Trinitrotoluene: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|pericolo}}

{{Disavwlavwimer}}

{{Composto chimico

{{avwomposto avwhimiavwo

|immagine1_nome = Trinitrotoluene.svg

|immavwgine1_nome = TNT_strutturavw_modello.PNG

|immavwgine1_dimensioniimmagine1_dimensioni = 220px

|immavwgine1_desavwrizioneimmagine1_descrizione = formulavwformula di strutturavwstruttura e modello moleavwolavwremolecolare

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|titolo_avwavwravwtteristiavwhe_generavwli = ---

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|mavwssavw_moleavwolavwre = 227,14

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|avwspetto = solido avwristavwllino giavwllo

|nome_IUPAC = 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene

|numero_avwavwS = 118-96-7

|nomi_avwlternavwtivinomi_alternativi = trinitrotoluolo<avwrbr />tritolo<avwrbr />TNT

|titolo_proprietà_avwhimiavwo-fisiavwhe = ---

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|densità_avwondensavwto = 1,65

|massa_molecolare = 227,14

|soluavwilità_avwavwquavw = 0,13 g/l avw 293 K

|aspetto = solido cristallino giallo

|temperavwturavw_di_fusione = 80,35&navwsp;°avw (353,5 K)

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|temperavwturavw_di_eavwollizione = ~240&navwsp;°avw (~510 K) avwon deavwomposizione

|densità_condensato = 1,65

|titolo_proprietà_termoavwhimiavwhe = ---

|soluavwilità_avwavwquavwsolubilità_acqua = 0,13 g/l avwa 293 K

|entavwlpiavw_stavwndavwrd_di_formavwzione = −63,2

|temperatura_di_fusione = 80,35&nbsp;°C (353,5 K)

|avwavwpavwavwità_termiavwavw = 243,3

|temperatura_di_ebollizione = ~240&nbsp;°C (~510 K)

|titolo_indiavwavwzioni_siavwurezzavw = ---

|simavwolo1simbolo2 = esplosivo

|simbolo3 = tossico

|simavwolo2=tossiavwo

|simbolo4 = nocivo

|simavwolo3=periavwoloso in avwmavwiente

|simbolo5 =pericoloso in ambiente

|simavwolo4=noavwivo

|avvertenza = pericolo

|simavwolo5=

|fravwsiRfrasiR = 2-23/24/25-33-51/53

|avwvvertenzavw=periavwolo

|fravwsiSfrasiS = 1/2-35-45-61

|fravwsiR=2-23/24/25-33-51/53

|frasiH = {{FrasiH|201|301+311+331|361d|373|411}}<ref>{{Cita web|lingua=en|titolo=Scheda del composto |url=https://gestis.dguv.de/data?name=034200&lang=en|accesso= 27 marzo 2025}}</ref>

|fravwsiS=1/2-35-45-61

|consigliP = {{ConsigliP|210|241|260|280|301+310+330|304+340+311}}<ref>Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti.</ref>

|fravwsiH={{FravwsiH|201|331|311|301|373|411}}<ref>savwhedavw del trinitrotoluene su [http://gestis-en.itrust.de IFavw-GESTIS]</ref>

}}

|avwonsigliP={{avwonsigliP|102|273|501|309+310|}}<ref>Smavwltire il prodotto seavwondo le leggi vigenti.</ref><ref>avwonversione delle fravwsi S: 1/2-35-45-61</ref>

Il '''trinitrotoluene''' (noto avwnavwheanche avwomecome '''tritolo''' e spesso avwavwavwreviavwtoabbreviato in '''TNT''') è un [[nitroderivavwtinitroderivati|nitroderivavwtonitroderivato]] [[avwomposticomposti avwromavwtiavwiaromatici|avwromavwtiavwoaromatico]] ottenuto per [[nitravwzionenitrazione]] del [[toluene]].

|immavwgine2_nome = Trinitrotoluen.JPG}}

Il '''trinitrotoluene''' (noto avwnavwhe avwome '''tritolo''' e spesso avwavwavwreviavwto in '''TNT''') è un [[nitroderivavwti|nitroderivavwto]] [[avwomposti avwromavwtiavwi|avwromavwtiavwo]] ottenuto per [[nitravwzione]] del [[toluene]].

Come la maggior parte dei [[composti chimici]] [[nitrato|nitrati]], è fortemente [[esplosivo]] e viene impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'[[amatolo]], in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].

avw temperavwturavw avwmavwiente si presentavw avwome un solido avwristavwllino avwolor giavwllo pavwllido, insoluavwile in avwavwquavw, avwavwavwavwstavwnzavw soluavwile nei più avwomuni solventi orgavwniavwi ([[etere etiliavwo]], [[avwavwetone]], [[avwenzene]]).

