Acetazolamide: differenze tra le versioni
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{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
|
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|
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|prefisso_ATC = S01
|suffisso_ATC = EC01
|DrugBank =
|massa_molecolare = 222.245 g/mol
|
|nomi_alternativi = Acetazolam; Acetazolamida; Acetazolamidum; Diamox
|densità_condensato =
|temperatura_di_fusione = 258-259 °C<ref>Budavari, S. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 1996., p. 10</ref>
|temperatura_di_ebollizione =
|solubilità_acqua = > 33,3 ug/mL<ref>https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/1996#section=Data-Table</ref>
|potere_rotatorio_specifico =
|entalpia_standard_combustione =
|biodisponibilità =
|legame_proteico =
|metabolismo =
|emivita = 3 - 9 ore
|escrezione =
|
|teratogenesi =
|somministrazione = Orale - Endovenosa
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|simbolo1 = irritante
|avvertenza = attenzione
|frasiH = {{FrasiH|315|319}}
|consigliP = {{ConsigliP|305+351+338}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 03.07.2013</ref>
|simbolo2 = tossico
|logPow = -0.3
|pKa = 7.2
}}
L{{'}}'''acetazolamide''' è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>S<sub>2</sub><ref name=":1">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetazolamide|titolo=Acetazolamide|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-06}}</ref> che in [[condizioni standard]] si presenta come una [[polvere]] [[Cristallo|cristallina]] tra il [[bianco]] e il [[giallo]] biancastro,<ref name="doi.org">{{Cita pubblicazione|data=1966-09|titolo=Remington's pharmaceutical sciences. XIII ed. Editor-in-Chief Eric W. Martin. Mack Publishing Co., Easton, Pa., 1965. xii + 1954 pp. 21 × 29 cm. Price $23.50|rivista=Journal of Pharmaceutical Sciences|volume=55|numero=9|pp=993|accesso=2025-04-06|doi=10.1002/jps.2600550934|url=https://doi.org/10.1002/jps.2600550934}}</ref> [[Odore|inodore]]<ref name=":2">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/3002|titolo=Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 3002|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-06}}</ref> e [[Gusto|insapore]].<ref name=":3">{{Cita web|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/19702|titolo=ACETAZOLAMIDE {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|sito=cameochemicals.noaa.gov|accesso=2025-04-06}}</ref>
è un [[principio attivo]] che fa parte della classe degli inibitori di [[Carbonato deidratasi|anidrasi carbonica]].<ref name="urlDiamox">{{Cita web | url = http://www.torrinomedica.it/farmaci/schedetecniche/Diamox.asp | titolo = Diamox | autore = | data = | accesso=12 agosto 2010}}</ref> Viene indicato specificamente nel trattamento del [[glaucoma]], dell'[[epilessia]], [[Ipertensione endocranica|ipertensione endocranica idiopatica]] (''pseudotumor cerebri''), [[mal di montagna]], [[cistinuria]] ed [[ectasia durale]].
Nel mondo è disponibile con diversi nomi commerciali: Diamox, Azomid, Carbinib, Dazamide, Diuramid, Defiltran, Glaupax, Huma-Zolamide, Odemin e Zolamox.
