Piperonale: differenze tra le versioni

Versione delle 02:55, 2 apr 2018

Versione attuale delle 14:27, 7 apr 2025

(11 versioni intermedie di 8 utenti non mostrate)

Riga 1:

{{S|composti organici}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Piperonale struttura.PNG

Riga 23 ⟶ 22:

|frasiS=24-25

|frasiH={{FrasiH|315|319|335}}

|consigliP={{ConsigliP|261|305+351+338|302+352|321|405|501}}<ref>{{collegamento interrotto|1=[http://www.alfa-chemcat.com/it/gp100w.pgm?dsstk=A14072 Scheda del piperonale di Alfa-Aesar] |datedata=aprile 2018 |bot=InternetArchiveBot }}</ref><ref>Smaltire in accordo alle leggi vigenti.</ref>

}}

Riga 31 ⟶ 30:

Trova uso nella preparazione dei profumi ed è un intermedio della sintesi di [[stupefacenti]] amfetaminici come [[MDA (chimica)|MDA]] e [[MDMA]] (Ecstasy).

== Presenza in natura ==

Il piperonale si presenta naturalmente in varie piante. Alcuni esempi includono [[aneto]], [[vaniglia]], [[Viola odorata|viole]] e [[pepe nero]].

== Preparazione ==

Il piperonale può essere preparato [[Ossidazione|ossidando]] l'[[isosafrolo]] o usando una sequenza a più fasi da [[catecolo]] o [[1,2-metilendiossibenzene]]. La sintesi di quest'ultima sostanza chimica viene effettuata attraverso una reazione di [[condensazione]] con [[acido gliossilico]] seguita da scissione dell'acido α-idrossi risultante con un agente ossidante.<ref name=Ullmann>Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. {{DOI|10.1002/14356007.a11_141}}</ref><ref name = syn>{{Cita pubblicazione|autore1=Fatiadi, Alexander |autore2=Schaffer, Robert |titolo=An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)|rivista=Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A|anno=1974|volume=78A|numero=3|pp=411-412|doi=10.6028/jres.078A.024}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Nwaukwa|nome1=Stephen|cognome2=Keehn|nome2=Philip|titolo=Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)₂]|rivista=Tetrahedron Letters|data=1982|volume=23|numero=31|pp=3135-3138|doi=10.1016/S0040-4039(00)88578-0}}</ref> La sintesi dal catecolo richiede un ulteriore passo, la [[sintesi di Williamson]] dell'etere usando [[diclorometano]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore1=Bonthrone, W. |autore2=Cornforth, J. |titolo=The methylenation of catechols|rivista=Journal of the Chemical Society|numero=9 |anno=1969|pp=1202-1204|doi=10.1039/J39690001202}}</ref>

== Reazioni ==

Il piperonale, come tutte le aldeidi, può essere [[Riduzione (chimica)|ridotto]] al suo alcool ([[alcol piperonilico]]) o ossidato per dare il suo acido ([[acido piperonilico]]).

Il piperonale può essere usato nella sintesi di alcuni farmaci tra cui [[tadalafil]],<ref>{{Cita pubblicazione|autore1=Gilla, G.|autore2=Anumula, R.R.|autore3=Aalla, S.|autore4=Vurimidi, H.|autore5=Ghanta, M.R.|titolo=Synthesis and characterization of related substances and metabolite of tadalafil, a PDE-5 inhibitor|rivista=Organic Communications|anno=2013|volume=6|numero=1|pp=12-22|url=http://www.acgpubs.org/OC/2013/Volume%206/Issue%201/2-OC-1204-256.pdf|accesso=4 agosto 2020|dataarchivio=24 ottobre 2018|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20181024112519/http://www.acgpubs.org/OC/2013/Volume%206/Issue%201/2-OC-1204-256.pdf|urlmorto=no}}</ref> [[L-DOPA]]<ref>{{Cita pubblicazione|doi=10.1248/cpb.10.680|titolo= Studies on Optically Active Amino Acids. I. Preparation of 3-(3, 4-Methylenedioxyphenyl)-D-, and -L-alanine|rivista= Chemical & Pharmaceutical Bulletin|volume= 10|numero= 8|p= 680|anno= 1962|cognome1= Yamada|nome1= Shun-Ichi|cognome2= Fujii|nome2= Tozo|cognome3= Shioiri|nome3= Takayuki}}</ref> e [[atrasentan]].<ref name="Winnvon Geldern1996">{{Cita pubblicazione|cognome1=Winn|nome1=Martin|cognome2=von Geldern|nome2=Thomas W.|cognome3=Opgenorth|nome3=Terry J.|cognome4=Jae|nome4=Hwan-Soo|cognome5=Tasker|nome5=Andrew S.|cognome6=Boyd|nome6=Steven A.|cognome7=Kester|nome7=Jeffrey A.|cognome8=Mantei|nome8=Robert A.|cognome9=Bal|nome9=Radhika|cognome10=Sorensen|nome10=Bryan K.|cognome11=Wu-Wong|nome11=Jinshyun R.|cognome12=Chiou|nome12=William J.|cognome13=Dixon|nome13=Douglas B.|cognome14=Novosad|nome14=Eugene I.|cognome15=Hernandez|nome15=Lisa|cognome16=Marsh|nome16=Kennan C.|titolo=2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ETASelective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722|rivista=Journal of Medicinal Chemistry|volume=39|numero=5|anno=1996|pp=1039-1048|issn=0022-2623|doi=10.1021/jm9505369}}</ref>

== Fragranza ==

Il piperonale ha un odore floreale che è comunemente descritto come simile a quello di vanillina o ciliegia. Per questo motivo è comunemente usato nelle fragranze e nei sapori artificiali.<ref name=Ullmann /> Il composto è stato chiamato eliotropina per via della fragranza del fiore di [[eliotropio]] (anche se la sostanza chimica non è presente nel vero aroma del fiore).<ref>{{Cita web |url=http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils13A/EssentialOils13A.htm |titolo=Copia archiviata |accesso=4 agosto 2020 |dataarchivio=23 dicembre 2019 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191223140607/http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils13A/EssentialOils13A.htm |urlmorto=no }}</ref> I profumieri iniziarono a usare la fragranza per la prima volta all'inizio del 1880.<ref name=fashion>[https://books.google.com/books?id=_wGaNRoHWI0C&pg=PA107&lpg=PA107&dq=1869+fittig+and+mielk&source=bl&ots=AYuLTqMkMt&sig=yZ2TSTXesANpKnByJDzj_PjNoMM&hl=en#v=onepage&q=1869%20fittig%20and%20mielk&f=false The Force of Fashion in Politics and Society]: Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times By Beverly Lemire {{ISBN|9781409404927}}</ref> È comunemente usato per aggiungere sfumature di vaniglia o mandorla, generalmente conferendo al profumo aspetti balsamici, talcati e floreali.<ref>The Good Scents Company database entry for [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1005891.html Heliotropin] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200801012954/http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1005891.html |date=1 agosto 2020 }}</ref>

Il [[piperonil acetato]] è un aroma sintetico di ciliegia.<ref>Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.</ref>

== Note ==

<references/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{Aldeidi}}

Riga 39 ⟶ 57:

[[Categoria:Aldeidi]]

[[Categoria:Composti aromatici]]