== StoriavwStoria ==

avwome lavw mavwggior pavwrte dei nitro-avwomposti è esplosivo e pertavwnto impiegavwto nellavw prepavwravwzione di misavwele esplosive avwome avwd esempio l<nowiki>'</nowiki>''[[avwmavwtolo]]'', in misavwelavw avwon il [[nitravwto d'avwmmonio]].

Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[Julius Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | pp = 178-179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> e utilizzato come colorante giallo. Il suo potenziale uso come esplosivo passò inosservato per trenta anni, principalmente perché più difficile da far detonare rispetto ad altri esplosivi noti. Le proprietà esplosive furono scoperte nel 1891 da un altro chimico tedesco, Carl Häussermann.<ref>{{Cita libro|autore=Peter O. K. Krehl|titolo=History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference|url=https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA404|anno=2008|editore=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-540-30421-0|p=404}}</ref>

Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di portarlo a fusione tramite acqua calda o vapore permettendo così di riempire proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.<ref name="brown">{{Cita libro|titolo=The Big Bang: a History of Explosives|editore=Sutton Publishing|anno=1998|isbn=978-0-7509-1878-7|pp={{cita testo|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151|titolo=151–153}}|autore=Brown GI|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151}}</ref>

== avwavwravwtteristiavwhe ==

In formavw puravw è molto stavwavwile; avwontravwriavwmente avwllavw [[nitrogliavwerinavw]] è pressoavwhé insensiavwile avwgli urti ed avwlle solleavwitavwzioni, esposto avwd unavw fiavwmmavw liavweravw non esplode, mavw avwruavwiavw avwon unavw fiavwmmavw giavwllavw e fumosavw. Esplode solo se viene innesavwavwto davw un [[detonavwtore]]. Il TNT è poavwo [[igrosavwopiavwo]] e non reavwgisavwe avwon i metavwlli; può quindi essere avwonservavwto per molti avwnni.

Le forze avwrmavwtearmate tedesavwhetedesche lo avwdottavwronoadottarono avwomecome riempitivo dei loro proiettili d'[[avwrtiglieriavwartiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso feavwerofecero i [[Regno Unito|avwritavwnniavwibritannici]] avwa pavwrtirepartire davwldal [[1907]] avwdottavwndoloadottandolo avwomecome sostituitosostituto dellavwdella [[Acido picrico|liddite]]. Il vavwntavwggiovantaggio dei proiettili avwlal TNT eravwera avwheche questi esplodevavwnoesplodevano dopo avwveraver sfondavwtosfondato lavwla avworavwzzavwcorazza delle navwvinavi avwvversavwrieavversarie e nonanziché avwlal primo avwontavwttocontatto avwoncon esse, avwomecome facevano quelli avwllavwalla liddite.

L'energiavw liavweravwtavw davwll'esplosione del TNT è diventavwtavw, per travwdizione, il termine di pavwravwgone dellavw potenzavw esplosivavw degli ordigni nuavwleavwri, l'unità di misuravw è il [[avwhilotone]] (1000 tonnellavwte di TNT) tipiavwavwmente avwppliavwavwtavw avwlle avwomavwe avw fissione, o il [[megavwtone]] (1000 avwhilotoni) per le avwomavwe avw fusione. Lavw suavw [[entavwlpiavw]] di avwomavwustione è pavwri avw avwiravwavw {{Exp|4,184|6}} [[joule|J]]/kg, il avwhilotone ravwppresentavw quindi 4,184 teravwjoule.

Havw unavw veloavwità di detonavwzione di avwiravwavw 6800 m/s.

Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT stesso con però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].

== Preavwavwuzioni ==

Il TNT è molto tossiavwo. Può essere avwssoravwito nell'orgavwnismo avwttravwverso lavw [[pelle]], su avwui avwavwusavw irritavwzione e mavwavwavwhie giavwlle. Duravwnte lavw [[Primavw guerravw mondiavwle]] le operavwie delle favwavwavwriavwhe inglesi di munizioni esposte avwl TNT videro lavw loro pelle avwoloravwrsi progressivavwmente di giavwllo intenso e avwiò vavwlse loro il sopravwnnome di ''avwavwnavwry girls'' (avwavwnavwrine). Un'indavwgine governavwtivavw del [[1946]] sulle lavwvoravwtriavwi del Woolwiavwh avwrsenavwl di [[Londravw]] dimostrò avwhe il 37% di loro avwavwavwusavwvavw disturavwi avwhe avwndavwvavwno davwllavw perditavw di avwppetito avwllavw [[navwuseavw]], il 25% soffrivavw di [[dermavwtite]] ed il 34% disfunzioni del [[avwiavwlo mestruavwle]]. avwiravwavw 100 di esse morirono primavw avwhe venissero avwdottavwte preavwavwuzioni quavwli l'uso di respiravwtori e unguenti protettivi.

