Propilene: differenze tra le versioni
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|nomi_alternativi = propene<br>metiletilene<br>metiletene<br>R-1270<ref name=IIR>{{en}} [https://iifiir.org/en/encyclopedia-of-refrigeration/hydrocarbon-refrigerants Istituto Internazionale della Refrigerazione (IIR) - Hydrocarbon refrigerants]</ref><ref name=ASHRAE>{{en}} [https://www.ashrae.org/technical-resources/standards-and-guidelines/ashrae-refrigerant-designations ASHRAE - ASHRAE Refrigerant Designations]</ref>
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}}
Il '''propilene''' (<small>[[Alfabeto fonetico internazionale|AFI]]</small>: {{IPA|/propiˈlɛne/|it}}<ref>{{Dipi|Propilene}}</ref><ref>{{DOP|id=1071505}}</ref>, [[Nomenclatura IUPAC dei composti organici|nome IUPAC]]: '''propene'''<ref name=etprop/>) è un [[idrocarburo]] [[alifatico]] [[insaturazione|insaturo]] di [[formula chimica|formula]] {{chem|CH|2}}={{chem|CH}}-{{chem|CH|3}} appartenente alla categoria degli [[alcheni]] lineari. A [[temperatura ambiente|temperatura]] e [[pressione atmosferica|pressione ambiente]] si presenta come un [[gas]] incolore, altamente infiammabile e quasi inodore,<ref name=etprop/> poco solubile in [[acqua]] ma ben miscibile con [[solventi organici]] come l'[[etanolo]] (1250 mL/100 mL), l'[[acido acetico]] (524,5 mL/100 mL) ed il [[dietiletere]]<ref name=HSDB>{{cita web|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+115-07-1|titolo=Propylene|lingua=en|sito=[[Hazardous Substances Data Bank]]|editore=[[National Institutes of Health]]|accesso=15 novembre 2015}}</ref>. Brucia con fiamma [[fuliggine|fuligginosa]] di colore giallo<ref name=Treccani>{{treccani|propilene|Propilene|accesso=15 novembre 2015}}</ref> ed è altamente [[Reattività|reattivo]],<ref name=etprop/> tanto da essere largamente utilizzato nell'[[industria chimica]] per la sintesi di svariati [[composti organici]], tra cui l'[[acetone]], l'[[isopropilbenzene]], il [[2-propanolo]], l'[[ossido di propilene]], l'[[acrilonitrile]] e gli isopropilalogenuri. Costituisce inoltre il [[monomero]] strutturale del [[polipropilene]], che è [[polimero termoplastico]] di vastissimo impiego.<ref name=HSDB/>
== Storia ==
{{S sezione|chimica}}
Il propilene è stato il primo [[reagente]] [[petrolchimica|petrolchimico]] ad essere stato impiegato su scala industriale.<ref>{{Cita|Eisele|cap. 1.}}</ref> Fino al 1920 veniva utilizzato esclusivamente per produrre [[alcol isopropilico]], che era a sua volta utilizzato per produrre [[acetone]].<ref name=aft220>{{Cita|Aftalion|p. 220}}.</ref> Tale processo era stato messo a punto da [[Marcellin Berthelot]] nel 1855.<ref>{{Cita|Aftalion|p. 129}}.</ref>
Nel 1944 H. Hock e S. Lang scoprirono un'altra via per la sintesi indiretta dell'acetone dal propilene, che passava attraverso la formazione del cumene ([[processo al cumene]]).<ref name=aft220/>
== Struttura ==
Lo [[scheletro carbonioso]] del propilene è costituito da tre atomi di [[carbonio]], uno in stato di [[ibridizzazione|ibridazione]] ''sp<sup>3</sup>'' e gli altri due, impegnati nella formazione del [[doppio legame]], in stato di ibridazione ''sp<sup>2</sup>''.<ref name=kirk124>{{Cita|Kirk-Othmer|p. 124}}.</ref>
Il [[legame σ]] C-C misura 154 [[picometro|pm]] mentre il doppio legame C=C misura 134,1 pm<ref>{{cita|Treccani|p. 577}}.</ref>.
