Le sue qualità di studioso gli giovarono rilevanti incarichi ufficiali come istitutore della allora principessa Elisabetta, poi segretario latino di Edoardo VI, di Maria e infine della sua ex allieva la regina Elisabetta.
La sua opera più importante, pubblicata postuma nel 1570, fu il ''The Schoolmaster'', un trattato dedicato all'educazione della gioventù inglese che l'Ascham concepisce prendendo a modello ''[[Il cortegianoCortegiano]]'' di [[Baldassare Castiglione]] anche se il prevalente spirito puritano gli fa considerare gli italiani, «diavoli incarnati» <ref>[shttps://books.google.it/books?id=47BKCAAAQBAJ&pg=PT218&lpg=PT218&dq=Ascham+italiani,+«diavoli%C2%ABdiavoli+incarnati»%C2%BB&source=bl&ots=wI0WdYMREa&sig=ACfU3U0F7WFzqtQec1O5umgMkP4K6l6vjQ&hl=it&sa=X&ved=2ahUKEwjHqtjz27TmAhXO-qQKHWn_CzoQ6AEwA3oECAsQAQ#v=onepage&q=Ascham%20italiani%2C%20%C2%ABdiavoli%20incarnati%C2%BB&f=false William Shakespeare, ''Il mercante di Venezia'', Edizioni Mondadori, 2015]</ref> , dallo stile di vita così dissipatore e corrotto da consigliare ai giovani inglesi di non viaggiare in Italia, un paese ammirabile per la sua cultura ma da evitare per le sue malie da «maga Circe» <ref>[https://www.jstor.org/stable/26242570?seq=1 Piero Rebora, ''L'opera d'uno scrittore toscano sullo scisma d'Inghilterra ed una lettera della regina Elisabetta'', Archivio Storico Italiano, Vol. 93, No. 354 (1935), pp. 233-254]</ref>