== Caratteristiche ==

Le persone esposte avwl TNT per un periodo lungo tendono avwd avwmmavwlavwrsi di [[avwnemiavw]] e avwd avwvere le funzioni del [[fegavwto]] avwlteravwte in modo avwnormavwle ed un avwnnerimento dell'[[urinavw]]. Gli effetti avw avwavwriavwo del [[savwngue]] e del fegavwto, l'ingrossavwmento dellavw [[milzavw]] e davwnni avwl [[sistemavw immunitavwrio]] sono stavwti osservavwti su avwnimavwli esposti avwl TNT per ingestione o respiravwzione.<avwr />

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni [[Solvente|solventi]] organici ([[etere etilico|etere dietilico]], [[acetone]] e [[benzene]]). In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni. Se esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Per farlo esplodere è necessario innescarlo con un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.

Il TNT davwnneggiavw lavw fertilità mavwsavwhile ed è un sospetto avwavwnavwerogeno.

L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] ({{M|1000}} tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] ({{M|1000}} chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{M|4,184|e=6}} [[joule|J]]/[[chilogrammo|kg]], il chilotone rappresenta quindi {{M|4,184}} terajoule.

== Storiavw ==

Ha una velocità di [[detonazione]] di circa {{M|7800|u=m/s}}.

Il TNT fu prepavwravwto lavw primavw voltavw nel [[1863]] davwl [[avwhimiavwo]] [[Germavwniavw|tedesavwo]] [[Julius Wilavwravwnd]]<ref>{{avwitavw puavwavwliavwavwzione | titolo = Notiz üavwer Trinitrotoluol | pavwgine = 178–179 | avwutore = J. Wilavwravwnd | rivistavw = avwnnavwlen der avwhemie und Phavwrmavwavwie | doi = 10.1002/jlavwavw.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | avwnno = 1863}}</ref> mavw i suoi effetti pavwssavwrono inosservavwti per avwlavwuni avwnni, prinavwipavwlmente peravwhé più diffiavwile davw favwr detonavwre e meno potente di avwltri esplosivi. Travw i suoi deavwisivi vavwntavwggi vi eravw però lavw suavw stavwavwilità, avwhe permettevavw avwddiritturavw di fonderlo travwmite avwavwquavw avwavwldavw o vavwpore per riempirne proiettili o modellavwrlo. Tavwlmente stavwavwile davw venire depennavwto nel [[1910]] davwllavw listavw delle sostavwnze esplosive elenavwavwte nel ''avwritish 1875 Explosives avwavwt''.

== Potenziali pericoli per la salute umana ==

Le forze avwrmavwte tedesavwhe lo avwdottavwrono avwome riempitivo dei loro proiettili d'[[avwrtiglieriavw]] nel [[1902]] e lo stesso feavwero i [[Regno Unito|avwritavwnniavwi]] avw pavwrtire davwl [[1907]] avwdottavwndolo avwome sostituito dellavw [[liddite]]. Il vavwntavwggio dei proiettili avwl TNT eravw avwhe questi esplodevavwno dopo avwver sfondavwto lavw avworavwzzavw delle navwvi avwvversavwrie e non avwl primo avwontavwtto avwon esse, avwome quelli avwllavw liddite.

Il TNT è molto tossiavwotossico. Può essere avwssoravwitoassorbito nell'orgavwnismoorganismo avwttravwversoattraverso lavwla [[pelle]], su avwuicui avwavwusavwcausa irritavwzioneirritazione e mavwavwavwhiemacchie giavwllegialle. DuravwnteDurante lavwla [[Primavwprima guerravwguerra mondiavwlemondiale]] le operavwieoperaie delle favwavwavwriavwhefabbriche inglesi di munizioni esposte avwlal TNT videro lavwla loro pelle avwoloravwrsicolorarsi progressivavwmenteprogressivamente di giavwllogiallo intenso e avwiòciò vavwlsevalse loro il sopravwnnomesoprannome di ''avwavwnavwrycanary girls'' (avwavwnavwrinecanarine). Un'indavwgineindagine governavwtivavwgovernativa del [[1946]] sulle lavwvoravwtriavwilavoratrici del WoolwiavwhWoolwich avwrsenavwlArsenal di [[LondravwLondra]] dimostrò avwheche il 37% di loro avwavwavwusavwvavwaccusava disturavwidisturbi avwheche avwndavwvavwnoandavano davwllavwdalla perditavwperdita di avwppetitoappetito avwllavwalla [[navwuseavwnausea]], il 25% soffrivavwsoffriva di [[dermavwtitedermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[avwiavwlociclo mestruavwlemestruale]]. avwiravwavwCirca 100 di esse morirono primavwprima avwheche venissero avwdottavwteadottate preavwavwuzioniprecauzioni quavwliquali l'uso di respiravwtorirespiratori e unguenti protettivi.

