DMPS: differenze tra le versioni
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|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|abbreviazioni = DMPS
|numero_CAS = 74-61-3
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|LD50 = Ratto: intraperitoneale - 945 mg/kg
Topo: intraperitoneale - 979 mg/kg, intramscolare - 1750 mg/kg
|indice_di_rifrazione = 1.586
}}
Il '''DMPS''' o '''acido 2,3 dimercapto 1-propansolfonico''', anche noto con il nome del suo [[sale]] [[Sodio|sodico]] '''Unithiol''', è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>S<sub>3</sub> che in [[condizioni standard]] si presenta come un [[solido]] di [[colore]] [[bianco]] dal cattivo [[odore]].<ref name=":0">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_3-Dimercapto-1-propanesulfonic-acid|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-02-17}}</ref><ref name=":1">{{Cita pubblicazione|autore=Thermo Fisher Scientific Chemicals, Inc.|titolo=SAFETY DATA SHEET - 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid sodium salt monohydrate|lingua=EN|url=https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AAL19519&productDescription=keyword&vendorId=VN00024248&countryCode=US&language=en|formato=pdf}}</ref>
== Storia ==
La sua efficacia nel mobilizzare i metalli dal rene può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli anioni inorganici<ref>( Zalups et al.)</ref>. Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di sopravvivenza negli intossicati<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione | autore = Aposhian, H.V. | coautori = Aposhian, M.M. | anno = 1990 | titolo = Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. | rivista = Annual Review of Pharmacology and Toxicology | volume = 30 | numero = 1 | pagine = 279–306 | doi = 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431 | accesso=8 luglio 2007 }}</ref>.▼
Venne [[Sintesi chimica|sintetizzato]] per la prima volta da Petrunkin a [[Kiev]]. In passato è stato molto usato nell'[[Unione Sovietica|URSS]] per trattare differenti intossicazioni.<ref name=":2" />
== Caratteristiche strutturali e fisiche ==
Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'acqua potabile<ref>(Aposhian,1998)</ref>. È stato utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di [[piombo]]<ref>(Twarong and Cherian,1984)</ref> e di [[Mercurio (elemento chimico)|mercurio]] inorganico<ref>(Cherian et al., 1998)</ref>.▼
Il DMPS è un [[acido]] alcansolforico, nello specifico l'acido propansolfonico, sostituito in posizione 2 e 3 da gruppi sulfanilici.<ref>{{Cita web|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:888|titolo=2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid (CHEBI:888)|sito=www.ebi.ac.uk|accesso=2025-02-17}}</ref>
Il composto presenta le seguenti caratteristiche:<ref name=":0" /><ref name=":3">{{Cita web|lingua=en|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB15967|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid|sito=go.drugbank.com|accesso=2025-02-17}}</ref><ref name=":4">{{Cita web|url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6081.html|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid {{!}} C3H8O3S3|sito=www.chemspider.com|accesso=2025-02-17}}</ref>
In uno studio scientifico<ref>(Use of 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate in treatment of lead poisoning in children,Chisolm and Thomas,The Journal of pharmacology and experimental therapeutics,1985 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4078728?ordinalpos=2&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_DefaultReportPanel.Pubmed_RVDocSum])</ref> si afferma che il DMPS riduce i livelli ematici di [[piombo]] nei bambini.▼
* 5 accettori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]
Il DMPS somministrato ad animali avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal [[cervello]]<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione | nome = James | cognome = Rooney | anno = 2007 | titolo = The role of thiols, dithiols, nutritional factors and▼
* 3 donatori di legami a idrogeno
interacting ligands in the toxicology of mercury | rivista = Toxicology | volume = 234 | pagine = 145–156 | doi = 10.1016/j.tox.2007.02.016 }}</ref><ref>{{en}}{{Cita pubblicazione | nome = GianPaolo | cognome = Guzzi | coautori = Caterina A.M. La Porta | anno = 2008 | titolo = Molecular mechanisms triggered by mercury | rivista = Toxicology | volume = 244 | pagine = 1–12 | doi = 10.1016/j.tox.2007.11.002}}</ref>.▼
* 9 [[Atomo|atomi]] pesanti
* 3 [[Legame chimico|legami]] ruotabili
* un [[elemento stereogenico]] non identificato
* [[massa monoisotopica]] = 187,96355763 [[Unità di massa atomica|Da]]
* superficie polare = 64.8 Ų
* rifrattività = 41.3 [[Metro cubo|m<sup>3</sup>]]/mol
* [[polarizzabilità]] = 17,08 Å<sup>3</sup>
* [[tensione superficiale]] = 63,1 ± 3,0 [[dyne]]/[[Metro|cm]]
* volume molare = 125,1 ± 3,0 cm³
