Il 19 luglio 2010 firmò con i [[Milwaukee Bucks]].
Nel luglio del 2011, durante il [[Lockout NBA 2011-2012]], il suo nome venne accostato prima ai [[Lituania|lituani]] dello [[Zalgiris Kaunas]],<ref>[{{Cita web |url=http://www.sportando.net/ita/europa/lituania/29950/dooling-zalgiris-kaunas-salta-il-trasferimento.html |titolo=Dooling-Zalgiris Kaunas, salta il trasferimento<!-- Titolo generato automaticamente -->] |accesso=21 settembre 2012 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120524025414/http://www.sportando.net/ita/europa/lituania/29950/dooling-zalgiris-kaunas-salta-il-trasferimento.html |dataarchivio=24 maggio 2012 |urlmorto=sì }}</ref> ma siccome il contatto poi saltò, venne accostato alla squadra turca dell'[[Anadolu Efes Spor Kulübü|Anadolu Efes Istanbul]]<ref>[http://www.sportando.net/ita/europa/turchia/30002/kenyon-dooling-verso-l-anadolu-efes-istanbul.html Kenyon Dooling verso l'Anadolu Efes Istanbul<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>, ma anche questa volta tutto si concluse con un nulla di fatto. Decise di rimanere in [[NBA]], ai [[Milwaukee Bucks]].
Il 9 dicembre 2011, Dooling e una scelta del secondo turno del 2012 sono stati scambiati ai [[Boston Celtics]] in cambio della scelta del draft [[Albert Miralles]].<ref>[http://www.sportando.net/ita/usa/nba/33152/kenyon-dooling-ai-celtics-dai-bucks.html Kenyon Dooling ai Celtics dai Bucks<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref> Dooling attualmente è il Vice Presidente per l'NBA Players Association. Con i Celtics sfoderò la miglior prestazione il 27 dicembre 2011 contro i [[Miami Heat]], futuri avversari alle Finali della [[NBA Eastern Conference]], mettendo a referto 18 punti, tirando 4 su 6 da tre punti.
Il 20 settembre 2012 si ritira, dopo 12 anni di carriera<ref>[{{Cita web |url=http://www.sportando.net/ita/usa/nba/43911/celtics-si-ritira-keyon-dooling.html |titolo=Celtics, si ritira Keyon Dooling<!-- Titolo generato automaticamente -->] |accesso=21 settembre 2012 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120922004932/http://www.sportando.net/ita/usa/nba/43911/celtics-si-ritira-keyon-dooling.html |dataarchivio=22 settembre 2012 |urlmorto=sì }}</ref>, e viene tagliato dai [[Boston Celtics]], con i quali aveva firmato un nuovo contratto il 31 luglio<ref>[{{Cita web |url=http://www.sportando.net/ita/usa/nba/41534/i-celtics-rinnovano-il-contratto-di-dooling.html |titolo=I Celtics rinnovano il contratto di Dooling<!-- Titolo generato automaticamente -->] |accesso=21 settembre 2012 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120726154426/http://www.sportando.net/ita/usa/nba/41534/i-celtics-rinnovano-il-contratto-di-dooling.html |dataarchivio=26 luglio 2012 |urlmorto=sì }}</ref>; il suo agente, Kenge Stevenson, commenta così l'addio di Dooling al basket: "Dopo 12 anni di onorata carriera, Keyon ha deciso di porre fine alla sua avventura nella Nba: ha capito che è giunto il momento di pensare ad altri interessi e di trascorrere più tempo con la sua famiglia, Keyon non dimenticherà Boston e i Celtics"<ref>[http://www.gazzetta.it/Nba/21-09-2012/celtics-dooling-dice-basta-boston-sara-sempre-mio-cuore-912674442218.shtml Celtics, Dooling dice basta, "Boston sarà sempre nel mio cuore" - La Gazzetta dello Sport<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>.
Ad aprile 2013 tornò sorprendentemente a giocare per i [[Memphis Grizzlies]] a pochi mesi dal ritiro (aveva infatti accettato un ruolo nello staff dirigenziale ai Boston Celtics). Con la squadra del Tennessee gioca anche i play-off: al primo turno i Grizzlies affrontano i [[Los Angeles Clippers]], sua ex squadra.
