Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni
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Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero [[Isomeria cis-trans|(-)-trans]], noto farmacologicamente come [[dronabinol]].<ref>{{Cita web|url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1968-01-01_2_page010.html|titolo=UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 009|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Leo E.|cognome=Hollister|data=1970-08|titolo=Tetrahydrocannabinol Isomers and Homologues: Contrasted Effects of Smoking|rivista=Nature|volume=227|numero=5261|pp=968–969|lingua=en|accesso=2019-01-23|doi=10.1038/227968a0|url=https://www.nature.com/articles/227968a0}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078|titolo=Dronabinol|autore=Pubchem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2019-01-23}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=G.|cognome=Mazzoccanti|data=2017|titolo=Cannabis through the looking glass: chemo- and enantio-selective separation of phytocannabinoids by enantioselective ultra high performance supercritical fluid chromatography|rivista=Chemical Communications|volume=53|numero=91|pp=12262–12265|lingua=en|accesso=2019-05-02|doi=10.1039/C7CC06999E|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C7CC06999E|nome2=O. H.|cognome2=Ismail|nome3=I.|cognome3=D’Acquarica}}</ref>
È una [[sostanza psicotropa]] prodotta dai fiori di cannabis, può essere ingerito, fumato o inalato grazie ad un vaporizzatore a scopo terapeutico o ricreativo.
* Euforia: Sensazione di benessere e rilassamento.
* Alterazione della percezione: Alterazione della percezione del tempo, dello spazio e dei colori.
* Aumento dell'appetito: Sensazione di fame.
* Rallentamento dei tempi di reazione: Compromissione delle capacità cognitive e motorie.
* Ansia e paranoia: In alcuni casi, il THC può provocare ansia, paranoia e psicosi.
Presenta effetti analgesici, stimolanti e psichedelici. Le sostanze psicoattive affini ai recettori cannabinoidi come il [[JWH-018]] presentano un più marcato effetto [[psichedelico]] rispetto al THC.
Con proprietà [[Analgesia|antidolorifiche]] (Es: farmaci contenenti THC come il [[Sativex]] o il Bedrocan, sono usati per il trattamento del dolore), [[euforia|euforizzante]], [[nausea|antinausea]], [[antiemetico]], [[cinetosi|anticinetosico]], stimolante l'[[appetito]], che abbassa la [[Pressione oculare|pressione endooculare]].<ref>[http://www.ecn.org/hemp/Thc/index.htm Cannabis: Proprietà chimico-farmacologiche<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
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Il [[cannabinolo]] è un ulteriore artefatto prodotto dalla degradazione del THC.<ref>{{Cita libro|nome=United Nations Office on Drugs and|cognome=Crime.|titolo=Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products : manual for use by national drug analysis laboratories|url=https://www.unodc.org/documents/scientific/ST-NAR-40-Ebook_1.pdf|accesso=2019-01-23|edizione=Rev. and updated|data=2009|editore=United Nations|OCLC=589299598|ISBN=9789210555890}}</ref> Dalla concentrazione di cannabinolo alcuni studi ritengono si possa stimare l'età delle inflorescenze di cannabis.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Ross, S.A. Elsohly, M.A.|anno=1997|titolo=CBN and ∆9-THC concentration ratio as an indicator of the age of stored marijuana samples|rivista=Bulletin on Narcotics|volume=XLIX|numero=|pp=139-147}}</ref>
=== Concentrazione ===
La concentrazione di THC nella pianta di ''cannabis sativa'' varia sensibilmente in funzione della cultivar e delle condizioni ambientali. <ref>{{Cita pubblicazione|nome=Gianmaria|cognome=Magagnini|nome2=Gianpaolo|cognome2=Grassi|nome3=Stiina|cognome3=Kotiranta|data=2018-06|titolo=The Effect of Light Spectrum on the Morphology and Cannabinoid Content of Cannabis sativa L|rivista=Medical Cannabis and Cannabinoids|volume=1|numero=1|pp=19–27|accesso=2024-10-05|doi=10.1159/000489030|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676318/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sang-Hyuck|cognome=Park|nome2=Christopher S.|cognome2=Pauli|nome3=Eric L.