Reserpina: differenze tra le versioni

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{{Avvisounicode}}

{{Disclaimer|medico}}

{{Composto chimico

| nome_IUPAC = ''metil-11,17α-dimetossi-18β-[(3,4,5-trimetossibenzoil)ossi]-3β,20α-ioimban-16β-carbossilato''

| immagine1_nome = Reserpine.pngsvg

| immagine1_dimensioni = 250px

| immagine2_nome =

| dimensione_immagine2 =

| numero_CAS = 50-55-5

| prefisso_ATC = C02

| suffisso_ATC = AA02

| PubChem = 5770

| DrugBank = 00206

| formula = C₃₃H₄₀N₂O₉

| massa_molecolare = 608.68 g/mol

| smiles =

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|avvertenza=attenzione

|frasiH={{FrasiH|302}}

|consigliP= --- <ref>Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2013</ref>

}}

La '''reserpina''' è un [[alcaloide]] [[indolo|indolico]] con attività [[antipertensivo|antipertensiva]] e [[antipsicotico|antipsicotica]]. È stata ampiamente utilizzata nella terapia farmacologica dell'[[ipertensione]] e di alcune [[psicosi]], anche se la messa a punto di composti più efficaci con effetti indesiderati considerevolmente più contenuti la rende un farmaco obsoleto, ritirato dal commercio in diversi paesi.<ref>[http://www.bartleby.com/65/re/reserpin.html Bartleby.com: Great Books Online -- Quotes, Poems, Novels, Classics and hundreds more] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090212221725/http://www.bartleby.com/65/re/reserpin.html |data=12 febbraio 2009 }} The Columbia Encyclopedia, Sixth Edition. Copyright 2001-05 Columbia University Press.</ref>

L'effetto [[antipertensivo]] della reserpina è dovuto alla sua capacità di esaurire nei terminali nervosi simpatici periferici le riserve di [[catecolamine]], [[neurotrasmettitori]] normalmente coinvolti nel controllo della [[frequenza cardiaca]] e delle resistenze periferiche. Per questo motivo nella farmacopea inglese viene classificata come ''amine depletor''.

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== Storia ==

La reserpina fu isolata nel [[1952]] dalla radice essiccata della ''[[Rauwolfia serpentina]]'', pianta nota come ''Sarpaganda'' alla [[medicina tradizionale]] indiana, presso la quale viene impiegata da secoli per i disturbi mentali, la febbre e i morsi di serpente.<ref>Op. cit. Columbia Encyclopedia</ref>. Si riferisce che persino [[Mahatma Gandhi]] abbia fatto occasionalmente uso di ''Serpaganda'' come [[tranquillante]].<ref>)[http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,857672,00.html Pills for Mental Illness?] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130827000102/http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,857672,00.html |data=27 agosto 2013 }}, ''[[TIME Magazine]]'', November 8, 1954</ref>

Negli [[Stati Uniti]] il primo utilizzo clinico sperimentale si deve a [[Robert Wallace Wilkins]], nel 1950. La sua struttura chimica fu chiarita nel 1953 e la sua isomeria cis-trans approfondita nel 1955.<ref name="Nicolaou">{{Cita libro |titolo= Classics in Total Synthesis|url= https://archive.org/details/classicsintotals0000nico_p5l6|cognome= Nicolaou|nome= K. C.|wkautore=K. C. Nicolaou |coautori= E. J. Sorensen|anno= 1996|editore= VCH|città= Weinheim, Germany|isbn= 3-527-29284-5|pagine= 55}}</ref> Fu introdotta come antipsicotico nel 1954, due anni dopo la [[clorpromazina]]. La prima sintesi totale fu eseguita da [[Robert Burns Woodward|R. B. Woodward]] nel 1958.<ref name="Nicolaou"/>

La reserpina è stata ritirata in diversi paesi per le delicate interazioni farmacologiche, la frequente insorgenza di effetti indesiderati e la presenza di valide alternative al suo impiego.