=== Orbitale molecolare ===
[[File:Propen.jpg|thumb|left|L'immagine mostra la distribuzione teorica della nube elettronica del propilene]]
La [[orbitale molecolare|nube elettronica]] della molecola risulta dislocata prevalentemente sull'atomo di carbonio in posizione 1, dal momento che il [[gruppo metilico]] -{{chem|CH|3}} in posizione 3 si comporta da elettron-donatore, ovvero esplica le sue proprietà elettrorepellenti "spostando" l'orbitale molecolare verso l'atomo di carbonio più distante. Ciò fa sì che il carbonio in posizione 1 presenti una [[Carica (chimica)|carica parziale]] negativa, a fronte della carica parziale positiva che si disloca invece sul carbonio centrale (in posizione 2). L'assetto elettronico così definito può essere reso graficamente nel seguente modo:
:{{chem|CH|2}}<sup>δ-</sup>={{chem|CH}}<sup>δ+</sup>{{chem|CH|3}}
dove con δ- è indicata la carica parziale negativa in corrispondenza dell'atomo di carbonio in posizione 1, mentre con δ+ è indicata la carica parziale positiva in corrispondenza dell'atomo di carbonio in posizione 2. La presenza di tali cariche parziali determina un [[momento di dipolo]] della molecola di propilene pari a 0,35 [[Debye|D]].<ref name=kirk124/>
Tale separazione delle cariche concorre in modo significativo alla caratterizzazione della reattività del propilene,<ref name=kirk124/> in particolare per quanto riguarda il [[meccanismo di reazione]] delle [[reazioni di addizione|addizioni]] sul doppio legame, che in virtù della [[polarità]] di quest'ultimo rispettano la [[regola di Markovnikov]] sull'orientamento preferenziale dei gruppi [[elettrofili]] (con carica positiva totale o parziale), che nel caso specifico si addizionano al carbonio con carica parziale negativa (in posizione 1).<ref name=EI>{{EI|propilene|Propilene|autore=[[Giovanni Schippa]]|accesso=15 novembre 2015|anno=1961}}</ref>
{{clear|left}}
=== Conformazione ===
Il legame tra l'atomo di carbonio in stato di ibridazione ''sp<sup>3</sup>'' e l'atomo di carbonio in ''sp<sup>2</sup>'' è un [[legame semplice]] di tipo [[legame sigma|sigma]], ed è quindi in grado di ruotare sul proprio asse.<ref name=kirk124/> Ciò determina il fatto che tale sostanza si può presentare in diversi [[isomeri conformazionali]], in particolare nei due rotameri ''eclissato'' e ''sfalsato''.
{{doppia immagine verticale|sinistra|Rotameri propilene.png|Propylene molecular orbital.png|250|Conformero ''eclissato'' e conformero ''sfalsato''|Sistema di cariche parziali}}
Il conformero eclissato (prima figura in alto) ha maggiore stabilità rispetto al conformero sfalsato (seconda figura in alto)<ref group=N>La differenza di energia tra i due rotameri è di circa 2 Kcal/mol</ref>, proprietà ancora una volta riconducibile all'assetto elettronico dell'orbitale molecolare. Come è noto, sul gruppo del carbonio in posizione 1 si trova dislocata una carica parziale negativa '' δ−'', mentre sul gruppo del carbonio in posizione 2 una carica parziale positiva '' δ+''. I tre legami C-H del carbonio in posizione 3, sebbene in misura minore, sono anch'essi polarizzati, per via della differenza di [[elettronegatività]] tra il carbonio e l'idrogeno, pari a 0,45 circa<ref>{{cita testo|titolo=Tavola periodica e alcune proprietà degli elementi - Secondo la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|autore=L. Palmisano|autore2=G. Marcì|M. Addamo|editore=EdiSES|curatore=M. Schiavello|città=Napoli}}</ref>, fattore che orienta l'orbitale del legame verso l'atomo di carbonio, dislocando sui tre atomi di idrogeno una debole carica parziale positiva '' δ+''. Date tali premesse, risulta evidente che la conformazione eclissata risulta più stabile di quella sfalsata, dal momento che la distanza tra i tre H in posizione 3 con carica parziale positiva H<sup>δ+</sup> ed il gruppo C2 con carica parziale positiva è massima (forza repulsiva), mentre la distanza tra H<sup>δ+</sup> in 3 ed il gruppo C1 con carica parziale negativa (tra i quali si instaura quindi una debole attrazione intramolecolare) è minima. Da considerare infine che l'assetto elettronico così caratterizzato fa sì che tutti i legami, fatta eccezione per i due legami σ C-H del carbonio in posizione 3, giacciano sullo stesso [[piano geometrico]]<ref>{{cita web|url=http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/conf/c1_unsat.html|lingua=en|autore=Henry Rzepa - Dipartimento di chimica dell'[[Imperial College London]]|titolo=Conformational analysis - Acyclic systems with unsaturated substituents: σ-π Conjugation|accesso=18 novembre 2015}}</ref>.
