Ciprofloxacina: differenze tra le versioni

Versione delle 19:54, 5 dic 2016

Versione attuale delle 19:11, 12 giu 2025

(42 versioni intermedie di 32 utenti non mostrate)

Riga 1:

{{Disclaimer|medico}}

{{Composto chimico

| nome_IUPAC = Acido 1-Ciclopropil-6-Fluoro-1,4-Diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)-3-chinolincarbossilico

| immagine1_nome = CiprofloxazinCiprofloxacin.svg

| immagine1_dimensioni = 300px

| immagine2_nome = Ciprofloxacin-zwitterion-from-xtal-3D-balls.png

| immagine2_dimensioni = 300px

| prefisso_ATC = J01

| numero_CAS = 85721-33-1

| suffisso_ATC = MA02

| prefisso_ATC = J01

| massa_molecolare = 331 ,345 g/mol

| suffisso_ATC = MA02

| PubChemsmiles = 2764

| nomi_alternativi =

| DrugBank = 00537

| densità_condensato =

| massa_molecolare = 331 345 g/mol

| temperatura_di_fusione =

| smiles =

| temperatura_di_ebollizione =

| nomi_alternativi =

| solubilità_acqua =

| densità_condensato =

| potere_rotatorio_specifico =

| temperatura_di_fusione =

| entalpia_standard_combustione =

| temperatura_di_ebollizione =

| biodisponibilità = 70-80%

| solubilità_acqua =

| legame_proteico =

| potere_rotatorio_specifico =

| metabolismo = Epatico, compreso CYP1A2

| entalpia_standard_combustione =

| emivita = 240 minuti

| biodisponibilità = 70-80%

| escrezione = Renale

| legame_proteico =

| categoria = [[Antimicrobico|Antibatterico]]-[[antinfettivo]]-[[chinoloni|chinolone]]

| metabolismo = Epatico, compreso CYP1A2

| teratogenesi = controindicato per le donne in gravidanza<ref>{{Cita web|http://www.torrinomedica.it/farmaci/schedetecniche/Ciprofloxacina_Teva.asp#SottoTitolo_6 |Foglietto illustrativo – voce "Gravidanza e allattamento"}}</ref>

| emivita = 240 minuti

| somministrazione = orale, endovenosa

| escrezione = Renale

| categoria = [[Antimicrobico|Antibatterico]]-[[antinfettivo]]-[[chinoloni|chinolone]]

| teratogenesi = controindicato per le donne in gravidanza<ref>{{Cita web|http://www.torrinomedica.it/farmaci/schedetecniche/Ciprofloxacina_Teva.asp#SottoTitolo_6 |Foglietto illustrativo – voce "Gravidanza e allattamento"}}</ref>

| somministrazione = orale, endovenosa

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1 =

|avvertenza =

|frasiH = —

|consigliP = —<ref>Sigma Aldrich; rev. del 15 maggio 2012</ref>

}}

'''Ciprofloxacina''' è il nome generico internazionale di un [[antibiotico]] sintetico del gruppo dei [[Chinoloni|fluorochinoloni]].

Riga 38 ⟶ 35:

La molecola, concepita dalla [[Bayer]], è stata messa in commercio con il nome commerciale '''Cipro''' e altre varianti in diversi mercati, ad esempio fra i [[farmaci veterinari]]. In Italia è commercializzato con i nomi '''Ciproxin''', '''Flociprin''' (quest'ultimo, ora, commercializzato con il nome di '''Flontalexin''').

La Ciprofloxacina è [[battericida]], il suo modo di agire dipende dal blocco della [[replicazione del DNA]] batterico, attraverso la sua legatura all'[[enzima]] ''DNA girasi'' (una [[topoisomerasi]] di tipo II), il quale consente lo srotolamento necessario per replicare una [[doppia elica]] di [[DNA]]. Il farmaco ha cento volte una più rilevanteelevata affinità per la DNA girasi batterica rispetto a quella dei mammiferi.

Il farmaco viene pertanto comunemente prescritto in caso di infezioni alle vie respiratorie, infezioni alle vie urinarie, batteri trasmessi sessualmente, sepsi, legionella. La dose in caso di infezione respiratoria varia da 500 a 1500&nbsp;mg/giorno in due somministrazioni quotidiane, mattino-sera.

