Beta-lattame: differenze tra le versioni

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Versione delle 19:01, 15 mar 2025

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== Reattività ==

A causa della tensione dell'anello, i β-lattamici sono più reattivi alle condizioni di [[idrolisi]] rispetto alle [[ammidi]] lineari o ai [[lattamici]] più grandi. Questo ceppo è ulteriormente aumentato dalla fusione di un secondo anello, come si trova nella maggior parte degli antibiotici β-lattamici. Tale andamento è dovuto al carattere ammide del β-lattamici riducendo l'[[Piano (geometria)|aplanarietà]] del sistema. L'atomo di [[azoto]] di un'ammide ideale è [[Ibridizzazione|ibridato]] ''sp''² a causa della [[Risonanza (chimica)|risonanza]], e gli atomi ibridati ''sp''² hanno una geometria molecolare trigonale planare. Il [[Premio Nobel]] [[Robert Burns Woodward]] descrisse un parametro ''h'' come misura dell'altezza della piramide trigonale definita dall'azoto (come l'apice) e i suoi tre atomi adiacenti. ''h'' corrisponde alla forza del legame β-lattame con numeri più bassi (più planare; più come ammidi ideali) essendo più forte e meno reattivo.<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1= Woodward |nome1= R.B. |anno= 1980 |titolo= Penems and related substances |rivista= Phil Trans Royal Soc Chem B |volume= 289 |numero= 1036|pp= 239–50239-50 | doi=10.1098/rstb.1980.0042}}</ref>

I monolattamici hanno valori compresi tra 0,05 h e 0,10 [[ångström]] (A).<ref name="a">{{Cita pubblicazione|cognome1= Nangia |nome1= A. |cognome2= Biradha |nome2= K. |cognome3= Desiraju |nome3= G.R. |anno= 1996 |titolo= Correlation of biological activity in β-lactam antibiotics with Woodward and Cohen structural parameters: A Cambridge database study |rivista= J Chem Soc, Perkin Trans |volume= 2 |numero= 5|pp= 943–53943-53 | doi=10.1039/p29960000943}}</ref>

==Note==