{{clear|left}}
== Disponibilità in natura ==
Il propilene è presente in piccole percentuali nell'[[atmosfera]] sia in zone metropolitane (2,6-23,3 [[parti per miliardo]]) sia in zone rurali (0,007-4,8 parti per miliardo).<ref name=chron>{{en}} [http://oehha.ca.gov/air/chronic_rels/pdf/115071.pdf Chronic Toxicity Summary - Propylene] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150922114655/http://www.oehha.ca.gov/air/chronic_rels/pdf/115071.pdf |data=22 settembre 2015 }}</ref> Ciò è dovuto al fatto che viene prodotto naturalmente dalla vegetazione,<ref name=chron/> come prodotto della [[combustione]] di [[biomassa]],<ref name=chron/> dagli scarichi delle automobili e nel fumo di tabacco.<ref name=chron/>
Nel 2007 sono state rilevate tracce di propano nel [[gas interstellare]] attraverso un [[radiotelescopio]] [[Institut de radioastronomie millimétrique|IRAM]] installato in [[Andalusia]].<ref>{{en}} [https://arxiv.org/abs/0707.1308 Discovery of Interstellar Propylene (CH_2CHCH_3): Missing Links in Interstellar Gas-Phase Chemistry]</ref>
Nel 2013 la sonda [[Missione spaziale Cassini-Huygens|Cassini]] è riuscita a rilevare la presenza del propilene nell'atmosfera di [[Titano (astronomia)|Titano]]<ref>{{Cita web| titolo=Plastica su Titano, luna di Saturno|sito=Ansa.it| url=http://ansa.it/web/notizie/specializzati/scienza/2013/10/01/Plastica-Titano_9393298.html| accesso=2 ottobre 2013|editore=[[Agenzia Nazionale Stampa Associata|ANSA]]}}</ref>, il più grande dei satelliti che orbitano attorno a [[Saturno (astronomia)|Saturno]].
== Produzione industriale ==
Non essendo un componente del [[gas naturale|gas fossile]] o del [[petrolio|grezzo]], ed essendo relativamente raro in natura, per ottenere il propilene è necessario ricorrere a processi di [[sintesi chimica]].
La produzione annuale di propilene a livello mondiale calcolata per il 2012 è di circa 80 milioni di tonnellate.<ref name=essch/>
Il propilene, assieme a molti altri composti a basso [[peso molecolare]], si forma spontaneamente in seguito al [[Cracking (chimica)|cracking]] di miscele di [[idrocarburi]], con una resa che va dal 3% al 20% a seconda del tipo di miscela, della [[pressione]] e della [[temperatura]] impiegate nel processo. Il propilene viene poi facilmente purificato sfruttando la sua differente [[Punto di ebollizione|temperatura di ebollizione]] rispetto agli altri componenti della miscela ottenuta dal cracking.<ref name=Treccani/>
[[File:Steam cracking.svg|thumb|upright=2|Schema di processo di un impianto di steam cracking]]
I metodi di produzione industriale più utilizzati sono:<ref name=essch/>
* [[steam cracking]] del propano e del [[butano]];
* steam cracking della nafta;
* [[cracking catalitico]] del [[gasolio]] e del propano.
