Specialista di letteratura [[Lingua latina|latina]] (in particolare nel campo della [[critica del testo]]), ha insegnato nelle università di [[Università di Cambridge|Cambridge]], del [[Università del Michigan|Michigan]] e ad [[Università di Harvard|Harvard]]. È noto soprattutto per il suo lavoro su [[Quinto Orazio Flacco|Orazio]], l'epigramma latino e [[Marco Tullio Cicerone|Cicerone]] (in particolare i suoi numerosi commenti e [[Traduzione|traduzioni]] delle lettere di Cicerone).<ref>"Professor D. R. Shackleton Bailey Latin scholar whose edition of Cicero's letters is a monument of 20th-century classical scholarship" ''The Independent'' Wednesday 04 January 2006 https://www.independent.co.uk/news/obituaries/professor-d-r-shackleton-bailey-521523.html</ref> In aggiunta, si è dedicato a [[Sesto Properzio|Properzio]], [[Marco Fabio Quintiliano|Quintiliano]], [[Valerio Massimo]].
È stato autore di otto [[Bibliotheca Teubneriana|edizioni teubneriane]]: la prima parte dell'[[Anthologia Latina|''Anthologia Latina'']], l'opera completa di Orazio, l'epistolario di Cicerone (in tre volumi), le declamazioni minori di [[Marco Fabio Quintiliano|Quintiliano]], il ''[[De bello civili (Lucano)|De bello civili]]'' di [[Marco Anneo Lucano|Lucano]] e infine gli epigrammi di [[Marco Valerio Marziale|Marziale]], considerata oggi l'edizione autoritativa;<ref>{{Cita pubblicazione|nome=P.|cognome=Howell|data=1996/04|titolo=The Loeb Martial - D. R. Shackleton Bailey: Martial, Epigrams. Edited and Translated. (Loeb Classical Library) 3 vols. Pp. viii+425; 419; 390. Cambridge, MA and London: Harvard University Press, 1993. Cased, £11.50/$21 per volume.|rivista=The Classical Review|volume=46|numero=1|pp=36–38|lingua=en|accesso=2020-07-15|doi=10.1093/cr/46.1.36|url=https://www.cambridge.org/core/journals/classical-review/article/loeb-martial-d-r-shackleton-bailey-martial-epigrams-edited-and-translated-loeb-classical-library-3-vols-pp-viii425-419-390-cambridge-ma-and-london-harvard-university-press-1993-cased-115021-per-volume/F2B361AB75C6910B46D08C80A15D2490}}</ref> e di nove edizioni per la [[Loeb Classical Library]]: le opere di Marziale (''[[Epigrammi (Marziale)|Epigrammi]]'', ''[[Liber de spectaculis]]'', ''[[Xenia e Apophoreta|Xenia et Apophoreta]]'', in tre volumi), i ''[[Factorum et dictorum memorabilium libri IX|Factorum et dictorum memorabilia]]'' di [[Valerio Massimo]], le ''[[Epistulae ad familiares]]'' di Cicerone, le opere complete di [[Publio Papinio Stazio|Stazio]] (''[[Silvae]]'', ''[[Tebaide (Stazio)|Tebaide]]'', ''[[Achilleide]]'', in tre volumi) e, postuma, le declamazioni minori di Quintiliano.