== Utilizzi attuali ==

[[File:Resperine prescription.jpg|left|thumb|Dispensazione di compresse di reserpina in una farmacia.]]

La reserpina è una dei pochi antipertensivi di cui sia stata dimostrata con trial randomizzati controllati la capacità di ridurre la mortalità: ''Hypertension Detection and Follow-up Program'',<ref name="pmid490882">{{Cita pubblicazione |autore= ,|titolo=Five-year findings of the hypertension detection and follow-up program. I. Reduction in mortality of persons with high blood pressure, including mild hypertension. Hypertension Detection and Follow-up Program Cooperative Group |rivista=JAMA |volume=242 |numero=23 |pp=2562–712562-71 |anno=1979 |pmid=490882 |doi=10.1001/jama.242.23.2562}} [httphttps://gateway.ovid.com/ovidweb.cgi?T=JS&PAGE=linkout&SEARCH=490882.ui full text at OVID]</ref> ''Veterans Administration Cooperative Study Group in Anti-hypertensive Agents'',<ref name="pmid4862069">{{Cita pubblicazione |autore= ,|titolo=Effects of treatment on morbidity in hypertension. Results in patients with diastolic blood pressures averaging 115 through 129 mm Hg |url= https://archive.org/details/sim_jama_1967-12-11_202_11/page/n123|rivista=JAMA |volume=202 |numero=11 |pp=1028–341028-34 |anno=1967 |pmid=4862069 |doi=10.1001/jama.202.11.1028}}</ref> e il ''Systolic Hypertension in the Elderly Program''.<ref name="pmid2046107">{{Cita pubblicazione |autore= ,|titolo=Prevention of stroke by antihypertensive drug treatment in older persons with isolated systolic hypertension. Final results of the Systolic Hypertension in the Elderly Program (SHEP). SHEP Cooperative Research Group |url= https://archive.org/details/sim_jama_1991-06-26_265_24/page/n54|rivista=JAMA |volume=265 |numero=24 |pp=3255–643255-64 |anno=1991 |pmid=2046107 |doi=10.1001/jama.265.24.3255}}</ref>

Oggi la reserpina è utilizzata raramente nella terapia dell'ipertensione, e viene considerata come opzione terapeutica in caso di fallimento della terapia con altre classi di farmaci.<ref name="pmid12748199">{{Cita pubblicazione |autore=Chobanian AV, Bakris GL, Black HR, ''et al.'' |titolo=The Seventh Report of the Joint National Committee on Prevention, Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Pressure: the JNC 7 report |rivista=JAMA |volume=289 |numero=19 |pp=2560–722560-72 |anno=2003 |pmid=12748199 |doi=10.1001/jama.289.19.2560}} [http://www.hypertensiononline.org/slides2/slide01.cfm?tk=15&pg=1 summary] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20030928081432/http://www.hypertensiononline.org/slides2/slide01.cfm?tk=15&pg=1 |data=28 settembre 2003 }}</ref> La reserpina può essere considerata un agente adiuvante di seconda linea da associare alla [[diuretici|terapia diuretica]] in contesti in cui il contenimento della spesa sia cruciale, come nei [[paesi in via di sviluppo]].<ref name="pmid3592424">{{Cita pubblicazione |autore=Moser M |titolo="Cost containment" in the management of hypertension |url=https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1987-07_107_1/page/107 |rivista=Ann. Intern. Med. |volume=107 |numero=1 |pp=107–9107-9 |anno=1987 |pmid=3592424 }}</ref>

È utilizzata per il trattamento della [[discinesia]] nei pazienti affetti da [[corea di Huntington]].<ref name=pharmnemonics>{{Cita libro | autore=Shen, Howard | titolo=Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics | anno=2008 | editore=Minireview | isbn=1-59541-101-1 | pagine=11}}</ref>

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== Effetti indesiderati ==

A dosi inferiori a 0.,2&nbsp;mg/die la reserpina ha pochi effetti collaterali, il più frequente dei quali rappresentato dalla congestione nasale.<ref name="pmid3350594">{{Cita pubblicazione |autore=Curb JD, Schneider K, Taylor JO, Maxwell M, Shulman N |titolo=Antihypertensive drug side effects in the Hypertension Detection and Follow-up Program |rivista=Hypertension |volume=11 |numero=3 Pt 2 |pp=II51–5 |anno=1988 |pmid=3350594 }}</ref>

Molta preoccupazione è stata rivolta alla potenzialità della reserpina di causare depressione e aumentare il rischio di suicidio.

