[[File:WWE's Monday Night RAW.jpg|thumb|left|Chris Masters nel 2005]]
Il gran passaggio in WWE avverrà ad inizio 2005, all'età di soli 22 anni. Col nome di '''Chris Masters''' debutterà nella federazione durante l'edizione di ''Raw'' del 21 febbraio 2005 in un match contro [[Stevie Richards|Steven Richards]], in cui gli romperà il naso con la sua Polish Hammer e successivamente lo sottomette con la ''Masterlock'' ([[Full Nelson]]). Nelle settimane successive batte anche dei lottatori locali. Decide poi di inventare la ''Masterlock Challenge'', in pratica una scommessa:, chi sarebbe uscito dalla ''finisherMasterlock'' di Masters, ovvero la [[Masterlock]], avrebbe vinto $1000 dollari, somma che sarebbe aumentata ogni settimana fino a quando qualcuno non sarebbe riuscito a vincere la sfida. Il capolavoro sfida molti fan o lottatori locali in questa sfida ma nessuno riuscirà a vincerla. Il 23 maggio ritorna sulle scene Steven Richards che sfida Chris Masters per vendicarsi. Masters lo sconfigge nuovamente. Inizia un feud con [[Sean Morley|Val Venis]] e [[Sgt. Slaughter]] sfidandoli ad uscire alla Masterlock e batte anche Sgt. Slaughter in un match uno contro uno evadendo dalla Cobra Cluth scorrettamente con un Low Blow. In seguito batte nella MasterLock Challenge anche [[Rosey (wrestler)|Rosey]] e [[Yoshihiro Tajiri|Tajiri]], quest'ultimo battuto anche in un match normale. Il 25 luglio fa coppia con Gene Snitsky e sconfigge [[Shelton Benjamin]] in un Handicap match ma la settimana dopo Shelton trova un partner, [[Big Show]], che in coppia con lui, sconfiggono Masters e Snitsky. L'8 agosto sfida Shelton in un match uno vs uno e a vincere è proprio ''il Capolavoro''.
Inizia quindi una rivalità con The HeartBreak Kid [[Shawn Michaels]]. Nel primo match contro Michaels e [[Ric Flair]] Masters sottomette the Nature Boy, in questo match fa coppia con [[Carly Colón|Carlito]]. Successivamente HBK partecipa alla Masterlock Challenge, anche Shawn è costretto a cedere alla Masterlock. Il 12 settembre perde per squalifica contro Ric Flair. Successivamente viene sconfitto da HBK in un match normale ad [[WWE Unforgiven|Unforgiven 2005]], tra l'altro il primo ''Pay Per View'' della WWE a cui partecipa Masters. Il giorno dopo l'evento partecipa ad un match 4 vs 4 in squadra con [[AdamEdge Copeland(wrestler)|Edge]], [[Kurt Angle]] e Snitsky ma a vincere è il team composto da [[John Cena]], [[Big Show]], [[Matt Hardy]] e appunto HBK. Il 26 settembre fa di nuovo coppia con Carlito e sconfigge John Cena e Shawn Michaels in un Table Match. La settimana successiva sempre in coppia con Carlito perde contro Triple H e Ric Flair. Il 10 ottobre batte Tajiri.
Dopo il feud con HBK il capolavoro inizia la rivalità contro Smackdown! nella sfida tra i due roster. Invade proprio il roster blu in più occasioni sia con [[Adam Copeland|Edge]] che con Carlito. A Taboo Tuesday in coppia con Gene Snitsky perde contro [[Rey Mysterio]] e [[Matt Hardy]]. Il 7 novembre in coppia con Kurt Angle sconfigge HBK e Cena con Daivari arbitro speciale. Partecipa anche al 5 vs 5 delle Survivor Series nel Team Raw insieme a Carlito, [[Shawn Michaels]], [[Kane (wrestler)|Kane]] e [[Big Show]] ma a trionfare è il Team Smackdown! composto da Rey, [[John Layfield|JBL]], [[Franklin Lashley|Bobby Lashley]], [[Randy Orton]] e il campione del mondo [[Dave Bautista|Batista]].
