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{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
| nome_IUPAC = [7(''S'')-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butylbutil-7-(3-hydroxyidrossi-<br>1-oxoosso-2-phenylpropoxyfenilpropossi)-9-methylmetil-3-oxaossa-<br>9-azonitricycloazonetriciclo[3.3.1.0(2,4)]nonanenonano
| immagine1_nome = Butylscopolamine skeletal.svg
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| formula = C<sub>21</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub><sup>+</sup>
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[[File:Butylscopolamine.jpg|thumb|Buscopan iniettbile.iniettabile]]
La '''Scopolamina-N-butilbromurobutilscopolamina''', anche nota comenella formulazione farmaceutica di '''scopolamina-''N''-butilbromuro''', '''''N''-butilbromuro di scopolamina''' o '''''N''-butilbromuro di joscina''' (o '''ioscina'''), è un [[principio attivo]] [[farmacologico]] ad azione [[Recettore muscarinico|antimuscarinica]] periferica e agente [[Acetilcolina#Recettori colinergici|anticolinergico]]<ref>"[http://jpet.aspetjournals.org/cgi/content/full/292/1/67 Effects of β-Adrenergic Stimulation on the Acutely Obstructed Ureter in Dogs]". Makoto Murakami, Yoshitaka Tomiyama, Kohichi Hayakawa, Masuo Akahane, Yukiyoshi Ajisawa, Young-Chol Park, Norio Ohnishi, Takahide Sugiyama and Takashi Kurita. ''Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics'' Vol. 292, Issue 1, pp. 67-75, January 2000.</ref>, impiegato specificamente come [[antispastico]].

È un composto [[sale di ammonio quaternario|ammonio quaternario]] e un derivato semisintetico della [[scopolamina]].

È commercializzato con il nome commerciale ''Buscopan'' dalla casa farmaceutica tedescafrancese [[Boehringer Ingelheim|Boehringer Ingelheim GmbHSanofi]], combinato anche con il [[paracetamolo]] con il nome commerciale ''Buscopan Plus'' (in Italiao ''Buscopan Compositum'').

Non è un [[analgesico]] in senso stretto, in quanto non ''maschera'' o ''copre'' il dolore, ma piuttosto previene i crampi dolorosi e spastici nella loro causa primaria.
 
Viene impiegata con uso ''[[off label]]'' riconosciuto dall'[[Agenzia italiana del farmaco]] e dalla [[Società Italiana di Cure Palliative]] per ridurre le secrezioni delle vie aeree durante il rantolo terminale.
 
== Farmacodinamica ==
La butilscopolaminascopolamina-''N''-butilbromuro esercita un'azione competitiva nei confronti dell'[[acetilcolina]] sui [[recettori muscarinici]] della muscolatura liscia a livello del [[tratto gastrointestinale]], biliare e genito-urinario. I recettori muscarinici in questi distretti sono responsabili dell'eccitazione e della contrazione muscolare. L'azione del farmaco si rivela perciò di tipo [[spasmolitico]] (antispastico).<ref name="pmid19070647">{{Cita pubblicazione | cognome = Weiser | nome = T. |coautori = S. Just | titolo = Hyoscine butylbromide potently blocks human nicotinic acetylcholine receptors in SH-SY5Y cells. | rivista = Neurosci Lett | volume = 450 | numero = 3 | pagine = 258-61 | mese = febbraio | anno = 2009 | doi = 10.1016/j.neulet.2008.12.004 | id = PMID 19070647 }}</ref>
 
Diversamente rispetto ad altri aspasmolitici N-butilbromuro di joscinaspasmolitici non oltrepassa la [[barriera ematoencefalica]], pertanto è pressoché privo degli effetti indesiderati sul [[sistema nervoso centrale]] (SNC) causati da altri anticolinergici.
 
== Farmacocinetica ==
Il farmaco è un derivato ammonico quaternario, estremamente polare, che si caratterizza per lo scarso assorbimento, sia quando viene somministrato [[per via orale]] (8%) sia [[rettale]] (3%). Dopo somministrazione orale N-butibromuro di joscina viene scarsamente assorbito dal [[tratto gastrointestinale]] e la [[concentrazione plasmatica]] di picco viene raggiunta dopo circa 2due ore dalla dall'assunzione. La [[biodisponibilità]] assoluta è molto bassa, inferiore all'1%.
 