Tra questi metodi, lo steam cracking è il più utilizzato (56%),<ref name=essch/> seguito dal cracking catalitico (33%).<ref name=essch/>
In questi processi in realtà il propilene figura come prodotto secondario,<ref name=eis4>{{Cita|Eisele|cap. 4.}}</ref> per cui il quantitativo di propilene disponibile nel mercato dipende anzitutto dalla richiesta dei prodotti principali (in particolare dalla richiesta di [[etilene]]).<ref name=eis4/>
La produzione di propilene da cracking del propano avviene attraverso la seguente reazione:<ref name=spg/>
:2CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + CH<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>
Esistono inoltre altre reazioni chimiche che danno come prodotto il propilene, generalmente divisibili in [[Reazione di eliminazione|eliminazioni]] ed [[ossidoriduzione|ossidoriduzioni]].
=== Eliminazioni ===
Una reazione di sintesi del propilene per eliminazione è la [[Disidratazione (chimica)|deidratazione]] del [[1-propanolo|propanolo]] o dell'[[isopropanolo]]. La reazione prevede il trattamento a caldo dell'alcole, con consecutivo allontanamento di [[acqua]] e formazione del [[doppio legame]]:
:{{chem|CH|3|-CH|2|-CH|2|-OH}} → {{chem|CH|2}}={{chem|CH}}-{{chem|CH|3}} + {{chem|H|2|O}}
:{{chem|CH|3|-CH(OH)-CH|3}} → {{chem|CH|2}}={{chem|CH}}-{{chem|CH|3}} + {{chem|H|2|O}}
=== Ossidoriduzioni ===
Una reazione di sintesi del propilene per eliminazione è la [[deidrogenazione]] catalitica del [[propano]]<ref name=HSDB/>. In presenza di un opportuno catalizzatore metallico, il propano si [[ossidazione|ossida]] a propilene, con allontanamento di [[idrogeno]] molecolare in forma [[gas]]sosa:
:{{chem|CH|3|-CH|2|-CH|3}} → {{chem|CH|2}}={{chem|CH}}-{{chem|CH|3}} + {{chem|H|2}}↑
Tale reazione è [[reazione endotermica|endotermica]]<ref name=eis4/> e viene svolta generalmente a [[pressione atmosferica]] e a valori di temperatura intorno a 500-700 °C.<ref name=eis4/> I catalizzatori utilizzati sono in genere a base di [[metalli nobili]] o [[metalli pesanti]], tra cui [[platino]] o [[cromo]].<ref name=eis4/>
== Reattività ==
{{Doppia immagine verticale|destra|Reacciones propeno.png|Reacciones propeno B.png|300|Alcune reazioni nelle quali può essere coinvolto il propilene:
1) Reazione di Simmons-Smith<br />
2) Idrogenazione<br />
3) Idroalogenazione<br />
4) Idroalogenazione in presenza di perossidi<br />
5) Alogenazione<br />
6) Formazione di aloidrine<br />
7) Addizione di acido solforico<br />
8) Ottenimento di alcoli per ossimercurazione<br />
9) Idroborazione<br />
10) Deidrossilazione syn<br />
11) Ottenimento di epossidi<br />
12) Decomposizione ossidativa<br />
13) Polimerizzazione<br />
14) Addizione di diclorocarbene<br />
15) Ozonolisi con decomposizione riduttiva<br />
16) Idroformilazione
}}
A causa della presenza di un [[doppio legame]] C=C, il propilene presenta una spiccata reattività chimica.<ref name=Treccani/> La tipologia di reazioni chimiche che vedono protagonista il propilene sono per la maggior parte simili a quelle che possono coinvolgere l'[[etilene]], ma a differenza di quest'ultimo, il propilene può anche dare luogo a [[reazione di sostituzione|reazioni di sostituzione]] nelle quali a reagire è il gruppo [[metile]] (CH<sub>3</sub>).<ref name=essch/> Inoltre il propilene risulta più [[stabilità (chimica)|stabile]] rispetto all'etilene in quanto presenta [[Risonanza (chimica)|risonanza]] [[allile|allilica]].<ref name=kirk124/>
Può dare luogo a reazioni violente in presenza di sostanze con potere ossidante (ad esempio [[ossigeno]]), [[diossido di azoto]], [[tetraossido di diazoto]] e [[ossido di diazoto]].<ref name=pbc/> Inoltre può esplodere se è conservato all'interno di recipienti in vetro sotto pressione<ref name=pbc/> o se viene a contatto con acqua a temperature intorno a 42-75 °C.<ref name=pbc/>
