NegliA fine anni Novantanovanta del XX secolo vennero effettuati i primi esperimenti di corse ciclistiche amatoriali sulle caratteristiche strade sterrate bianche toscane, come ad esempio [[L'Eroica (ciclismo)|L'Eroica]]. L'evento si rivelò un successo e così nel 2007 si decise di organizzare una corsa per ciclisti professionisti. Messa in piedi fin dal principio dal gruppo [[RCS Sport]], costola sportiva dell'editore della [[La Gazzetta dello Sport]] e organizzatore del [[Giro d'Italia]] e delle principali corse italiane, la prima edizione fu chiamata ''Monte Paschi Eroica'' in quanto l'[[Banca Monte dei Paschi di Siena|omonimo istituto di credito senese]] era main sponsor. Fu l'unica a corrersi in autunno e a vincere fu il russo [[Aleksandr Kolobnev]]. La posizione nel calendario mondiale, inizio ottobre, scoraggiò la partecipazione dei grandi nomi ma per l'edizione del 2008, seconda e ultima col nome ''Eroica'' (tale aggettivo si rifaceva al ciclismo dei pionieri del Novecento corso principalmente su strade sterrate), si decise di spostare l'evento in primavera, pochi giorni prima del via della [[Tirreno-Adriatico]]. Si rivelò una buona mossa perché la corsa divenne presto un primo obiettivo per molti corridori di alto livello a inizio stagione. La gara guadagnò rapidamente fascino e anche l'albo d'oro crebbe progressivamente di prestigio<ref>{{cita web|url=https://www.wielerflits.nl/nieuws/voorbeschouwing-strade-bianche-2023-eerste-grote-test/|titolo=VOORBESCHOUWING: STRADE BIANCHE 2023 – MATHIEU VAN DER POEL TOPFAVORIET?|sito= |data=2 marzo 2023|lingua=nl}}</ref>, precisamente il settore di Monte Sante Marie<ref>{{cita web|url=http://www.strade-bianche.it/it/notizie/il-nome-di-fabian-cancellara-per-sempre-parte-delle-strade-bianche/|titolo=Il nome di Fabian Cancellara per sempre parte delle Strade Bianche|sito=Strade-bianche.it|accesso=4 marzo 2017}}</ref>.. La prima edizione primaverile venne vinta da [[Fabian Cancellara]], che si ripetè nel 2012 e nel suo anno d'addio, il 2016. Aggiudicandosi la corsa per la terza volta fu il primo ciclista a potersi fregiare dello speciale onore di veder intitolato col suo nome un tratto di strada sterrata della corsa<ref>{{cita web|url=http://www.strade-bianche.it/it/notizie/un-grande-onore-il-mio-nome-su-una-strada-bianca/|titolo=Un grande onore avere il mio nome su una strada bianca|sito=Strade-bianche.it|accesso=9 marzo 2016}}</ref>, precisamente il settore di Monte Sante Marie<ref>{{cita web|url=http://www.strade-bianche.it/it/notizie/il-nome-di-fabian-cancellara-per-sempre-parte-delle-strade-bianche/|titolo=Il nome di Fabian Cancellara per sempre parte delle Strade Bianche|sito=Strade-bianche.it|accesso=4 marzo 2017}}</ref>.
Dalla terza edizione assunse il nome attuale ''Strade Bianche'', per altre tre edizioni affiancato ancora a Monte Paschi. La partenza delle prime sette edizioni era situata a [[Gaiole in Chianti]], ma nelle edizioni [[Strade Bianche 2014|2014]] e [[Strade Bianche 2015|2015]] la gara ha preso il via da [[San Gimignano]]. Dalla decima edizione del [[Strade Bianche 2016|2016]] la corsa parte e si conclude a [[Siena]], città che nel contempo, fin dalla sua prima edizione, ha sempre ospitato l'arrivo della corsa nella celebre [[Piazza del Campo]].