|cognome3=Gostin|data=2022-01-04|titolo=Effects of short-term environmental stresses on the onset of cannabinoid production in young immature flowers of industrial hemp (Cannabis sativa L.)|rivista=Journal of Cannabis Research|volume=4|numero=1|pp=1|accesso=2024-10-05|doi=10.1186/s42238-021-00111-y|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34980266/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hocelayne Paulino|cognome=Fernandes|nome2=Young Hae|cognome2=Choi|nome3=Klaas|cognome3=Vrieling|data=2023|titolo=Cultivar-dependent phenotypic and chemotypic responses of drug-type Cannabis sativa L. to polyploidization|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=14|pp=1233191|accesso=2024-10-05|doi=10.3389/fpls.2023.1233191|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37636092/}}</ref> È stato anche dimostrato che lo stress da siccità, lo stress da sale e la quantità e spettro di radiazione fotosinteticamente attiva alterano la composizione dei cannabinoidi delle infiorescenze nei genotipi coltivati ''indoor'' .<ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. Mitchell|cognome=Westmoreland|nome2=Paul|cognome2=Kusuma|nome3=Bruce|cognome3=Bugbee|data=2021-03-23|titolo=Cannabis lighting: Decreasing blue photon fraction increases yield but efficacy is more important for cost effective production of cannabinoids|rivista=PLOS ONE|curatore=Maya Dimova Lambreva|volume=16|numero=3|pp=e0248988|lingua=en|accesso=2024-10-05|doi=10.1371/journal.pone.0248988|url=https://dx.plos.org/10.1371/journal.pone.0248988}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Deron|cognome=Caplan|nome2=Mike|cognome2=Dixon|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=2019-05|titolo=Increasing Inflorescence Dry Weight and Cannabinoid Content in Medical Cannabis Using Controlled Drought Stress|rivista=HortScience|volume=54|numero=5|pp=964–969|accesso=2024-10-05|doi=10.21273/HORTSCI13510-18|url=https://journals.ashs.org/view/journals/hortsci/54/5/article-p964.xml}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Brandon|cognome=Yep|nome2=Nigel V.|cognome2=Gale|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=2020-08-05|titolo=Aquaponic and Hydroponic Solutions Modulate NaCl-Induced Stress in Drug-Type Cannabis sativa L.|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=11|accesso=2024-10-05|doi=10.3389/fpls.2020.01169|url=https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fpls.2020.01169/full}}</ref> Nei campioni di cannabis erbacea per uso ricreazionale è stato rilevato, negli [[Stati Uniti d'America|USA]] dal 1995 al 2022, un aumento progressivo della concentrazione di THC dal 3,96% al 16,14%. Analoga crescita della concentrazione di THC è stata rilevata nell'[[Unione europea|UE]] ed in altri paesi.<ref>{{Cita web|url=https://repo.napdi.org/NPDI-soqMrQ|titolo=NaPDI|sito=repo.napdi.org|lingua=en-us|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=2024-07-16|lingua=en|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data#:~:text=Cannabis%20Potency%20Data.%20Delta-9-tetrahydrocannabinol%20(THC)%20and|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=2024-07-16|lingua=en|accesso=2024-10-05}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.bu.edu/aodhealth/2021/08/27/thc-concentration-in-cannabis-increased-worldwide-between-1970-and-2017/|titolo=THC Concentration in Cannabis Increased Worldwide Between 1970 and 2017 {{!}} Alcohol, Other Drugs, and Health: Current Evidence|sito=www.bu.edu|accesso=2024-10-05}}</ref> Le inflorescenze essicate di alcune varietà possono avere una concentrazione media di THC pari al 30%.<ref>{{Cita web|url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/drugs-medication/cannabis/about.html|titolo=About cannabis|autore=Health Canada|sito=www.canada.ca|data=2018-03-02|accesso=2024-10-05}}</ref>
== Farmacologia ==
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Fino ad oggi, non vi è mai stata una fatalità umana documentata da sola overdose di tetraidrocannabinolo o cannabis.<ref>[http://www.galileonet.it/dossier/9082/la-cannabis-unerba-benefica Galileo - Giornale di Scienza | La cannabis? Un'erba benefica<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il [[Merck & Co.|Merck]]<ref>{{cita libro|autore=S. Budavari|coautori=et al.|titolo=The Merck Index.