=== Addizioni ===
La quasi totalità delle reazioni alle quali partecipa il propilene interessa il suo doppio legame, sul quale avvengono in genere [[addizioni elettrofile]]<ref name=EI/>, di cui il [[meccanismo di reazione]] generale è il seguente:
{{immagine grande|Propylene electrophilic addition.png|800px}}
'''E''' rappresenta la specie [[elettrofilo|elettrofila]], mentre '''Nu''' la specie [[nucleofilo|nucleofila]]. In un primo momento (stadio "lento"), sotto l'azione di '''E''', il [[legame π]] '''C2<sup>δ+</sup>C1<sup>δ−</sup>''' si spezza, ed il [[doppietto elettronico]] che lo costituiva va a formare l'orbitale del nuovo legame '''C1-E''', cosa che prevede la rottura contemporanea del legame '''E-Nu''' (se non già avvenuta prima, come nel caso dell'addizione di sostanze acide), dove il doppietto elettronico si va a stabilizzare sull'orbitale ibrido ''sp<sup>3</sup>'' di '''Nu''', conferendogli carica negativa netta ('''{{chem|Nu|-}}'''). In conseguenza a ciò, su '''C2''' si stabilizza una carica positiva netta, con formazione di un [[carbocatione]] stabile. A questo punto l'[[anione]] '''{{chem|Nu|-}}''' cede il proprio doppietto elettronico a '''{{chem|C2|+}}''' (stadio "veloce") ed instaura il legame '''C2-Nu''', concludendo la reazione.<ref name=p541>{{cita|Post Baracchi-Tagliabue|p. 541}}.</ref>
'''[[Alogenazione]]''' per trattamento con un [[acido alogenidrico]] di formula generale HX<ref name=NIST>{{cita web|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=115-07-1&Units=SI|titolo=Propene|lingua=en|sito=NIST Chemistry WebBook|editore=[[National Institute of Standards and Technology]]|accesso=15 novembre 2015}}</ref>. Il [[meccanismo di reazione]] prevede la dissociazione dell'acido in ioni {{chem|link=h+|H|+}} e ioni {{chem|link=alogenuro|X|-}}, rispettivamente la specie elettrofila e la specie nucleofila, che spezzano il [[legame π]] ed instaurano i legami semplici C-H e C-X, addizionandosi così alla molecola di propilene con consecutiva formazione dell'alogenoderivato corrispondente<ref group=N>Nell'esempio, bromurazione del propilene ad opera dell'[[acido bromidrico]] con formazione del bromoderivato [[2-bromopropano]]</ref>. La reazione segue la [[regola di Markovnikov]]:
:[[File:Propene HBr.svg|350px|none]]
'''[[Reazione di idratazione|Idratazione]]''' in ambiente acquoso. Una molecola di [[acqua]] spezza il legame π addizionandosi al propilene con formazione di [[isopropanolo]]. La reazione è catalizzata da un [[pH]] acido{{#tag:ref|In genere si acidifica con [[acido solforico]]<ref name=Treccani/>, con formazione collaterale di una piccola quantità di [[idrogenosolfato di isopropile]] in caso di eccesso di acido - difetto di acqua<ref name=NIST/>|group=N}}<ref name=Treccani/> e segue la regola di Markovnikov<ref>{{cita|Post Baracchi-Tagliabue|p. 540}}.</ref>:
:[[File:Synthesis of 2-propanol by hydration of propene.svg|350px|none]]
'''Solfatazione''' per trattamento con [[acido solforico]]<ref>{{treccani|solfatazione|Solfatazione|accesso=21 novembre 2015}}</ref>. La meccanica di reazione è analoga a quella dell'addizione di acidi alogenidrici: l'acido si dissocia in ioni {{chem|H|+}} e ioni {{chem|SO|4|2-|link=solfato}} che vanno a spezzare il legame π per formare i legami σ C-H e C-{{chem|OSO|3|H}}, con conseguente formazione dell'[[idrogenosolfato di isopropile]]<ref name=NIST/>. Per avere una buona resa, la reazione dovrebbe avvenire in ambiente anidro, o comunque a basso contenuto di {{chem|H|2|O}}, in presenza della quale l'idrogenosolfato di isopropile reagirebbe dando la formazione di isopropanolo, che presenta maggiore stabilità. Anche in questo caso la reazione è secondo Marcovnikov<ref name=p541/>.