== Farmacodinamica ==

La ciprofloxacina è un [[Antibiotico|antibiotico ad ampio spettro]] e di grande efficacia nei confronti di un'ampia gamma di [[batteri Gram-positivi]] e [[batteri Gram-negativi|Gram-negativi]]. Come le altre molecole della classe di appartenenza (i [[chinoloni]]) la ciprofloxacina agisce inibendo in modo selettivo i due tipi di enzima [[topoisomerasi]] presenti nel batterio: la [[DNA girasi|DNA–girasi]] e la topoisomerasi IV. Questi enzimi sono fondamentali per la cellula batterica essendo coinvolti nei processi di duplicazione, trascrizione e riparazione del DNA. La topoisomerasi IV svolge la funzione di separazione delle catene di DNA che deve essere replicato (cioè duplicato) prima che avvenga la divisione cellulare batterica. Qualora il DNA non possa essere separato, il processo di replicazione delle molecole dell'acido deossiribonucleico batterico viene interrotto, e il batterio non può più dividersi e quindi replicarsi. Il secondo enzima, la DNA girasi, è invece deputato al superavvolgimento del DNA: questo processo di superavvolgimento è cruciale per permettere al DNA di rientrare nelle cellule di nuova formazione. Il blocco di entrambi i meccanismi porta, in ultima analisi, alla morte del batterio.

La molecola è attiva principalmente su: ''[[Escherichia coli]]'', ''[[Shigella]]'', ''[[Salmonella]]'', ''[[Citrobacter]]'', ''[[Klebsiella]]'', ''[[Enterobacter]]'', ''[[Serratia]]'', ''[[Hafnia]]'', ''[[Edwardsiella (microbiologia)|Edwardsiella]]'', ''[[Proteus (microbiologia)|Proteus]]'', ''[[Pronvidecia]]'', ''[[Morganella]]'', ''[[Yersinia (batterio)|Yersinia]]'', ''[[Vibrio]]'', ''[[Aeromonas]]'', ''[[Plesiomonas]]'', ''[[Pasteurella]]'', ''[[Haemophilus]]'', ''[[Campylobacter]]'', ''[[Pseudomonas]]'', ''[[Legionella]]'', ''[[Neisseria]]'', ''[[Moraxella]]'', ''[[Acinetobacter]]'', ''[[Brucella]]'', ''[[Staphylococcus]]'', ''[[Listeria]]'', ''[[Corynebacterium]]'', ''[[Chlamydia]]'', ''[[Antrace|Bacillus anthracis]]'', che causa l'[[antrace]].

Può essere efficace anche su: ''[[Gardnerella vaginalis|Gardnerella]]'', ''[[Flavobacterium]]'', ''[[Alcaligenes]]'', ''[[Streptococcus agalactiae]]'', ''[[Enterococcus faecalis]]'',

Riga 54 ⟶ 51:

Inefficace nei confronti all'agente eziologico della [[sifilide]], (''[[Treponema pallidum]]''), e di altre [[Spirochaetes|spirochete]] come quelle del genere [[borrelia]], dal momento che questi batteri non necessitano dell'enzima DNA girasi per la trascrizione e replicazione.

Data la sua attività ad ampio spettro sicura ed efficace, inizialmente se ne faceva ricorso solo per avere una soluzione per infezioni difficili o farmaco resistenti infezioni. Come con altri antibiotici, il passare del tempo e la diffusione ha portato ad un aumento di infezioni resistenti alla ciprofloxacina, principalmente in ambito [[ospedale|ospedaliero]] (con stafilococchi meticillino-resistenti, [[Enterococcus|enterococchi]], [[Pseudomonas aeruginosa]], [[Stenotrophomonas]], [[Acinetobacter]] e [[Alcaligenes faecalis]]). Di questo problema sono anche responsabili la prescrizione di [[fluorochinoloneChinoloni|fluorochinoloni]] a basso costo, meno potenti e la molta estesa aggiunta di ciprofloxacina e altri antibiotici nell'[[allevamento]] di animali (che, per ragioni che non sono chiare, portano ad un maggiore e più rapido aumento di peso).

== Farmacocinetica ==

L'assorbimento è facilitato a digiuno (almeno due ore dopo il pasto, almeno un'ora prima del pasto) e già dopo una o due ore dall'assunzione vengono raggiunti i massimi livelli [[sangue|ematici]].

