Perossinitrito: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

| nome =

| immagine1_nome = Peroxynitrite-ion-2D.png

| immagine1_descrizione = Struttura dell'[[anione]] perossinitrito

| immagine2_nome =

| immagine2_descrizione =

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| immagine3_descrizione = Struttura 3D a sfere

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| immagine4_descrizione = Struttura 3D Van der Waals

| immagine4_dimensioni = 200px

| nome_IUPAC = azoperoxoite <br>

oxidoperoxidonitrate(1−)<ref name=iupac2005>{{Cita libro|titolo= Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book) |editoreanno= [[Royal Society2005 of|url= https://archive.org/details/nomenclatureofin0000unse_s5m7 Chemistry|editore= The Royal Society of Chemistry]] |data= 2005 |città= Cambridge |p= [https://archive.org/details/nomenclatureofin0000unse_s5m7/page/315 315]| isbn = 978-0-85404-438-2}}</ref>

| abbreviazioni =

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| titolo_caratteristiche_generali = ---

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| numero_CAS = 19059-14-4

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| massa_molecolare = 62.00494 gm mole^-1

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}}

Il '''perossinitrito''' è l'anione con formula ONOO⁻. È un ''[[isomero]] di valenzastruttura'' instabile del [[nitrato]], NO₃^-, che ha la stessa formula bruta ma una differente struttura. Nonostante l'acido perossinitroso sia altamente reattivo, la sua [[base coniugata]], il perossinitrito è stabile in soluzione basica.<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> Esso si forma dalla reazione tra il [[perossido di idrogeno]] con il [[nitrito]]:

Il '''perossinitrito''' è l'anione con formula ONOO⁻. È un ''[[isomero]] di valenza'' instabile del [[nitrato]], NO₃^-, che ha la stessa formula bruta ma una differente struttura. Nonostante l'acido perossinitroso sia altamente reattivo, la sua [[base coniugata]], il perossinitrito è stabile in soluzione basica.<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> Esso si forma dalla reazione tra il [[perossido di idrogeno]] con il [[nitrito]]:

: H₂O₂ + NO₂^- → ONOO^- + H₂O

Il perossinitrito è un agente [[ossidante]] e [[nitrosante]] (sebbene in presenza di perossido di idrogeno, prodotto in concomitanza, o di acido pernitroso, i [[nitroso derivati]] prodotti possano essere trasformati in [[nitrocomposti]]). A causa delle sue proprietà ossidanti, il perossinitrito può danneggiare molte molecole all'interno della [[cellula]], compreso il [[DNA]] e le [[proteine]]. La formazione del perossinitrito ''in vivo'' è stata ascritta alla reazione del [[radicale libero]] [[superossido]] con l'il [[Monossidomonossido di azoto|ossido nitrico]]<ref>Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L.; “Nitric Oxide and Peroxynitrite: in Health and disease” Physiological Reviews 2007, volume 87(1), page 315-424. PMID 17237348</ref>:

: O₂^- + NO → ONO₂^-

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== Acido perossinitroso ==

L'[[acido coniugato]] del ONOO⁻ è l'[[acido perossinitroso]] (ONOOH) (o foneticamente "HOONO," pronuncia: "hoo-noh"), che ha [[Costante di dissociazione acida|pK_a]] di ~6.8. L'acido perossinitroso si forma per azione del perossido di idrogeno sull'acido nitroso ed è un fortissimo ossidante. ONOOH può [[omolisi|omolizzarsi]] formando un radicale ragionevolmente stabile, il [[biossido di azoto]] ed un radicale estremamente reattivo, l'[[idrossile]]. In circa il 66% dei casi, a causa della solvatazione (effetto gabbia) e della vicinanza reciproca, questi due radicali vanno incontro a trasferimento elettronico formando [[ione nitronio]] e [[idrossido]], e tali ioni a loro volta si ricombinano in una reazione acido/base di Lewis formando acido nitrico, con reazione esotermica. Nel restante 33% dei casi, le due specie si svincolano reciprocamente e si allontanano come radicali liberi.

:OH^'''.''' + NO₂ ← HOONO → OH^- + NO₂⁺

Come ossidante è poco utilizzabile perché si trasforma troppo rapidamente in [[acido nitrico]]. Un metodo che riesce ad utilizzarlo prevede l'aggiunta rapida di nitrito di sodio acquoso a una soluzione contenente dibenzilsolfuro, [[acetonitrile]], [[acido solforico]] concentrato e perossido di idrogeno al 35%. L'acido nitroso che si forma nell'ossidazione del [[dibenzilsolfuro]] da parte dell'acido perossinitroso reagisce ulteriormente con il perossido di idrogeno in eccesso a formare acido perossinitroso per sette cicli prima di diventare tutto acido nitrico. La reazione porta alla formazione di [[dibenzilsolfossido]] [(C₆H₅-CH₂)₂S=O] con rese superiori al 90%<ref>H. Elias, ''Angew. Chem. Int. Ed.'', 1998, '''37''', 2088</ref>.

L' HOONO è ritenuto essere importante in [[chimica atmosferica]].

== Reattività dei perossinitriti ==

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[[File:Reaction peroxynitrite.png|600px|centre|thumb|Reazioni dei perossinitriti]]

I perossinitriti sono ugualmente conosciuti per ossidare direttamente i tioli in solfati<ref>[{{Cita web |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/266/7/4244.pdf |titolo=Radi, R, Beckman, J.S., Bush, K.M., and Freeman, B.A. Peroxynitrite oxidation of sulfhydryls: The cytotoxic potential of superoxide and NO. J. Biol. Chem., 266:4244-4250, 1991] |accesso=14 giugno 2007 |dataarchivio=29 settembre 2007 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20070929102821/http://www.jbc.org/cgi/reprint/266/7/4244.pdf |urlmorto=sì }}</ref>,

per essere una delle cause della perossidazione dei lipidi <ref>Hogg, N. et al. The oxidation of human low-density lipoprotein by the simultane-ous generation of superoxide and NO. FEBS Letters, 326:199-203, 1993</ref>.

== Note ==

<references/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{Ioni dell'azoto}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:AnioniOssoanioni]]

[[Categoria:Nitriti| ]]