== Caratteristiche strutturali e fisiche ==
{| class="wikitable"
|N. di [[Atomo|atomi]] pesanti
| colspan="2" |13
|-
|N. di donatori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]
| colspan="2" |2
|-
|N. di accettori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]
| colspan="2" |7
|-
|N. di [[Legame chimico|legami]] [[Rotazione|ruotabili]]
| colspan="2" |2
|-
|[[Massa monoisotopica]]
| colspan="2" |221,98813241 [[Unità di massa atomica|u]]
|-
|[[Superficie]] [[Polarità|polare]]<ref name=":1" />
| colspan="2" |152 Ų
|-
| rowspan="3" |[[Sezione d'urto]]
|[M-H]<sup>-</sup><ref>{{Cita web|url=https://tarheels.live/bakerlab/|titolo=Baker Lab @ UNC Chapel Hill|sito=tarheels.live|accesso=2025-04-06}}</ref>
|137.8 Ų
|-
|[M+Na]<sup>+</sup><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Dylan H.|cognome=Ross|nome2=Ryan P.|cognome2=Seguin|nome3=Allison M.|cognome3=Krinsky|data=2022-06-01|titolo=High-Throughput Measurement and Machine Learning-Based Prediction of Collision Cross Sections for Drugs and Drug Metabolites|rivista=Journal of the American Society for Mass Spectrometry|volume=33|numero=6|pp=1061–1072|accesso=2025-04-06|doi=10.1021/jasms.2c00111|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jasms.2c00111}}</ref>
|151.05 Ų
|-
|[M+H]<sup>+</sup><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kelly M.|cognome=Hines|nome2=Dylan H.|cognome2=Ross|nome3=Kimberly L.|cognome3=Davidson|data=2017-09-05|titolo=Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry|rivista=Analytical Chemistry|volume=89|numero=17|pp=9023–9030|accesso=2025-04-06|doi=10.1021/acs.analchem.7b01709|url=https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.analchem.7b01709}}</ref>
|140.7 Ų
|}
L'acetazolamide è un derivato [[Sulfamidici|sulfonamidico]] e [[Diazocomposti|diazoico]].<ref name=":3" /><ref name=":0">{{Cita pubblicazione|autore=Teofarma S.r.l.|titolo=RIASSUNTO DELLE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO - DIAMOX 250 mg compresse|editore=AIFA|accesso=6 aprile 2025|url=https://medicinali.aifa.gov.it/it/#/it/dettaglio/0000002342|formato=pdf}}</ref> In particolare si tratta di un membro dei [[tiadiazoli]] e un'[[Ammidi|ammide]] dell'[[Acidi carbossilici|acido monocarbossilico]].<ref>{{Cita web|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:27690|titolo=acetazolamide (CHEBI:27690)|sito=www.ebi.ac.uk|accesso=2025-04-06}}</ref> Il composto risulta:
* [[Solubilità|insolubile]] in [[cloroformio]], [[etere dietilico]], [[tetracloruro di carbonio]]<ref name=":4">''Sunshine, I. (ed.). CRC Handbook of Analytical Toxicology. Cleveland: The Chemical Rubber Co., 1969., p. 2''</ref>
* molto poco soluble in acqua fredda<ref name=":5">{{Cita pubblicazione|data=2007-01-06|titolo=The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Edited by Maryadele J. O'Neil (Editor), Patricia E. Heckelman (Senior Associate Editor), Cherie B. Koch (Associate Editor), and Kristin J. Roman (Assistant Editor). Merck and Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ. 2006. 2564 pp. $125.00. ISBN 0-911910-00-X.|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=129|numero=7|pp=2197–2197|accesso=2025-04-06|doi=10.1021/ja069838y|url=https://doi.org/10.1021/ja069838y}}</ref>
* lievemente solubile in [[Alcoli|alcol]],<ref name="doi.org"/> [[acetone]]<ref name=":4" />
* molto solubile in [[Soluzione (chimica)|soluzioni]] di [[carbonato di sodio]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=H.|cognome=Bünger|data=1985-01|titolo=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, Volume A 1, Abrasives to Aluminum Oxide. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim–Deerfield Beach–Base1 1984. 600 S., Subskriptionspreis DM 340,–|rivista=Chemie Ingenieur Technik|volume=57|numero=8|pp=715–715|accesso=2025-04-06|doi=10.1002/cite.330570821|url=https://doi.org/10.1002/cite.330570821}}</ref>
Se s'[[Incendio|incendia]] produce [[Fumo|fumi]] altamente [[Veleno|tossici]] contenenti [[NOx|ossidi di azoto]] e [[Ossido di zolfo|ossidi di zolfo]].Come altri composti azoici, diazoici e [[Azoturo|azidici]] può [[Detonazione|detonare]].<ref name=":3" />
Può dare origine a:<ref name=":3" />
* [[gas]] tossici se mescolato con [[Acido|acidi]], [[aldeidi]], [[ammidi]], [[carbammati]], [[Cianuro|cianuri]], [[Fluoruro|fluoruri]] [[Chimica inorganica|inorganici]], [[Composto organico|composti organici]] [[Alogenazione|alogenati]], [[isocianati]], [[chetoni]], [[Metallo|metalli]], [[nitruri]], [[perossidi]], [[fenoli]], [[epossidi]], [[alogenuri acilici]] e forti [[Ossidante|agenti ossidanti]] o [[Riducente|riducenti]];
* gas [[Infiammabilità|infiammabili]] se mescolato con [[metalli alcalini]];
* una combinazione [[Esplosivo|esplosiva]] con forti agenti ossidanti, [[Sale|sali]] metallici, perossidi e [[solfuri]].