:[[File:Propylene sulfuric acid addition reaction.png|350px|none]]
=== Ossidoriduzioni ===
'''Bromurazione''' per trattamento con [[bromo]] molecolare<ref group=N>Reazione che determina la positività al [[saggio con acqua di bromo]]</ref><ref name=NIST/>. La reazione è un'[[ossidoriduzione]] in cui il bromo agisce da [[ossidante]], accettando [[elettroni]] dal propilene e passando dallo [[stato di ossidazione]] 0 a −1, con rottura del [[legame π]] costituente il [[doppio legame]] C=C e stabilizzazione di due [[legami semplici]] C-Br. Si ottiene così il bromoderivato [[1,2-dribromopropano]]:
:[[File:Propen1.svg|350px|none]]
'''[[Idrogenazione]]''' del doppio legame per trattamento con [[idrogeno]] molecolare con formazione di [[propano]]<ref name=NIST/>. In questo caso il propilene è la specie [[ossidante]], mentre l'idrogeno agisce da [[riducente]], cedendo [[elettroni]] al propilene e passando dallo [[stato di ossidazione]] 0 a +1, con rottura del [[legame π]] e formazione di due legami C-H. La reazione avviene in presenza di un opportuno [[catalizzatore]], come ad esempio il [[platino]] metallico:
:[[File:Propan-Synthese V1.svg|350px|none]]
'''Ossidazione con [[permanganato]]'''<ref group=N>Reazione che determina la positività al [[saggio di Baeyer]]</ref>. La specie ossidante è costituita dallo ione [[permanganato]], in genere utilizzato nella forma di [[permanganato di potassio|sale di potassio]] ({{chem|KMnO|4}}), che sottrae elettroni al doppio legame passando dallo stato di ossidazione +7 agli stati +5 e +4, rispettivamente sotto forma di ione [[manganato]] ({{chem|MnO|4|2-}}) e [[diossido di manganese]] ({{chem|Mn|O|2}}). Il prodotto dell'ossidazione del propilene è il [[glicole propilenico]].
:[[File:Propylene permanganate oxidation.png|350px|none]]
== Identificazione ==
Il propilene può essere rilevato attraverso tecniche di [[spettrofotometria infrarossa]], [[gascromatografia-spettrometria di massa]] e da misurazioni della [[chemiluminescenza]] con [[ozono]] o [[azoto]].<ref name=pbc/>
Inoltre, essendo un [[alchene]], risulta positivo al [[saggio di Baeyer]] ed al [[saggio con acqua di bromo]]. Se trattato con {{chem|H|2|O}} dà come prodotto l'[[isopropanolo]], che può essere riconosciuto come [[alcol secondario]] dal [[saggio di Lucas]].