Nella distribuzione nei [[tessuti biologici]] il farmaco tende a concentrarsi prevalentemente nei distretti in cui esercita la propria azione terapeutica (tratto gastrointestinale, [[cistifellea]], dotto epatobiliare, [[fegato]] e [[rene]]), particolarmente ricchi di recettori muscarinici e nicotinici.
Il legame con le [[proteine plasmatiche]], particolarmente con l'[[albumina]], è molto basso e, approssimativamente del 4,4%.
 
Come già segnalato, studi sperimentali su animali hanno evidenziato che butilscopolamina non supera la barriera emato-encefalica. L'emivita del farmaco è compresa tra le 6 e le 10 ore. Il farmaco viene escreto nelle [[urine]] e in misura minore nelle [[feci]].
 
== Usi clinici ==
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In letteratura esistono esperienze di utilizzo del farmaco nelle donne gravide per ridurre la prima fase del parto aumentando la dilatazione cervicale.<ref name="pmid40167">{{Cita pubblicazione | cognome = Winkler | nome = S. |coautori = G. Sparpaglione; R. Rella | titolo = [Labor: possibility of modifying its course by means of administration of drugs with spasmolytic action]. | rivista = Minerva Ginecol | volume = 31 | numero = 6 | pagine = 455-60 | mese = giugno | anno = 1979 | doi = | id = PMID 40167 }}</ref><ref name="pmid21495198">{{Cita pubblicazione | cognome = Makvandi | nome = S. |coautori = M. Tadayon; M. Abbaspour | titolo = Effect of hyoscine-N-butyl bromide rectal suppository on labor progress in primigravid women: randomized double-blind placebo-controlled clinical trial. | rivista = Croat Med J | volume = 52 | numero = 2 | pagine = 159-63 | mese = aprile | anno = 2011 | doi = | id = PMID 21495198 }}</ref><ref name="pmid18579976">{{Cita pubblicazione | cognome = Aggarwal | nome = P. |coautori = V. Zutshi; S. Batra | titolo = Role of hyoscine N-butyl bromide (HBB, buscopan) as labor analgesic. | rivista = Indian J Med Sci | volume = 62 | numero = 5 | pagine = 179-84 | mese = maggio | anno = 2008 | doi = | id = PMID 18579976 }}</ref><ref name="pmid17903230">{{Cita pubblicazione | cognome = Samuels | nome = LA. |coautori = L. Christie; B. Roberts-Gittens; H. Fletcher; J. Frederick | titolo = The effect of hyoscine butylbromide on the first stage of labour in term pregnancies. | rivista = BJOG | volume = 114 | numero = 12 | pagine = 1542-6 | mese = dicembre | anno = 2007 | doi = 10.1111/j.1471-0528.2007.01497.x | id = PMID 17903230 }}</ref><ref name="pmid18651895">{{Cita pubblicazione | cognome = Raghavan | nome = R. |coautori = | titolo = The effect of hyoscine butyl bromide on the first stage of labour in term pregnancies. | rivista = BJOG | volume = 115 | numero = 8 | pagine = 1064; author reply 1064-5 | mese = luglio | anno = 2008 | doi = 10.1111/j.1471-0528.2008.01760.x | id = PMID 18651895 }}</ref>
 
=== Effetti collaterali e indesiderati ===
In corso di trattamento si possono verificare [[sonnolenza]], [[tachicardia]], [[secchezza delle fauci]], [[costipazione]], [[ritenzione urinaria]], [[midriasi]], disturbi visivi e turbe dell'[[accomodazione]], aumento del [[tono oculare]], alterazioni della [[sudorazione]]. La maggior parte degli effetti avversi citati è in relazione con le proprietà anticolinergiche della sostanza.
 
=== Controindicazioni ===
Il farmaco è controindicato nei soggetti con [[ipersensibilità]] nota al principio attivo.<br>Come per altre sostanze dotate di azione antagonista muscarinica il farmaco è controindicato nei soggetti affetti da [[glaucoma]] ad angolo acuto, [[ipertrofiaIperplasia prostatica benigna|iperplasia prostatica]], tendenza alla [[ritenzione urinaria]]. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dalla [[stenosi pilorica]] e altre patologie stenosanti l'apparato gastroenterico, l'esofagite da reflusso, l'ileo paralitico, la [[colite ulcerosa]], il [[megacolon]], l'atonia intestinale e la [[miastenia grave]].
 