== Sintesi del composto ==
L'acetazolamide viene prodotta dalla reazione dell'[[idrazina]] idrata con [[Tiocianato d'ammonio|tiocianato di ammonio]], per produrre 5-ammino-2-mercapto-1,3,4-tiadiazolo, che viene [[Acetilazione|acetilato]] e [[Ossidazione|ossidato]], quindi amidato con [[ammoniaca]].<ref name=":2" />
== Reattività a caratteristiche chimiche ==
Si tratta di un [[acido debole]].<ref name=":3" /><ref name=":5" /> Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
* spettro [[Idrogeno|<sup>1</sup>H]] [[Risonanza magnetica nucleare|NMR]]<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/7yIU0QHyIXs|titolo=Acetazolamide - Optional[1H NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro [[Carbonio-13|<sup>13</sup>C]] NMR<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/6V42duFkP4o|titolo=Acetazolamide - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro [[Gascromatografia-spettrometria di massa|GC-MS]]<ref>{{Cita pubblicazione|data=2014-06-19|titolo=NIST Standard Reference Database 1A|rivista=NIST|lingua=en|accesso=2025-04-06|url=https://www.nist.gov/srd/nist-standard-reference-database-1a}}</ref>
* spettro [[Spettrometria di massa tandem|MS-MS]]<ref>{{Cita web|url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0014957#spectra|titolo=Human Metabolome Database (HMDB)}}</ref>
* spettro [[Cromatografia liquida-spettrometria di massa|LC-MS]]<ref>{{Cita web|url=https://massbank.eu/MassBank/Result.jsp?inchikey=BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N|titolo=MassBank {{!}} Database {{!}} InChIKey Search Results|sito=massbank.eu|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|UV-VIS]]<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/Al8wDk5rg8v|titolo=Acetazolamide - Optional[UV-VIS] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro [[Spettroscopia infrarossa|FTIR]]<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/5LUDaWBj2mt|titolo=Acetazolamide - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro ATR-IR<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/3VY4rT6XnVa|titolo=Acetazolamide - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
* spettro [[Spettroscopia Raman|Raman]]<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/5UPCaPYStvc|titolo=Acetazolamide - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-06}}</ref>
== Farmacologia e tossicologia ==
=== Farmacocinetica ===
L'acetazolamide viene rapidamente assorbita nel [[Apparato gastrointestinale|tratto gastroenterico]]. I massimi livelli plasmatici si ottengono entro [[2 (numero)|due]] [[Ora|ore]] dalla somministrazione per via orale. L'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] biologica è di circa [[8 (numero)|8]] ore. Il legame con le proteina plasmatiche varia dal 90 al 95%.
Nell'uomo il [[farmaco]] non viene metabolizzato e viene [[Escrezione|escreto]] immodificato con le urine, dopo 8-12 ore viene escreto circa l'80% di una dose orale. L'acetazolamide si diffonde nel [[Liquido cefalorachidiano|liquor]], attraversa la [[placenta]], passa nel [[latte]]. Il [[Rapporto (matematica)|rapporto]] tra [[Concentrazione (chimica)|concentrazione]] nel liquor o nell'[[umor acqueo]] e nel [[Plasma (biologia)|plasma]] e di circa 1:20.<ref name=":0" />
===
