Arbaprostil: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

{{O|farmacologia|maggio 2012}}

{{Composto chimico

|nome = Arbaprostil

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|immagine1_descrizione = Formula di struttura

|nome_IUPAC = acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico

|nomi alternativinomi_alternativi =15(R)-15-methyl prostaglandin E2, arbacet

|formula = C₂₁H₃₄O₅

|massa_molecolare = 366,49

|aspetto =

|numero_CAS = 55028-70-1

|prefisso_ATC =

|suffisso_ATC =

|PubChemDrugBank = 6434494

|DrugBank =

|smiles =

|densità_condensato =

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}}

L’L{{'}}'''arbaprostil''' è un derivato della [[prostaglandina E2]] ad attività antisecretoria e gastroprotettiva.

Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l'inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]]. L'arbaprostil è un profarmaco: la forma attiva è il suo S-epimero. L'attivazione per [[epimero|epimerizzazione]] viene attivata dagli acidi,<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coautori = Y. Kawabe; M. Akima | titolo = Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 4 | pagine = 559-64 | mese = Dec | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1803067 }}</ref> come l'[[acido cloridrico]] presente a livello [[stomaco|gastrico]].

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==Sintesi==

La prima emisintesi, a partire da prostaglandina E2, è descritta da Bundy nel brevetto USPTO 3,804,889 del 16 aprile 1974.<ref>{{cita web|url=httphttps://www.google.com/patents/US3804889| titolo=15-metil- e 15 etil-(R)-PGE2}} su Google Patent</ref>

== Note ==

<references />

{{reflist}}

== Voci correlate ==