Sono stati eseguiti studi non controllati con dosi medie di 0.,5&nbsp;mg/die.<ref name="pmid13629798">{{Cita pubblicazione |autore=QUETSCH RM, ACHOR RW, LITIN EM, FAUCETT RL |titolo=Depressive reactions in hypertensive patients; a comparison of those treated with Rauwolfia and those receiving no specific antihypertensive treatment |url=https://archive.org/details/sim_circulation_1959-09_20_3/page/366 |rivista=Circulation |volume=19 |numero=3 |pp=366–75366-75 |anno=1959 |pmid=13629798 }}</ref><ref name="pmid13304797">{{Cita pubblicazione |autore=LEMIEUX G, DAVIGNON A, GENEST J |titolo=Depressive states during Rauwolfia therapy for arterial hypertension; a report of 30 cases |rivista=Canadian Medical Association journal |volume=74 |numero=7 |pp=522–6522-6 |anno=1956 |pmid=13304797 |pmc=1823144}}</ref>

I principali effetti collaterali sono mediati dalla deplezione di [[Catecolamina|catecolamine]] e dal conseguente ipertono colinergico, nonché dal modesto effetto [[Alfabloccante|alfa-bloccante]]: congestione nasale, [[nausea]], [[vomito]], aumento di peso, intolleranza gastrica, [[ulcera gastrica]], dolore addominale, [[diarrea]], peggioramento [[asma]], [[bradicardia]], [[ipotensione]], [[disfunzione erettile]], [[Prolattinemia|iperprolattinemia]].<ref>AJ Giannini,HR Black. Psychiatric, Psychogenic, and Somatopsychic Disorders Handbook. Garden City,NY. Medical Examination Publishing, 1978. Pg. 233. ISBN 0-87488-596-5.</ref>

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La depressione può manifestarsi a qualsiasi dosaggio e può essere sufficientemente grave da condurre al suicidio. Altri effetti centrali frequenti sono sonnolenza, confusione, incubi. Può manifestarsi [[parkinsonismo]] dose-dipendente. Spesso è riportata debolezza e affaticamento. Studi su roditori con reserpina ad alte dosi hanno mostrato potenziale attività [[Cancerogeno|cancerogena]]. La rilevanza clinica di questo dato nella terapia umana a dosi standard resta da chiarire.<ref>AJ Giannini, HR Black op. cit.</ref>

La reserpina passa nel latte materno, con effetti tossici sul lattante. Dovrebbe quindi essere evitata durante l'allattamento.<ref name=kidsgrowth>[http://www.kidsgrowth.org/resources/articledetail.cfm?id=471 kidsgrowth.org Drugs and Other Substances in Breast Milk] {{webarchive|url=https://archive.is/20070623011707/http://www.kidsgrowth.org/resources/articledetail.cfm?id=471 |data=23 giugno 2007 }} Retrieved on June 19, 2009</ref>

== Note ==

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== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Reserpine}}

== Collegamenti esterni ==

* {{cita web|http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+50-55-5|NLM Hazardous Substances Databank – Reserpine}}

* [httphttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=148558&namedisopt=&ncount=165#Synonyms PubChem Substance Summary: Reserpine] National Center for Biotechnology Information.

* {{cita web|httphttps://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/01May.shtm|The Stork Synthesis of (-)-Reserpine}}

{{Farmaci anti-ipertensivi}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Antiipertensivi]]