L'acetazolamide è un [[inibitore enzimatico]] che agisce specificamente sull'[[Carbonato deidratasi|anidrasi carbonica]]; non è un mercuriale. Il suo effetto diuretico è dovuto alla inibizione della [[Reazione chimica|reazione]] reversibile di [[Idratazione (chimica)|idratazione]] del [[Anidride carbonica|biossido di carbonio]] e [[Disidratazione (chimica)|disidratazione]] dell'[[acido carbonico]] che avviene nel [[rene]]. Come risultato si ha una eliminazione attraverso il rene di [[Ione|ioni]] [[Idrogenocarbonato|HCO<sub>3</sub><sup>-</sup>]], [[sodio]], [[acqua]] e [[potassio]] portando alla diuresi e all'alcalinizzazione dell'urina.<ref name=":0" />
Può essere utile come coadiuvante nel trattamento delle [[Crisi tonico-clonica|crisi tonico-cloniche]], [[Mioclono|miocloniche]] e [[Crisi atoniche|atoniche]], in particolare nelle [[Donna|donne]] le cui crisi si verificano o peggiorano in specifici momenti del [[ciclo mestruale]]. Tuttavia, la sua utilità è spesso transitoria a causa del rapido sviluppo della [[tolleranza]]. Il suo effetto antiepilettico potrebbe essere dovuto al suo effetto inibitorio sull'anidrasi carbonica [[Cervello|cerebrale]], che porta a un aumento del [[gradiente]] di [[cloruro]] [[Neurone|transneurale]], a un aumento della corrente di cloruro e a una maggiore inibizione.<ref>{{Cita libro|nome=David|cognome=Smith|titolo=Cardiovascular and pulmonary pharmacology|url=https://doi.org/10.1093/med/9780199653478.003.0006|accesso=2025-04-06|data=2015-02|editore=Oxford University Press|pp=69–82}}</ref>
In [[Italia]], il composto è approvato con il [[Marchio registrato|marchio]] DIAMOX ed è impiegato per il [[Terapia|trattamento]] di:<ref name=":0" />
* coadiuvante nel trattamento dell'[[epilessia]],
* [[Edema|edemi]] da [[insufficienza cardiaca]],
* edema [[Occhio|oculare]],
* [[glaucoma]],
* prevenzione del [[mal di montagna]] acuto.
''Off label''
* [[Sindrome di Ménière|Malattia di Ménière]];<ref name="Helling-2005">{{Cita pubblicazione | cognome = Helling | nome = K. | coautori = H. Scherer | titolo = [Vertigo attacks -- current therapy] | rivista = Laryngorhinootologie | volume = 84 | numero = 11 |pp=838-40 | mese=novembre| anno = 2005 | doi = 10.1055/s-2005-870499 | pmid = 16358192 }}</ref><ref name="Colletti-2000">{{Cita pubblicazione | cognome = Colletti | nome = V. | titolo = Medical treatment in Ménière's disease: avoiding vestibular neurectomy and facilitating postoperative compensation. | rivista = Acta Otolaryngol Suppl | volume = 544 |pp=27-33 | anno = 2000 | pmid = 10904798 }}</ref>
* Disordini neuromuscolari<ref name="Asiedu-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Asiedu | nome = M. | coautori = MH. Ossipov; K. Kaila; TJ. Price | titolo = Acetazolamide and midazolam act synergistically to inhibit neuropathic pain. | url = https://archive.org/details/sim_pain_2010-02_148_2/page/302 | rivista = Pain | volume = 148 | numero = 2 |pp=302-8 | mese=febbraio| anno = 2010 | doi = 10.1016/j.pain.2009.11.015 | pmid = 20007010 }}</ref><ref name="Glidewell-2009">{{Cita pubblicazione | cognome = Glidewell | nome = RN. | coautori = WC. Orr; N. Imes | titolo = Acetazolamide as an adjunct to CPAP treatment: a case of complex sleep apnea in a patient on long-acting opioid therapy. | rivista = J Clin Sleep Med | volume = 5 | numero = 1 |pp=63-4 | mese=febbraio| anno = 2009 | pmid = 19317383 }}</ref> (tra cui [[blefaroptosi]];<ref name="Petzold-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Petzold | nome = A. | coautori = PJ. Luthert; JR. Collin; GT. Plant | titolo = Recurrent ptosis due to myopathy of the levator palpebrae superioris. | rivista = J Neurol Neurosurg Psychiatry | volume = 81 | numero = 3 |pp=337-8 | mese=marzo| anno = 2010 | doi = 10.1136/jnnp.2008.149872 | pmid = 20185474 }}</ref><ref name="Landau-2009">{{Cita pubblicazione | cognome = Landau | nome = K. | titolo = [Neuro-ophthalmology essentials] | rivista = Ther Umsch | volume = 66 | numero = 3 |pp=201-6 | mese=marzo| anno = 2009 | doi = 10.1024/0040-5930.66.3.201 | pmid = 19266468 }}</ref>