La ciprofloxacina ha una [[biodisponibilità]] del 70-80%. Questa biodisponibilità viene ad essere ridotta dalla contemporanea assunzione di medicamenti antiacidi.<ref name="pmid2598571">{{cita pubblicazione |cognome=Nix|nome=D.E.|cognome2=Watson|nome2=W.A.|cognome3=Lener|nome3=M.E.|cognome4=Frost|nome4=R.W.|cognome5=Krol|nome5=G.|cognome6=Goldstein|nome6=H|cognome7=Lettieri|nome7=J.|cognome8=Schentag|nome8=J.J.|titolo=Effects of aluminum and magnesium antacids and ranitidine on the absorption of ciprofloxacin |url=https://archive.org/details/sim_clinical-pharmacology-and-therapeutics_1989-12_46_6/page/700|rivista=Clinical Pharmacology and Therapeutics|volume=46|numero=6|pp=700–5700-5|anno=1989|mese=dicembre|pmid=2598571|lingua=en}}</ref><ref name="pmid8257146">{{cita pubblicazione|cognome=Lazzaroni|nome=M.|cognome2=Imbimbo|nome2=B.P.|cognome3=Bargiggia|nome3=S.|cognome4=Sangaletti|nome4=O.|cognome5=Dal Bo|nome5=L.|cognome6=Broccali|nome6=G.|cognome7=Bianchi Porro|nome7=G.|lingua=en|titolo=Effects of magnesium-aluminum hydroxide antacid on absorption of rufloxacin|rivista=[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]]|volume=37|numero=10|pp=2212–62212-6|anno=1993|mese=ottobre|pmid=8257146|pmc=192252|url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=8257146|accesso=1º novembre 2014}}</ref> Il legame con le proteine [[plasma (biologia)|plasmatiche]] è basso (pari al 23-30%). Il composto circola nel plasma per lo più nella forma non ionizzata. È in grado di penetrare agevolmente nei tessuti ove raggiunge livelli anche superiori a quelli sierici, ed in effetti ha un notevole [[volume di distribuzione]] (2-3 l/Kg).

La ciprofloxacina viene eliminata attraverso le [[urina|urine]] ove si ritrova per lo più nella forma immodificata. Sono, tuttavia, noti anche quattro metaboliti: la desetilenciprofloxacina, la sulfociprofloxacina, l'ossociprofloxacina e la formilciprofloxacina.

Riga 68 ⟶ 65:

La ciprofloxacina, inoltre, è il primo antibiotico consigliato nella terapia iniziale dell'[[antrace]].

Il farmaco è codificato come J01MA02 nella classificazione ATC.bayer

== Effetti collaterali e indesiderati ==

Tra gli effetti indesiderati che si verificano con maggiore frequenza si segnalano i disturbi gastrointestinali, comuni con molti altri [[Antibiotico|antibiotici]], ed in particolare [[diarrea]], [[dolore|dolori]] addominali, [[dispepsia]], [[nausea]] e [[vomito]]. Sono stati anche segnalati: [[Esantema|rash cutaneo]] e [[prurito]], [[cefalea]], [[Vertigine (medicina)|vertigini]], disturbi del sonno e [[Confusione|confusione mentale]] (<10% dei casi), neuropatia<ref>{{cita web | url = https://www.bugiardino.net/Ciproxin_026664122.html | titolo = Foglio illustrativo | sito = bugiardino.net | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20181221235046/https://www.bugiardino.net/Ciproxin_026664122.html | dataarchivio = 21 dicembre 2018 | urlmorto = sì | accesso = 21 dicembre 2018 }}</ref><ref>{{cita web | url = https://www.ilgazzettino.it/nordest/treviso/infezione_vie_urinarie_ciprofloxacina_formicolio_mogliano_pastiglie_andrea-953023.html | titolo = Cura un'infezione con tre pastiglie | città = Mogliano Veneto | data = 31 marzo 2015 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20181221234735/https://www.ilgazzettino.it/nordest/treviso/infezione_vie_urinarie_ciprofloxacina_formicolio_mogliano_pastiglie_andrea-953023.html | dataarchivio = 21 dicembre 2018 | urlmorto = no}}</ref>.