== Utilizzo ==
Gli utilizzi del propilene variano a seconda del suo grado di [[Purezza (chimica)|purezza]]. Tra le impurezze presenti compaiono spesso [[propano]], [[etano]] e [[anidride carbonica]].<ref name=pbc/>
Il propilene prodotto in raffineria consiste in una miscela con un tenore di propilene intorno al 50-70%<ref name=eis6>{{Cita|Eisele|cap. 6.}}</ref> e viene utilizzato principalmente come additivo per la [[benzina]] (per migliorarne il [[numero di ottano]])<ref name=eis6/> e come reagente nella sintesi di [[cumene]] e [[alcol isopropilico]].<ref name=eis6/>
Propilene più puro viene invece utilizzato per la produzione di [[polipropilene]], [[ossido di propilene]] e [[acrilonitrile]].<ref name=eis6/> In particolare per la produzione di [[polipropilene]] e [[ossido di propilene]] sono richiesti livelli minimi di impurezze, soprattutto [[solfuro di carbonile]] che costituisce un [[Disattivazione dei catalizzatori|veleno per i catalizzatori]].<ref name=eis6/>
Tra queste sostanze, la produzione di polipropilene assorbe il maggior quantitativo di propilene. In particolare il 65% della produzione mondiale di propilene è destinato alla produzione di polipropilene, seguito da [[acroleina]] (7%), cumene (7%) e ossido di propilene (7%).<ref name=essch>{{cita web|url=http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/propene.html|sito=The Essential Chemical Industry - online|editore=CIEC Promoting Science, [[università di York|University of York]]|titolo=Propene (Propylene)|lingua=en|accesso=24 dicembre 2015}}</ref>
Il propilene viene utilizzato inoltre come reagente per la produzione di altre sostanze chimiche, tra cui: [[acido acrilico]]<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2014|titolo=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|rivista=Journal of Catalysis|volume=311|numero=369-385|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|accesso=28 dicembre 2017|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20160215104605/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|dataarchivio=15 febbraio 2016|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2012|titolo=Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid|rivista=Journal of Catalysis|volume=285|pp=48-60|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf|accesso=28 dicembre 2017|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20161030003154/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf|dataarchivio=30 ottobre 2016|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita libro|titolo=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (2011)|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1199619:5/component/escidoc:1199618/csepei_lenard.pdf|editore=}}</ref>, [[cloruro di allile]], [[butanale]], [[nonene]], [[dodecene]], [[eptene]] e gomme [[EPDM]].<ref name=spg/><ref name=essch/><ref name=pbc/><ref name=eis6/><ref>{{cita web|lingua=en|url=http://www.iisrp.com/webpolymers/10epdmsep11.pdf|formato=pdf|titolo=Ethylene-Propylene Rubbers & Elastomers|sito=iisrp.com|editore=International Institute of Synthetic Rubber Producers, Inc|accesso=24 dicembre 2015|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20131101082248/http://www.iisrp.com/webpolymers/10epdmsep11.pdf|dataarchivio=1º novembre 2013}}</ref>
Trova inoltre applicazione come [[refrigerante]].<ref>{{en}} [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=3A27B763FB3320B1A836FB490EC30218?chebiId=CHEBI:16052 Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) - Propene]</ref> Nel suo impiego come refrigerante è indicato come R-1270 secondo il sistema di [[nomenclatura ASHRAE dei refrigeranti]].<ref name=IIR/><ref name=ASHRAE/>
In passato veniva utilizzato come [[anestetico]] ad effetto temporaneo nell'ambito dell'[[odontoiatria]].<ref name=pbc>{{en}} [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8252#section=Top PubChem - Propene]</ref>
== Stoccaggio e trasporto ==
[[File:XVJ-12 Propylene (8662385917).jpg|thumb|Trasporto di propilene per mezzo ferroviario.]]