''Gravidanza:'' laLa somministrazione di scopolamina butilbromuro (''N''-butilbromuro di joscina) nelle donne in gravidanza richiede un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. In alcuni studi clinici, la somministrazione di scopolamina butilbromuro (''N''-butilbromuro di joscina) durante il parto è risultata indurre un'azione analgesica ([[spasmolisi|spasmolitica]]) e abbreviare i tempi necessari sia alla dilatazione della [[cervice uterina]] sia dellall'espulsione del feto<ref>Aggarwal P. et al., Indian. J. Med. Sci., 2008, 62 (5), 179</ref><ref>Makvandi S. et al., Croat. Med. J., 2011, 52 (2), 159</ref>.
== Dosi terapeutiche ==
 
''Allattamento:'' gliGli anticolinergici sono stati associati a inibizione della lattazione in vivo e a riduzione della secrezione di prolattina nelle donne non in allattamento<ref>Aaron D.K. et al., J. Anim. Sci., 1997, 75, 1434</ref><ref>Masala A. et al., J. Endocrinol. Invest., 1982, 5, 53</ref>. La somministrazione di scopolamina butilbromuro non è raccomandata nelle donne che allattano. In letteratura non sono comunque riportati effetti tossici relativi all'uso del farmaco durante l'allattamento.
 
=== Dosi terapeutiche ===
La dose usuale per gli adulti e i ragazzi di età superiore ai 14 anni è pari a 10&nbsp;mg (corrispondente a una compressa o una supposta) tre volte al giorno. Il dosaggio può essere aumentato a seconda del giudizio del medico e la risposta individuale del paziente.
 
== Abuso ==
Il farmaco non ha effetti euforizzanti o di forte sedazione, e ha una bassa incidenza di abuso. Non deve essere usato per lunghi periodi di tempo.
 
== Avvertenze ==
 
''Gravidanza:'' la somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) nelle donne in gravidanza richiede un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. In alcuni studi clinici, la somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) durante il parto è risultata indurre un'azione analgesica ([[spasmolisi|spasmolitica]]) e abbreviare i tempi necessari sia alla dilatazione della [[cervice uterina]] sia dell'espulsione del feto<ref>Aggarwal P. et al., Indian. J. Med. Sci., 2008, 62 (5), 179</ref><ref>Makvandi S. et al., Croat. Med. J., 2011, 52 (2), 159</ref>.
 
''Allattamento:'' gli anticolinergici sono stati associati a inibizione della lattazione in vivo e a riduzione della secrezione di prolattina nelle donne non in allattamento<ref>Aaron D.K. et al., J. Anim. Sci., 1997, 75, 1434</ref><ref>Masala A. et al., J. Endocrinol. Invest., 1982, 5, 53</ref>. La somministrazione di scopolamina butilbromuro non è raccomandata nelle donne che allattano. In letteratura non sono comunque riportati effetti tossici relativi all'uso del farmaco durante l'allattamento.
 
''Saccarosio:'' alcune specialità medicinali contenenti scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) possono presentare [[saccarosio]] fra gli [[eccipienti]]. Il saccarosio è un [[disaccaride]] formato quindi da due zuccheri, il [[glucosio]] e il [[fruttosio]]. Le persone con intolleranza ereditaria al fruttosio (deficit dell'[[enzima]] fruttosio-1-fosfato-aldolasi) devono escludere dalla propria dieta il fruttosio, il saccarosio e il [[sorbitolo]]<ref>Crepaldi G., Baritussio A., Trattato di medicina interna, 2002</ref><ref>Castello M, Manuale di Pediatria, 2007, Piccin</ref>. L'assunzione di farmaci contenenti saccarosio potrebbe essere controindicata.
 
== Note ==
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== Collegamenti esterni ==
* {{collegamento interrotto|1=[httphttps://www.buscopan.comit/ Buscopan/Buscapina] {{Webarchive|dateurl=aprile 2018https://web.archive.org/web/20161020071457/https://www.buscopan.com/ |botdata=InternetArchiveBot20 ottobre 2016 }} da Boehringer Ingelheim
* [http://www.ibs-relief.co.uk IBS relief] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160602150838/http://www.ibs-relief.co.uk/ |data=2 giugno 2016 }} da Boehringer Ingelheim
 
{{Portale|chimica|Medicina}}
 
[[Categoria:Antispastici]]
[[Categoria:Antimuscarinici]]
[[Categoria:Anticolinergici]]
[[Categoria:FarmaciMedicinali essenziali dellsecondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]