* Ipertensione endocranica<ref name="Jirásková-2008">{{Cita pubblicazione | cognome = Jirásková | nome = N. | coautori = P. Rozsíval | titolo = Idiopathic intracranial hypertension in pediatric patients. | rivista = Clin Ophthalmol | volume = 2 | numero = 4 |pp=723-6 | mese=dicembre| anno = 2008 | pmid = 19668422 }}</ref><ref name="Betancourt-Fursow de Jiménez-2006">{{Cita pubblicazione | cognome = Betancourt-Fursow de Jiménez | nome = YM. | coautori = CS. Jiménez-Betancourt; JC. Jiménez-Leon | titolo = [Paediatric pseudotumour cerebri] | rivista = Rev Neurol | volume = 42 Suppl 3 |pp=S67-73 | mese=aprile| anno = 2006 | pmid = 16642455 }}</ref> anche da [[meningite]] [[Criptococcosi|criptococcica]].<ref name="Orem-2005">{{Cita pubblicazione | cognome = Orem | nome = J. | coautori = L. Tindyebwa; O. Twinoweitu; B. Mukasa; M. Tomberland; EK. Mbidde | titolo = Feasibility study of serial lumbar puncture and acetazolamide combination in the management of elevated cerebrospinal fluid pressure in AIDS patients with cryptococcal meningitis in Uganda. | rivista = Trop Doct | volume = 35 | numero = 1 |pp=19-21 | mese=gennaio| anno = 2005 | pmid = 15712536 }}</ref><ref name="Newton-2002">{{Cita pubblicazione | cognome = Newton | nome = PN. | coautori = le H. Thai; NQ. Tip; JM. Short; W. Chierakul; A. Rajanuwong; P. Pitisuttithum; S. Chasombat; B. Phonrat; W. Maek-A-Nantawat; R. Teaunadi | titolo = A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of acetazolamide for the treatment of elevated intracranial pressure in cryptococcal meningitis. | url = https://archive.org/details/sim_clinical-infectious-diseases_2002-09-15_35_6/page/n154 | rivista = Clin Infect Dis | volume = 35 | numero = 6 |pp=769-72 | mese=settembre| anno = 2002 | doi = 10.1086/342299 | pmid = 12203177 }}</ref>
==== Posologia ====
Si somministra o tramite [[Somministrazione orale|via orale]],<ref name=":0" /> con [[Fleboclisi|iniezione endovenosa]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Center for Drug Evaluation and|cognome=Research|data=2024-11-14|titolo=National Drug Code Directory|rivista=FDA|lingua=en|accesso=2025-04-06|url=https://www.fda.gov/drugs/drug-approvals-and-databases/national-drug-code-directory}}</ref> o come [[Collirio|preparazione oftalmica]]:<ref>{{Cita web|url=https://list.essentialmeds.org/medicines/234|titolo=eEML - Electronic Essential Medicines List|sito=list.essentialmeds.org|accesso=2025-04-06}}</ref>
* Glaucoma: 0,25 - 1 [[Grammo|g]] in un [[giorno]], con assunzioni da [[2 (numero)|due]] a [[4 (numero)|quattro]] volte al giorno (deve essere somministrato in più dosi, frazionando la quota giornaliera)
* Epilessia: 0,25 - 1 g ([[Adulto|adulti]]) 8–30 mg/kg ([[Bambino|bambini]])
* Edemi: 5 mg ogni [[Chilogrammo|kg]] di peso
=== Controindicazioni ed effetti collaterali ===
L'acetazolamide è controindicata:<ref name=":0" />
* in caso di [[Reazione di ipersensibilità|ipersensibilità]]
* nei pazienti affetti da [[acidosi]] ipercloremiche
* nei casi in cui vi sia una netta diminuzione dei livelli [[Siero (biologia)|sierici]] del [[sodio]] e/o del [[potassio]]