Il farmaco in genere è ben tollerato.

Tra gli effetti indesiderati che si verificano con maggiore frequenza si segnalano i disturbi gastrointestinali, comuni con molti altri [[Antibiotico|antibiotici]], ed in particolare [[diarrea]], [[dolore|dolori]] addominali, [[dispepsia]], [[nausea]] e [[vomito]]. Sono stati anche segnalati: [[Esantema|rash cutaneo]] e [[prurito]], [[cefalea]], [[Vertigine (medicina)|vertigini]], disturbi del sonno e [[Confusione|confusione mentale]]. (<10% dei casi).

Effetti collaterali meno frequenti sono (<1%): reazioni da ipersensibilità, [[astenia]], [[anoressia]], confusione mentale, depressione, alterazioni ematologiche e dell'[[azotemia]] e della [[Creatinina|creatininemia]], disturbi sensitivi (dell'[[olfatto]], del [[gusto]], della [[vista]] e dell'[[Sistema uditivo|udito]]). Sono stati segnalati anche casi di [[anemia]] emolitica, [[insufficienza renale]] od [[insufficienza epatica|epatica]].

Un effetto raro (<0,01%) ma che in alcune situazioni deve essere tenuto ben presente è il danno [[tendine]]o che talvolta può arrivare alla rottura. Per tale motivo la ciprofloxacina (come del resto tutti i chinolonici) non deve essere somministrata a persone che abbiano già avuto problemi di tal sorta. Le persone anziane, inoltre, sono più predisposte a questo danno, specie se sono in terapia con corticosteroidi. Non appena si sospetta la presenza di una tendinite, il farmaco dev'essere subito sospeso.

Va considerato, quando si parla di effetti "rari" che alcuni medici a seguito della segnalazione dei pazienti non effettuano la segnalazione degli effetti collaterali agli organi di farmacovigilanza, effetti che così potrebbero avere un'incidenza più alta di quella descritta.

Gli effetti fin qui descritti sono comuni anche ad altri chinolonici. Segnalazioni proprie per la ciprofloxacina comprendono anche: [[flatulenza]], [[tremore|tremori]], aumento della [[glicemia]], [[tachicardia]], [[Acufene|tinniti]], [[Vampata di calore|vampate]] e sudorazione, [[edema]], [[sincope (medicina)|sincope]], [[eritema nodoso]] o comparsa di una [[dermatite]] bollosa. Si possono avere anche dolore e [[flebite]] nella sede dell'iniezione.

La ciprofloxacina può diminuire le capacità di reazione per cui può influenzare la guida degli autoveicoli. Tale effetto si accentua nel caso si verifichi la contemporanea assunzione di alcool.

Nel 2019 l'associazione italiana del farmaco ha diramato una circolare a tutti i medici per sospetti "effetti collaterali gravi e potenzialmente permanenti", limitando l'utilizzo di tutti i chinoloni e fluorochinoloni ad infezioni gravi che non si potrebbero debellare con altri antibiotici.

Sono in corso studi più approfonditi per capire il meccanismo che induce danni di così lunga durata (in alcuni casi mesi o anni).

== Controindicazioni ==

Riga 88 ⟶ 89:

== Interazioni ==

L'interazioni con [[farmaci antiacidi]], [[sucralfato]] o composti che contengano [[ferro]], [[rame]], [[zinco]], [[magnesio]], [[alluminio]], [[Calcio (elemento chimico)|calcio]] o che siano assai tamponati, può determinare una riduzione dell'assorbimento della ciprofloxacina che va perciò assunta due ore prima o quattro ore dopo i precedenti.<ref name="pmid7689454">{{cita pubblicazione|cognome=Deppermann|nome=K.M.|cognome2=Lode|nome2=H.|lingua=en|titolo=Fluoroquinolones: interaction profile during enteral absorption|rivista=Drugs|volume=45 Suppl 3|pp=65–7265-72|anno=1993|pmid=7689454}}</ref><ref name="pmid2686430">{{cita pubblicazione |cognome=Polk|nome=R.E.|lingua=en|titolo=Drug-drug interactions with ciprofloxacin and other fluoroquinolones|rivista=The American Journal of Medicine|volume=87|numero=5A|pp=76S–81S|anno=1989|mese=novembre|pmid=2686430}}</ref> Non si ha, invece, nessuna interazione con gli antagonisti del recettore H2. Si consiglia inoltre di evitare l'assunzione contemporanea di [[latte]] e suoi derivati o alimenti che contengano o che siano addizionati con calcio. La [[metoclopramide]], invece, accelera l'assorbimento della ciprofloxacina riducendo, così, il tempo necessario per raggiungere il picco di concentrazione plasmatica.

