGoToURL=%2Fsafety-center.html |titolo= Scheda di dati di sicurezza dell'epicloridrina |opera= |editore= |accesso= |cid=Sig13|lingua=}}

== Altri progetti ==

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{{Cloruri}}

== Collegamenti esterni ==

* {{Cita web|url=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=56|titolo=Epicloridrina, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}