Il 29 ottobre [[2014]] è stato riferito che Riddle si stava allenando per diventare un wrestler professionista. Riddle ha fatto il suo debutto nel wrestling il 7 febbraio [[2015]], presso la Monster Factory di [[Paulsboro]], nel [[New Jersey]]. Nel luglio 2015 ha vinto il Monster Factory Heavyweight Championship. Il 15 settembre 2015, è stato annunciato che Riddle aveva firmato con il World Wrestling Network (WWN) per lavorare agli eventi della [[Evolve (wrestling)|Evolve]] di ottobre. Riddle in seguito ha confermato di aver preso parte a un test della [[WWE]]. Il 24 gennaio 2[[016]], Riddle ha vinto il torneo Evolve's Style Battle. L'8 aprile, è stato riferito che Riddle aveva firmato un contratto con la casa madre della Evolve, la WWN. Il 3 settembre, Riddle ha fatto il suo debutto per [[Pro Wrestling Guerrilla]] (PWG), partecipando al torneo Battle of Los Angeles del 2016, da cui è stato eliminato nel suo primo round da [[Kyle O'Reilly]]. Nell'ottobre 2016, Riddle ha sfidato [[Cody Rhodes]] alla mostra della House of Glory di [[New York]] dal titolo Unbreakable venendo sconfitto.
=== World Wrestling Entertainment (2018–presente) ===