Il [[probenecid]] può ridurre l'eliminazione renale della ciprofloxacina i cui livelli ematici, perciò, possono aumentare.<ref name="pmid7586947">{{cita pubblicazione|cognome=Jaehde|nome=U.|cognome2=Sörgel|nome2=F.|cognome3=Reiter|nome3=A.|cognome4=Sigl|nome4=G.|cognome5=Naber|nome5=K.G.|cognome6=Schunack|nome6=W.|titolo=Effect of probenecid on the distribution and elimination of ciprofloxacin in humans|rivista=Clinical Pharmacology & Therapeutics|volume=58|numero=5|pp=532–41532-41|anno=1995|mese=novembre|pmid=7586947|doi=10.1016/0009-9236(95)90173-6|url=httphttps://dx.doi.org/10.1016/0009-9236(95)90173-6|accesso=23 settembre 2014|lingua=en}}</ref>

Gli [[Farmaco antalgico|analgesici]] oppioidi, invece, possono diminuire i livelli di ciprofloxacina che, a sua volta, è in grado di diminuire il trasporto tubulare del [[metotrexato]] i cui valori plasmatici possono, così, aumentare favorendo la comparsa di tossicità. Si ritiene, inoltre, ch'essa possa aumentare la concentrazione plasmatica della [[fenitoina]].

Riga 129 ⟶ 130:

''Farmaci metabolizzati dal citocromo P450:'' i fluorochinoloni possono aumentare i livelli plasmatici dei farmaci metabolizzati dagli enzimi citocromiali del tipo CYP3A e CYP1A per inibizione farmacometabolica<ref>{{Cita libro|cognome=McLellan|nome=R.A.|autore2=[[et al.]]|titolo=Drug Metab. Dispos.|anno=1996|numero=24 (10)|p=1134|lingua=en}}</ref>. L'enzima citocromiale CYP3A4 è responsabile del metabolismo epatico di circa il 50% dei farmaci. L'interazione farmacologica può tradursi in un aumento degli effetti avversi fino a grave tossicità.

''Pazienti anziani:'' non somministrare la ciprofloxacina a intervalli di tempo inferiori alle 12 ore (per ridurre il rischio di accumulo del farmaco nell'organismo)<ref>{{Cita libro|cognome=Vance-Bryan|nome=K.|autore2=[[et al.]]|titolo=Clin. Pharmacokinet.|anno=1990|numero=19|p=434|lingua=en}}</ref>.

In realtà, con la revisione AIFA Ed EMA del 2018-2019 è stato totalmente bandito l'utilizzo in pazienti over 70, laddove vi siano alternative terapeutiche, come specificato anche nella circolare AIFA diramata a tutti i medici operanti su territorio italiano.<ref>{{Cita libro|cognome=Vance-Bryan|nome=K.|autore2=[[et al.]]|titolo=Clin. Pharmacokinet.|anno=1990|numero=19|p=434|lingua=en}}</ref>.

== Note ==

<references/>

{{References|auto}}

== Collegamenti ==

* {{Cita web|http://www.ciproxin.bayer.it|Sito della Bayer Italia – Informazioni su Ciproxin (solo personale medico)}}

* {{Cita web|http://www.guidausofarmaci.it/pag5025.htm|Guida all'uso dei farmaci: Chinoloni}}

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Category:Ciprofloxacin}}

== Collegamenti esterni==

* {{Cita web | 1 = http://www.ciproxin.bayer.it | 2 = Sito della Bayer Italia – Informazioni su Ciproxin (solo personale medico) | accesso = 25 maggio 2019 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20070928185540/http://www.ciproxin.bayer.it/ | dataarchivio = 28 settembre 2007 | urlmorto = sì }}

* {{Cita web|http://www.guidausofarmaci.it/pag5025.htm|Guida all'uso dei farmaci: Chinoloni}}

{{antibiotici}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Fluorochinoloni]]

[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]