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Alla fine degli anni cinquanta, l'attore Rick Dalton è protagonista della popolare serie televisiva western ''Bounty Law'' e sembra pronto a compiere il "grande salto" a star del cinema. Nel febbraio del 1969, tuttavia, la sua carriera non è decollata come previsto e, mentre a [[Hollywood]] sta emergendo [[Nuova Hollywood|un nuovo tipo di cinema]] e con esso un tipo d'attore diverso dal suo, Dalton si ritrova ad accettare parti da cattivo occasionale in altre serie televisive. A passarsela male è anche Cliff Booth, da dieci anni sua inseparabile controfigura, miglior amico e, da quando Dalton è stato fermato per guida in stato d'ebbrezza, autista personale: già sospettato di [[dolo]] e complicità nella morte di sua moglie, è stato bandito da tutti i set cinematografici hollywoodiani per aver scatenato una rissa contro [[Bruce Lee]] durante le riprese di un episodio de ''[[Il Calabrone Verde (serie televisiva)|Il Calabrone Verde]]''.
[[File:C'era una volta a Hollywood Pitt-DiCaprio.png|thumb|left|Cliff Booth ([[Brad Pitt]]) e Rick Dalton ([[Leonardo DiCaprio]]) si recano all'appuntamento con Schwarzs.]]
L'agente di casting Marvin Schwarzs propone a Dalton di trasferirsi in [[Italia]], dove diversi attori in declino avevano ritrovato successo come star di [[Western all'italiana|spaghetti western]] e altri [[film di serie B]]. La notizia che la sua carriera potrebbe essere giunta al capolinea getta Dalton nello sconforto, finché non scopre che nella [[10050 Cielo Drive|casa a fianco alla sua]] si è appena trasferita launa giovane coppia: delil regista [[Roman Polański]], uno dei nomi più caldi del momento a Hollywood, e sua moglie, l'attrice [[Sharon Tate]]. Mentre Dalton fantastica di entrare nelle grazie della coppia e ravvivare la propria carriera con un ruolo in un film di Polański, Booth nota uno strano giovane, [[Charles Manson]], che si presenta a casa Polański in cerca del [[Terry Melcher|precedente proprietario]] e che, prima di venire allontanato, adocchia la Tate.
Nell'attesa di riprendere Dalton dal set, Booth offre un passaggio alla giovane autostoppista Pussycat, una delle tante [[hippie]] che vagabondano per la città: dopo che Cliff rifiuta le ''avance'' della ragazza a causa della sua minore età, questa lo conduce allo [[Spahn Movie Ranch|Spahn Ranch]], un ranch cinematografico abbandonato dove vive, per fargli conoscere Manson, il loro leader. Booth nota un'atmosfera sinistra nella [[famiglia Manson|comune hippie che si è stabilita lì]] e dopo aver parlato con [[George Spahn|proprietario del ranch]], lo stuntman decide di andarsene, data la crescente ostilità di Pussycat e degli altri nei suoi confronti dopo che lo stuntman è andato a trovare il [[George Spahn|proprietario del ranch]] nonostante la loro contrarietà e, dopo aver brutalmente picchiato uno degli hippie, [[Clem Grogan|Clem]], che per ripicca gli aveva bucato una ruota dell'auto. Nel frattempo, Dalton, appositamente scelto dal regista [[Sam Wanamaker]] per il ruolo del cattivo, sta girando l'episodio pilota della serie westernWestern ''[[Lancer]]'', appositamente scelto dal regista [[Sam Wanamaker]] nel ruolo del cattivo. Demoralizzato dalle parole di Schwarzs e ancora in preda ai postumi di una sbornia, inizialmente Dalton fatica a memorizzare le proprie battute, finchéma non vienepoi, spronato da un'attrice bambina molto rigorosa, e dàfornisce un'ottima interpretazione in parte anche improvvisata, che gli vale le lodi di tutto il set. Nel frattempo, la Tate va al cinema a vedere ''[[Missione compiuta stop. Bacioni Matt Helm]]'', film comico in cui ha una parte minore, ed è contenta di vedere che il pubblico sembra apprezzarla. Con una ritrovata fiducia in sé stesso, Dalton decide di ascoltare Schwarzs e vasi trasferisce per sei mesi a [[Roma]], dove recita da protagonista in tre spaghetti western e un [[Cinema italiano di spionaggio|film di spionaggio all'italiana]], con Cliff come controfigura.
Tornato a Los Angeles l'8 agosto 1969 sposato con l'attrice italiana Francesca Capucci, Dalton confida a Booth di essere incerto sul futuro dellasulla propria carriera futura e di non esserepotersi più in grado di permettersipermettere i suoi molti servigi: i due decidono quindi di dirsi addio con un'ultima bevuta e tornano a casa a notte fonda. Più tardi, quattro membri della comune di Manson, [[Tex Watson|Tex]], [[Susan Atkins|Sadie]], [[Linda Kasabian|Linda]] e [[Patricia Krenwinkel|Katie]], parcheggiano nel vialetto di Dalton, preparandosi a [[Eccidio di Cielo Drive|uccidere chiunque si trovi nell'abitazione della Tate]] come ordinatogli dal loro leader. Infastidito dal rumore dell'auto, l'attore li scaccia in malo modo, ma avendolo riconosciuto come il protagonista di ''Bounty Law'' gli hippies organizzano un nuovo piano: uccidere Dalton per lanciare un messaggio contro l'ipocrisia hollywoodiana, che non fa altro che «insegnare a uccidere fin da bambini» con i suoi film e serie tv.
Dopo la diserzione di Linda, gli altri tre irrompono armati di pistola e coltelli in casa Dalton, trovandosi davanti Cliff che, sotto l'effetto allucinatorio di una sigaretta all'[[LSD]], uccide a mani nude Katie e Tex e fa ferire gravementeaggredire Sadie dalla sua feroce pitbull Brandy, prima di svenire per le ferite riportate. Resa ciecaAccecata dalle ferite, Sadie piomba urlando e sparando all'impazzata nella piscina privata dove c’èsi trova Dalton, ignaro fino a quel momento della situazione: l'uomo, recuperato un vecchio [[lanciafiamme]] ricordo di un suo vecchio film, la ardefinisce bruciandola viva. Con lAll'arrivo dei soccorsi, Booth viene portato via in ambulanza, ferito ma in condizioni stabili, mentre la Tate, venuta a sapereconoscenza coidelle suoi invitati dellaterribili disavventuradisavventure accadutaaccadute al vicino, invita Dalton a casa sua.
Nella scena durante i titoli di coda Rick sta girando uno spot pubblicitario delle sigarette “Red Apple”, che termina ironicamente con l’iral’attore dell’attoreadirato aper causa delil sapore disgustoso del tabacco e(che ha appena finito di unaelogiare stampanello spot) e per la sagoma di cartone chea raffiguragrandezza senaturale stessoche lo raffigura, a suo dire, con il doppio mento in evidenza.
== Personaggi ==
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