La [[sezione d'urto]] è pari a:<ref name=":3" />
* 134,49007 Å<sup>2</sup> [M-H]<sup>-</sup>
* 137,1136 Å<sup>2</sup> [M+H]<sup>+</sup>
* 145,79677 Å<sup>2</sup> [M+Na]<sup>+</sup>
== Reattività e caratteristiche chimiche ==
Essendo un [[Tioli|ditiolo]] vicinale ha un'elevata [[Affinità chimica|affinità]] per i [[Metallo pesante|metalli pesanti]] come l'[[arsenico]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Valeria M.|cognome=Nurchi|nome2=Aleksandra|cognome2=Buha Djordjevic|nome3=Guido|cognome3=Crisponi|data=2020-02-04|titolo=Arsenic Toxicity: Molecular Targets and Therapeutic Agents|rivista=Biomolecules|volume=10|numero=2|pp=235|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.3390/biom10020235|url=https://www.mdpi.com/2218-273X/10/2/235}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yuka|cognome=Yajima|nome2=Mitsuru|cognome2=Kawaguchi|nome3=Masanobu|cognome3=Yoshikawa|data=2017-06|titolo=The effects of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS) and meso -2,3-dimercaptosuccinic acid (DMSA) on the nephrotoxicity in the mouse during repeated cisplatin (CDDP) treatments|rivista=Journal of Pharmacological Sciences|volume=134|numero=2|pp=108–115|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1016/j.jphs.2017.05.006|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1347861317300804}}</ref>
Il composto presenta le seguenti [[Costante di dissociazione acida|constanti di dissociazione acida]]:<ref name=":0" />
* pKa2 = 8.93 (25°C)
* pKa3 = 11,94 (25°C)
Altri parametri sono:<ref name=":4" />
* ACD/LogD = -4.08 (pH 5.5), -4.12 (pH 7.4)
* ACD/BCF (pH 5.5) = 1
* ACD/KOC (pH 5.5) = 1
== Farmacologia e tossicologia ==
=== Effetti del composto e usi clinici ===
▲È un [[Chelazione|agente chelante]] in grado di aumentare l'escrezione [[urina]]ria di [[Mercurio (elemento chimico)|mercurio]] in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione [[Professione|professionale]] o con [[Amalgama dentario|amalgami dentari]]<ref name=":2">(Aposhian et al., 1992; Gonzales-Raminez et al.,1998)</ref>. In uno studio scientifico si afferma che il DMPS riduce i livelli [[Sangue|ematici]] di [[piombo]] nei [[Bambino|bambini]].<ref>(Use of 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate in treatment of lead poisoning in children,Chisolm and Thomas,The Journal of pharmacology and experimental therapeutics,1985 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4078728?ordinalpos=2&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_DefaultReportPanel.Pubmed_RVDocSum])</ref>
▲La sua efficacia nel mobilizzare i [[Metallo|metalli]] dal [[rene]] può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli [[Anione|anioni]]
Uno studio del [[2008]] ha riportato un caso di [[sindrome di Stevens-Johnson]] (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a [[chelazione]] con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con il DMPS<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione |rivista= Clin Toxicol (Phila) |data=2008 |volume=46 |numero=5 |pagine=479–81 |titolo= Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy |autore= Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN |id=PMID 18568806}}</ref>.
Studi [[in vivo]] hanno dimostrato che il DMPS presenta un chiaro [[Sinergia|effetto sinergico]] e aumenta significativamente l'attività [[Chemioterapia antineoplastica|antitumorale]] del [[cisplatino]] (CDDP) in termini di sopravvivenza e durata della vita in [[Mus musculus|topi]] a cui sono state [[Trapianto|trapiantate]] [[Cellula|cellule]] del [[sarcoma]] dei tessuti molli a dosi inferiori a <100 [[Mole|micromol]]/[[Chilogrammo|kg]], ma non a dosi superiori a >500 micromol/kg.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Toshihiro|cognome=Sato|nome2=Migiwa|cognome2=Okubo|nome3=Kohei|cognome3=Sawaki|data=2010|titolo=Paradoxical Effect of 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic Acid (DMPS) on Enhancing Antitumor Activity of Cisplatin in Ascites Sarcoma 180 Cells|rivista=Journal of Pharmacological Sciences|volume=112|numero=3|pp=361–368|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1254/jphs.09323FP|url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/jphs/112/3/112_09323FP/_article}}</ref>
▲Il DMPS somministrato ad [[Animalia|animali]] avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal [[cervello]].<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione
▲interacting ligands in the toxicology of mercury
=== Tossicologia ===
Il composto non è considerato pericoloso secondo il 2012 [[Occupational Safety and Health Administration|OSHA]] Hazard Communication Standard (29 CFR 1910.1200).<ref name=":1" />
== Applicazioni ==
▲Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'[[acqua potabile]].<ref
== Note ==
<references/>
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== Voci correlate ==
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