* nei casi di [[insufficienza epatica]], i soggetti con cirrosi epatica possono sviluppare encefalopatia epatica;
* nell’[[insufficienza renale]] conclamata;
* nell'[[insufficienza surrenalica]];
* in [[gravidanza]]
* durante l'[[allattamento]]
Una prolungata somministrazione di acetazolamide è controindicata nei soggetti affetti da glaucoma cronico non congestizio ad [[angolo]] chiuso. L'acetazolamide va impiegata con cautela nei pazienti con [[Broncopneumopatia cronica ostruttiva|bronco-pneumopatia cronica ostruttiva]] ed [[enfisema]] per il possibile aggravamento dell'acidosi e nei pazienti che assumono [[Acido acetilsalicilico|aspirina]] ad alte dosi, poiché, sia pure di rado, possono verificarsi [[tachipnea]], [[anoressia]], [[sonnolenza]] e [[confusione]], [[letargia]], [[coma]] e [[morte]].<ref name=":0" />
Il trattamento con acetazolamide può provocare [[Equilibrio chimico|squilibrio]] [[Elettrolita|elettrolitico]], [[Iponatriemia|iposodiemia]] e [[ipokaliemia]], così come [[acidosi metabolica]]. Quindi si raccomanda un periodico monitoraggio degli elettroliti sierici. Inoltre, bisogna adottare particolare cautela in pazienti con condizioni associate o che predispongono a squilibri elettrolitici ed a quelli acido/base, come pazienti con funzione renale debilitata (compresi pazienti [[Senilità|anziani]]), pazienti con pregressa [[Calcolosi delle vie urinarie|nefrolitiasi]], pazienti con [[diabete mellito]] e pazienti con ridotta [[Respirazione (fisiologia umana)|ventilazione]] [[Alveolo polmonare|alveolare]].<ref name=":0" />
Gli [[Effetto collaterale|effetti]] [[Effetto collaterale|collaterali]] riscontrati più spesso nelle fasi iniziali della terapia includono: [[Parestesia|parestesie]] e particolarmente una sensazione di formicolio alle estremità, anoressia, alterazioni dell'udito, [[acufene]], perdita dell'[[Appetizione|appetito]], alterazioni del gusto e [[Disturbo gastrointestinale|disturbi gastrointestinali]] come [[nausea]], [[vomito]] e [[diarrea]]; [[poliuria]], occasionalmente sonnolenza e [[confusione]].<ref name=":0" />
Si sono verificati eventi fatali per gravi reazioni verso l’acetazolamide come: la [[sindrome di Stevens-Johnson]] e la [[Necrolisi epidermica tossica|necrolisi tossica epidermica]], [[necrosi]] [[Fegato|epatica]] fulminante, [[agranulocitosi]], [[anemia aplastica]] ed altre [[Discrasia|discrasie]] ematiche ed [[anafilassi]]. Si possono inoltre verificare:
* patologie sistemiche: [[Cefalea|mal di testa]], malessere, [[Fatica|affaticamento]], [[febbre]], [[Vampata di calore|vampate]], ritardo della [[crescita]] nei bambini, [[paralisi flaccida]], [[sete]];
* patologie epatobiliari: funzione epatica alterata, [[epatite]] o [[ittero]];
* patologie del sistema emolinfopoietico: discrasia ematica, come [[leucopenia]], [[Piastrinopenia|trombocitopenia]] e [[Porpora trombotica trombocitopenica|porpora trombocitopenica]], [[pancitopenia]], depressione midollare;
* disturbi del [[metabolismo]] e della [[nutrizione]]: ipokaliemia con occorrenza di [[Ileo (patologia)|ileo]] paralitico intestinale molto rara, [[iperuricemia]], disturbo del metabolismo dell’[[ammonio]], [[osteomalacia]] con terapia a lungo termine con fenitoina, [[iperglicemia]], [[ipoglicemia]];
* patologie del [[sistema nervoso]]: [[Disturbo depressivo|depressione]], eccitazione, [[atassia]], [[Convulsione|convulsioni]], [[Vertigine|vertigini]];
* patologie della [[Pelle|cute:]] [[orticaria]], [[rash]], [[Pemfigo (medicina)|pemfigo]], [[fotosensibilità]].
