Acido metacrilico: differenze tra le versioni

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|peso_formula = 86,06

|aspetto = liquido incolore

|numero_CAS = 79-41-4

|PubChem = 4093

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità = 1,015

|solubilità_acqua =

|temperatura_di_fusione = 14-15 °C

|temperatura_di_ebolizionetemperatura_di_ebollizione = 161 °C

|titolo_proprietà_termochimiche = ---

|entalpia_standard_di_formazione =

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|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|flash_point = 68 °C

|simbolo1 = corrosivo

|simbolo2 = irritante

|avvertenza = pericolo

|frasiH = {{FrasiH|302+312|314|335}}

|consigliP = {{ConsigliP|261|280|305+351+338|310}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 07.01.2013</ref>

}}

L’L{{'}}'''acido metacrilico''' (abbreviato MAA) è un [[composto organico]]. Questo liquido incolore e viscoso è un [[Acidi carbossilici|acido carbossilico]] con uno sgradevole odore acre. È solubile in acqua tiepida e miscibile con la maggior parte dei solventi organici. L'acido metacrilico viene prodotto industrialmente su larga scala come un precursore dei suoi [[estere|esteri]], specialmente il [[metacrilato di metile]] (MMA). I metacrilati hanno numerosi impieghi, la maggior parte dei quali nella manifattura di [[polimeri]], principale tra essi il [[polimetilmetacrilato]]. L'MAA è contenuto naturalmente in piccole quantità nell'olio di [[camomilla]].

==Produzione e proprietà==

Ogni anno vengono prodotti più di 3 milioni di tonnellate di acido metacrilico. La sintesi industriale parte dall'[[isobutene]] o dall'[[alcol t-butilico]], che vengono ossidati prima a [[metacroleina]] e poi a MAA. Come alternativa, si usa la [[Cianidrine|cianidrina]] dell'acetone, che viene convertita con [[acido solforico]] in solfato di metacrilammide.

L'acido metacrilico fu ottenuto per la prima volta come estere etilico trattando il [[pentacloruro di fosforo]] con un estere dell'acido 2-idrossi-2-metilpropanoico.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Edward Frankland|anno=1865|titolo=|rivista=Annalen|volume=136|p=12}}</ref> Esso, comunque, è più facilmente ottenuto dall'ebollizione del acido citra- o meso-bromopirotartarico con [[base (chimica)|alcali]]. Esso cristallizza in prismi. Quando fuso con un alcali forma [[acido propionico]]. Un amalgama di sodio lo riduce in [[acido isobutirrico]]. Una forma [[polimero|polimerica]] dell'acido metacrilico è stata descritta nel 1880.

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* F. Engelhorn et al. ''Ann.'', 1880, 200, p. 70.

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