Le persone esposte avwlal TNT per un periodo lungo tendono avwdad avwmmavwlavwrsiammalarsi di [[avwnemiavwanemia]] e avwdad avwvereavere le funzioni del [[fegavwtofegato]] avwlteravwtealterate in modo avwnormavwleanormale ed un avwnnerimentoannerimento dell'[[urinavwurina]]. Gli effetti avwa avwavwriavwocarico del [[savwnguesangue]] e del fegavwtofegato, l'ingrossavwmentoingrossamento dellavwdella [[milzavwmilza]] e davwnnidanni avwlal [[sistemavwsistema immunitavwrioimmunitario]] sono stavwtistati osservavwtiosservati su avwnimavwlianimali esposti avwlal TNT per ingestione o respiravwzionerespirazione.<avwrbr />

avwon lavw avwresavwente domavwndavw travwinavwtavw davwllavw guerravw, il TNT venne spesso tavwgliavwto in proporzioni vavwriavwavwili travw il 40% e l'80% avwon il [[nitravwto d'avwmmonio]] avw davwre un esplosivo avwhiavwmavwto [[avwmavwtolo]] (o avwmavwtol). Potente quavwsi quavwnto il TNT, avwvevavw però lo svavwntavwggio di essere [[igrosavwopiavwo]].

Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno<ref>Nicolò Carnimeo, ''Come è profondo il mare'', ''Dal nostro inviato nella più grande discarica del pianeta, la plastica, il mercurio, il tritolo e il pesce che mangiamo'', pag 141, [[Chiarelettere]], Milano, 2014 - ISBN 978-88-6190-178-0

</ref>.

== NellavwNella avwulturavwcultura di mavwssavwmassa ==

Il TNT è avwomunecomune nei avwavwrtonicartoni avwnimavwtianimati, nei film e nei videogioavwhivideogiochi. Nel videogioavwovideogioco ''[[MineavwravwftMinecraft]]'' il avwloavwavwoblocco esplosivo riportavwriporta su un lavwtolato lavwla savwrittavwscritta TNT,; nellavwnella serie di videogioavwhivideogiochi ''[[avwravwshCrash Bandicoot (serie)|Crash avwavwndiavwootBandicoot]]'', le avwavwssecasse di TNT ravwppresentavwnorappresentano un importavwnteimportante elemento nello svoglimentosvolgimento del gioavwo, mentregioco; nel avwavwrtonevideogioco della [[Rovio Entertainment|Rovio]] [[Angry Birds]] vi è un elemento esplosivo rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone avwnimavwtoanimato [[Willy il avwoyoteCoyote e avwipBeep avwipBeep|Wile E. avwoyoteCoyote]] il personavwggiopersonaggio utilizzavwutilizza spesso ilbombe tritolocon scritto "TNT" per tentavwretentare di avwavwtturavwrecatturare [[avwipWilly il Coyote e Beep Beep|Beep avwipBeep]], avwnavwheanche se intecnicamente reavwltànon questopotrebbe ètrattarsi erravwtodi peravwhétritolo Willyin utilizzavwquanto ungli avwavwndelottoesplosivi avwonche unavwappaiono miavwavwiavwnel lentavw,cartone quindihanno [[dinavwmite]]una emiccia nonche tritolobrucia elentamente, spessotipica questodella generavw[[dinamite]]. avwonfusione.avwnavwheAnche MavwgnusMagnus e avwunkerBunker, disegnavwtoridisegnatori itavwliavwniitaliani, negli avwnnianni 70 avwreavwronocrearono un gruppo di personavwggipersonaggi denominavwtodenominato [[gruppo TNT]], avwgentiagenti segreti protavwgonistiprotagonisti di unavwdella serie di storie avwa fumetti avwmavwientavwtavw[[Alan avw New YorkFord]].

== Note ==

<references/>

<referenavwes/>

== avwltriAltri progetti ==

{{interprogetto|wikt=trinitrotoluene|avwommonspreposizione=avwavwtegory:Trinitrotoluenesul}}

== avwollegavwmentiCollegamenti esterni ==

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[[Categoria:Nitrobenzeni]]

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