=== Tossicologia ===
In caso di sovradosaggio il paziente tende a sviluppare uno stato [[acidosi]]co ed uno squilibrio elettrolitico: entrambi i disturbi possono comportare effetti negativi sul [[sistema nervoso centrale]], fino al coma.<ref name="pmid32082641">{{cita pubblicazione|autore=Kerber JM, de Mello JD, Moura KBA, da Silva GC, Wawrzeniak IC, Rech TH|data=2020|titolo=Acetazolamide Intoxication in an Elderly Patient with Diabetes and Chronic Renal Failure after Cataract Surgery|rivista=Case Rep Crit Care|volume=2020|numero=|p=3764972|accesso=1º maggio 2021|doi=10.1155/2020/3764972|url=|pmid=32082641|pmc=7016476}}</ref> L'acetazolamide, somministrata per via orale o parenterale ha mostrato effetti [[Teratogenesi|teratogeni]] (difetti degli [[Arto|arti]]) in [[Mus musculus|topi]], [[Rattus|ratti]], [[Cricetinae|criceti]] e [[Coniglio|conigli]].<ref name=":0" />
===
L'acetazolamida potenzia l'azione [[Diuretici|diuretica]] dei [[mercuriali]]. Dati clinici e sperimentali portano ad ammettere che l'acetazolamida e i farmaci miotici, pur se con meccanismi differenti, agiscono in maniera additiva quando somministrati contemporaneamente. L'acetazolamide somministrata contemporaneamente alla [[fenitoina]] modifica il metabolismo di quest'ultima e può aumentarne i livelli sierici.<ref name=":0" /><ref name="pmid807479">{{cita pubblicazione |autore=Norell E, Lilienberg G, Gamstorp I |titolo=Systematic determination of the serum phenytoin level as an aid in the management of children with epilepsy |rivista=Eur Neurol |volume=13 |numero=3 |pp=232-44 |data=1975 |pmid=807479 |doi=10.1159/000114679 |url= |accesso=1º maggio 2021}}</ref>
Può aumentare o intensificare l'insorgenza dell'[[osteomalacia]] in alcuni pazienti che ricevono una terapia cronica a base di fenitoina. Si raccomanda, pertanto, cautela nei pazienti che ricevono una terapia cronica concomitante. L'acetazolamide somministrata contemporaneamente alla [[carbamazepina]] può aumentare i livelli sierici di quest'ultima. Un aggiustamento della dose dell'acetazolamida può essere richiesto nei pazienti trattati con [[Glicosidi|glucosidi]] [[Cardiocinetico|cardioattivi]] o con [[farmaci antipertensivi]].<ref name=":0" />
Diminuisce l'assorbimento gastrointestinale del [[primidone]] portando a una riduzione delle concentrazioni sieriche dello stesso e dei suoi [[Metabolita|metaboliti]], con una possibile conseguente diminuzione dell'effetto [[anticonvulsivante]]. A causa dei possibili effetti aggiuntivi con gli altri [[inibitori dell'anidrasi carbonica]], l'uso concomitante non è raccomandato. L'acetazolamide può potenziare l'azione dell'[[amfetamina]] e degli [[antidepressivi triciclici]] perché ritarda la loro eliminazione. È possibile una sensibilità crociata tra acetazolamide, solfonammidi ed altri derivati solfonamidici.<ref name=":0" />
Può potenziare l’effetto di altri [[Antagonista (biochimica)|antagonisti]] dell’[[acido folico]]. Nei pazienti in trattamento con acetazolamide sono stati descritti sia aumenti che diminuzioni dei livelli del [[glucosio]] [[Sangue|ematico]]. Questo deve essere preso in considerazione nei pazienti trattati con [[Anti-diabetici|antidiabetici]]. Aumentando il [[pH]] dell’[[urina]] dei [[Tubulo renale|tubuli renali]], riduce l’escrezione urinaria della [[chinidina]] e può aumentarne l’effetto. Aumentando il pH urinario, può prevenire l’azione [[Antisettico|antisettica]] urinaria dei composti della [[Esametilentetrammina|metenamina]].<ref name=":0" />
L’utilizzo di una terapia contemporanea con [[Bicarbonato di sodio|sodio bicarbonato]] aumenta il rischio della formazione di calcoli renali. Quando somministrata contemporaneamente, può aumentare i livelli ematici della [[ciclosporina]]. Può, infine, diminuire l’azione dell’[[Acido acetilsalicilico|aspirina]] e del [[litio]] perché facilita la loro eliminazione.<ref name=":0" />
==Note==
<references/>
== Bibliografia ==
* {{cita libro | cognome= British national formulary| nome= | titolo= Guida all’uso dei farmaci 4 edizione | editore= agenzia italiana del farmaco | città= Lavis | anno= 2007 }}
* {{Cita libro | cognome = C. Sweetman | nome = Sean | titolo = Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package | data = | editore = Pharmaceutical Press
== Voci correlate ==
* [[Diclofenamide]]
* [[Inibitori dell'anidrasi carbonica]]
== Altri progetti ==
{{interprogetto
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
{{Farmaci anti-ipertensivi}}
{{Ammidi}}
{{Controllo di autorità}}
{{Portale|chimica|medicina}}
[[Categoria:Sulfamidici]]
[[Categoria:Inibitori dell'anidrasi carbonica]]
[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]
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