Il 9 giugno 2010 la [[Juventus Football Club|Juventus]] ne ufficializza l'acquisto dall'Udinese in prestito oneroso<ref>{{cita web|url=http://www.juventus.com/media/native/investor-relations-docs/italiano/comunicati/2010/comunicato%2009062010%20pepe%20ita.pdf|titolo=Accordo con l'Udinese Calcio per l'acquisto a titolo temporaneo del calciatore Simone Pepe|data=9 giugno 2010|accesso=9 giugno 2010|dataarchivio=4 marzo 2016|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20160304200117/http://www.juventus.com/media/native/investor-relations-docs/italiano/comunicati/2010/comunicato%2009062010%20pepe%20ita.pdf|urlmorto=sì}}</ref> per quasi 2,6 milioni di euro con diritto di riscatto a favore della società [[Torino|torinese]] già fissato a 7,5 milioni di euro.<ref>{{cita web |url=http://www.juventus.com/site/ita/MEDIA_comunicatostampa_44BC23991CC34181930D7F0435CA919A.asp |titolo=9 giugno 2010: accordo con l'Udinese Calcio per l'acquisto a titolo temporaneo del calciatore Simone Pepe |data=9 giugno 2010 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100613011604/http://www.juventus.com/site/ita/MEDIA_comunicatostampa_44BC23991CC34181930D7F0435CA919A.asp }}</ref> Esordisce in bianconero il 29 luglio 2010 in [[Shamrock Rovers Football Club|Shamrock Rovers]]-Juventus (0-2), nell'andata del [[UEFA Europa League 2010-2011#Terzo turno preliminare|terzo turno preliminare di Europa League]].<ref>{{cita web|lingua=en|url=http://www.uefa.com/uefaeuropaleague/matches/season=2011/round=2000126/match=2002754/index.html|titolo=UEFA Europa League 2011 - Shamrock Rovers-Juventus|accesso=8 settembre 2011}}</ref> Il suo primo gol lo segna alla seconda giornata di campionato il 12 settembre nella gara interna pareggiata per 3-3 contro la [[Unione Calcio Sampdoria|Sampdoria]].<ref>{{cita web|url=https://it.eurosport.yahoo.com/calcio/serie-a/2010-2011/juventus-sampdoria-400882.html|titolo=Juve ripresa due volte: finisce 3-3|data=12 settembre 2010}}</ref> Chiude la stagione con 42 presenze e 6 reti fra campionato, Coppa Italia e [[UEFA Europa League]]; nonostante un'annata deludente per la squadra torinese sul piano dei risultati, Pepe è tra i migliori dei suoi e assurge immediatamente fra i beniamini della [[Tifoseria della Juventus Football Club|tifoseria bianconera]] in questa fase storica.<ref>{{cita web|url=https://www.goal.com/it/news/2/serie-a/2011/04/12/2437738/in-mancanza-dei-senatori-la-juve-fa-quadrato-grazie-a-due-leader-|titolo=In mancanza dei senatori la Juve fa quadrato grazie a due leader che non t'aspetti...|data=2011-04-12}}</ref>
[[File:Simone Pepe 20140816 (cropped).jpg|thumb|Pepe alla Juventus nel precampionato dell'estate 2014]]
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=== Dopo il ritiro ===
Dopo una breve esperienza dirigenziale come ''team manager'' del Pescara,<ref name="ritiro">{{cita web||url=https://www.tuttomercatoweb.com/serie-a/pepe-il-primo-gregario-di-conte-con-un-futuro-da-dirigente-del-pescara-959673|titolo=Pepe, il primo gregario di Conte. Con un futuro da dirigente del Pescara|data=13 aprile 2017|accesso=5 maggio 2017}}</ref> nel 2017 diventa procuratore sportivo con la SP Group di Pescara; tra i suoi assistiti spicca [[Gianluca Caprari]], suo compagno proprio in Abruzzo.<ref>{{Cita web|url=https://www.transfermarkt.it/sp-group-srl/beraterfirma/berater/5791|titolo=SP GROUP SRL - Agenzie - Procuratore|accesso=2022-01-31}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.spazioj.it/2017/08/12/la-nuova-vita-di-simone-pepe-da-calciatore-a-procuratore-sempre-con-la-juve-nel-cuore/|titolo=La nuova vita di Simone Pepe: da calciatore a procuratore... con la Juventus nel cuore|data=2017-08-12|accesso=2022-01-31}}</ref><ref>{{Cita web|autore=Pippo Russo|url=https://www.calciomercato.com/news/la-procura-federale-indaga-il-pescara-per-la-cessione-di-machin--78193|titolo=La Procura Federale indaga il Pescara per la cessione di Machin al Parma|accesso=2022-01-31}}</ref> Collabora con lui l’ex attaccante [[Giuseppe Sculli]].<ref>{{Cita web|url=https://www.fiorentinanews.com/news/213087325702/cambio-di-procura-per-favasuli-passa-sotto-l-ala-di-pepe-e-sculli|titolo=Cambio di procura per Favasuli: passa sotto l'ala di Pepe e Sculli|sito=Fiorentinanews|lingua=it|accesso=2023-10-06}}</ref>
