Utente:Martina.Q/Sandbox: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
Riga 68:
== Sintesi ==
Bumetanide viene sintetizzato dall'acido 4-clorobenzoico. Quest'ultimo viene solfonilclorurato mediante acido clorosolfonico, in modo da ottenere l' acido 4-cloro-3-clorosulfonilbenzoico, che viene ulteriormente nitrato con [[acido nitrico]] a 4-cloro-3-clorosulfonil-5-nitrobenzoico acido. Segue poi una reazione con l'[[ammoniaca]] da cui si ottiene l'acido 5-amminosolfonil-4-cloro-3-nitrobenzoico che a sua volta, reagendo con il [[fenolato di sodio]], diventa acido 5-ammino-sulfonil-3-nitro-5-fenossibenzoico. Il [[nitrogruppo]] subisce poi una [[riduzione]] grazie alla presenza dell'[[idrogeno]] e del [[catalizzatore]] di [[palladio su carbone]] nell'ambiente di reazione, in modo da costituire l'acido 3-ammino-5-amminosolfonil-5-fenossibenzoico.
Come ultimo passaggio di sintesi,l'acido reagisce con [[alcol butilico]] in presenza di [[acido solforico]] per ottienere il bumetanide desiderato.
[[File:Bumetanide_synthesis.svg|810px|thumb|left|Sources:<ref name="Ger. Pat. 19 64 503.5">{{cite web |author1=Loevens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab |title=Neue Sulfamylbenzoesaeurederivate |url=https://register.dpma.de/DPMAregister/pat/PatRechercheSchrifteneinsicht?docId=DE000001964503A&page=1&dpi=150&lang=en |website=DPMAregister |publisher=German Patent and Trade Mark Office |accessdate=20 June 2018 |___location=Ger. Pat. 19 64 503.5|language=German|date=Jul 9, 1970}}</ref><ref name="Ger. Pat. 19 64 504.6">{{cite web |author1=Loevens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab |title=Arzneimittelzubereitung mit einem Gehalt an 3-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoesaeure und deren Salzen|url=https://register.dpma.de/DPMAregister/pat/PatRechercheSchrifteneinsicht?docId=DE000001964504A&page=1&dpi=150&lang=en|website=DPMAregister|publisher=German Patent and Trade Mark Office|accessdate=20 June 2018|___location=Ger. Pat. 19 64 504.6|language=German |date=Jul 9, 1970}}</ref><ref name="Feit">{{Cite journal | doi = 10.1021/jm00287a014| pmid = 5117690| title = Aminobenzoic acid diuretics. 2. 4-Substituted-3-amino-5-sulfamoylbenzoic acid derivatives| journal = Journal of Medicinal Chemistry| volume = 14| issue = 5| pages = 432–9| year = 1971| last1 = Feit | first1 = P. W. }}</ref><ref>{{cite web |last1=Feit |first1=Peter Werner |title=Pharmaceutical composition for the treatment of oedematous conditions and hypertension |url=https://patentimages.storage.googleapis.com/8a/22/fe/2171f8a11224c4/US3634583.pdf |publisher=Leo Pharmaceutical Products Ltd AS |accessdate=20 June 2018 |___location=US Pat. 3634583A |date=11 January 1972}}</ref><ref>{{cite web |last1=Feit |first1=Peter Werner |last2=Nielsen |first2=Ole Bent Tvaermose |last3=Bruun |first3=Herta |last4=Bretting |first4=Claus Aage Svensgaard |title=Sulphonamides, compositions containing the same and methods for using the same in the treatment of hypertension or odemeas |url=https://patentimages.storage.googleapis.com/f3/e1/1d/305551cd6752d8/US4082851.pdf |publisher=Leo Pharmaceutical Products Ltd AS |accessdate=20 June 2018 |___location=US Pat. US4082851A |date=4 April 1978}}</ref>]]
{{Clear}}
==Usi==
| |||