Il propilene viene in genere conservato in forma liquida<ref name=pbc/> all'interno di serbatoi raffreddati<ref name=etprop/> o come gas ad alta pressione all'interno di serbatoi sferici.<ref name=etprop/>
Al fine di evitare incendi ed esplosioni, il propilene deve essere stoccato a bassa temperatura (minore di 52 °C<ref name=pbc/>), in serbatoi resistenti al fuoco e lontano da fonti di [[innesco]] (quali ad esempio scintille, fiamme e sorgenti di calore).<ref name=pbc/>
Oltre all'immagazzinamento nei serbatoio, una pratica molto comune è quella di accumulare il propilene nel sottosuolo all'interno di [[diapiro salino|diapiri salini]].<ref name=etprop/>
== Rischi per la salute ==
Il propilene viene assorbito molto lentamente dall'organismo, per cui la maggior parte del propilene eventualmente inalato viene immediatamente rilasciato attraverso la respirazione.<ref name=chron/> Ad elevate concentrazioni, il propilene viene assorbito dall'organismo e una parte di questo viene [[metabolismo|metabolizzato]] con produzione di [[ossido di propilene]].<ref name=pbc/>
In alcuni studi su ratti esposti ad inalazione di propilene per periodi prolungati sono stati osservati degli effetti sull'[[apparato respiratorio]], in particolare [[metaplasia squamosa]] (in entrambi i sessi), [[iperplasia]] epiteliale (nelle femmine) e infiammazione della cavità nasale (nei maschi).<ref name=chron/>
Tra gli effetti del propilene in caso di inalazione si possono riscontrare effetti sul [[sistema nervoso centrale]] (quali: [[Vertigine (medicina)|vertigini]], [[sonnolenza]] e [[perdita di coscienza]]) e [[soffocamento]] (a causa della diminuzione di [[ossigeno]] nell'ambiente).<ref name=pbc/>
Il contatto con propilene liquefatto provoca invece [[congelamento]] e [[ustione|ustioni]] a causa della bassissima temperatura di tale liquido.<ref name=pbc/>
{{cn|Il propilene agisce come [[depressivo]] del [[sistema nervoso centrale]] attraverso agonismo [[Regolazione allosterica|allosterico]] con il [[recettore GABA A]]. Un'esposizione prolungata può portare a [[sedazione]] e [[amnesia]], che possono evolvere fino al [[coma]] e alla [[morte]] in un meccanismo simile all'[[overdose]] da [[benzodiazepina]]. L'inalazione può portare inoltre alla morte per [[asfissia]].}}
== Note ==
=== Annotazioni ===
<references group=N/>
=== Fonti ===
<references/>
== Bibliografia ==
* {{cita libro| titolo= Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume= 20 | editore= Wiley | città= | ed= 4 | anno= 1998 | lingua= inglese | ISBN= 0-471-52676-2| cid= Kirk-Othmer }}
* {{cita libro | cognome= Aftalion | nome= Fred | titolo= A History of the International Chemical Industry | editore= Chemical Heritage Foundation | città= | anno= 2001 | lingua= inglese | ISBN= 0-941901-29-7 | cid= Aftalion | url= https://books.google.it/books?id=zTP1MFJw8CsC}}
* {{cita libro|titolo = Chimica - progetto modulare|autore = A. Post Baracchi|autore2= A. Tagliabue|altri = Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni)|editore= S. Lattes & C. Editori SpA|città = Torino|annooriginale = 2003|ISBN = 978-88-8042-337-9|cid=Post Baracchi-Tagliabue}}
* {{cita pubblicazione | cognome = Eisele | nome = Peter | coautori = Richard Killpack | anno = 2002 | titolo = Propene | rivista = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | doi = 10.1002/14356007.a22_211 | lingua = inglese | cid = Eisele }}
* {{cita libro | cognome= Speight | nome= James G. | titolo= Chemical and Process Design Handbook | url= https://archive.org/details/chemicalprocessd0000spei | editore= McGraw Hill | città= | anno= 2002 | lingua= inglese | ISBN= 0-07-137433-7 | cid= Speight }}
== Voci correlate ==
* [[Alcheni]]
* [[Polipropilene]]
* [[Ossido di propilene]]
== Altri progetti ==
{{interprogetto|wikt=propilene
{{Idrocarburi}}
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