Nato nella piccola cittadina di [[North Platte]], in [[Nebraska]], ebbe una carrieraanguissa di alto livello nelle scuole superiori che gli consentì di essere chiamato dall'[[Università del Nebraska|University of Nebraska]]. Tuttavia egli preferì il meno prestigioso [[Chadron State College]] a [[Chadron]], sempre in [[Nebraska]], sostenendo che "''Nebraska University mostrò si un deciso interesse nei miei confronti, ma decisamente tiepido. Ho preferito andare dove ero davvero benvoluto''". Al Chadron State College Woodhead corse per 1.840 yard nel suo anno da [[freshman]], diventando il primo studente della storia dell'Ateneo (fondato ben 96 anni prima) a ricevere una borsa di studio per l'atletica<ref>{{Cita web|url=http://sportsillustrated.cnn.com/vault/article/magazine/MAG1108183/index.htm|titolo=How's He Look Now?|sito=[[Sports Illustrated]]|nome=Mark|cognome=Beech|data=22 ottobre 2007|accesso=21 settembre 2010|dataarchivio=20 settembre 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100920231834/http://sportsillustrated.cnn.com/vault/article/magazine/MAG1108183/index.htm|urlmorto=sì}}</ref>. Fu candidato all'[[Harlon Hill Trophy]] nel [[2004]], [[2005]], [[2006]] e nel [[2007]], vincendolo nel [[2006]] e nel [[2007]]. Nel frattempo, si è laureato in [[matematica]].