An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|anno=1996|editore=Merck & Co.|ISBN 0-911910-12-3|lingua=en}}</ref>, la [[LD50|LD<sub>50</sub>]] del tetraidrocannabinolo è di 1270 [[milligrammo|mg]]/[[chilogrammo|Kg]] di peso vivo se somministrata per via orale (veicolato in [[olio di sesamo]]) nei [[ratto|ratti]] maschi e di 730 mg/Kg nei ratti femmine; la dose scende a 482 mg/Kg di peso vivo se somministrato per [[inalazione]].<ref>{{cita web|url=https://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|titolo=Cannabis Chemistry|accesso=28 novembre 2007|sito=The Vaults of Erowid|lingua=en|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20071202120129/http://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|dataarchivio=2 dicembre 2007|urlmorto=sì}}</ref>
Alcuni studi condotti, relativi all'assimilazione del THC, concludono che la sostanza induca la perdita di [[neuroni]] nell'[[ippocampo (anatomia)|ippocampo]], area del [[cervello]] responsabile della fissazione della memoria da breve a lungo termine<ref name=brain>{{Cita pubblicazione|rivista=Prog Neurobiol|anno= 1999|mese=luglio|volume=58|numero=4|pp=315-48|titolo=The effects of cannabinoids on the brain|autore=Ameri A|pmid=10368032|doi=10.1016/S0301-0082(98)00087-2}}</ref><ref> {{Cita web|url=https://www.drugabuse.gov/publications/research-reports/marijuana/what-are-marijuanas-long-term-effects-brain|titolo=What are marijuana's long-term effects on the brain?|sito=National institut of drug Abuse}}</ref>; numerosi altri studi hanno dimostrato le capacità neuroprotettive e antinfiammatorie del THC<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A. J.|cognome=Hampson|data=7 luglio 1998|titolo=Cannabidiol and (−)Δ9-tetrahydrocannabinol are neuroprotective antioxidants|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=95|numero=14|pp=8268–8273|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.pnas.org/content/95/14/8268|nome2=M.|cognome2=Grimaldi|nome3=J.|cognome3=Axelrod}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. van der|cognome=Stelt|data=1º settembre 2001|titolo=Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity|rivista=Journal of Neuroscience|volume=21|numero=17|pp=6475–6479|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|nome2=W. B.|cognome2=Veldhuis|nome3=P. R.|cognome3=Bär|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20170119051809/http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|dataarchivio=19 gennaio 2017|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Stephen|cognome=Yazulla|data=1º settembre 2008|titolo=Endocannabinoids in the retina: From marijuana to neuroprotection|rivista=Progress in Retinal and Eye Research|volume=27|numero=5|pp=501–526|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1016/j.preteyeres.2008.07.002}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tetsuya|cognome=Nagayama|data=15 aprile 1999|titolo=Cannabinoids and Neuroprotection in Global and Focal Cerebral Ischemia and in Neuronal Cultures|rivista=Journal of Neuroscience|volume=19|numero=8|pp=2987–2995|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/19/8/2987|nome2=Amy D.|cognome2=Sinor|nome3=Roger P.|cognome3=Simon}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. B.|cognome=Carroll|data=1º ottobre 2012|titolo=Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) exerts a direct neuroprotective effect in a human cell culture model of Parkinson's disease|rivista=Neuropathology and Applied Neurobiology|volume=38|numero=6|pp=535–547|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x/abstract|nome2=M.-L.|cognome2=Zeissler|nome3=C. O.|cognome3=Hanemann}}</ref>▼
Gli effetti avversi di dosi elevate di THC possono includere psicosi, paura, sfiducia e un profondo stato di disagio, allucinazioni, atassia, stupore e convulsioni. L'uso a lungo termine può causare tossicità respiratoria e cardiovascolare<ref>{{Cita pubblicazione|rivista=Clinical Practice and Cases in Emergency Medicine|pp=168-170|volume=1|numero=3|data= agosto 2017|autore=Thomas M. Nappe, Christopher O. Hoyte|titolo=Pediatric Death Due to Myocarditis After Exposure to Cannabis|url=https://escholarship.org/uc/item/1n10w5pc}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Thompson|cognome=Gr|nome2=Rosenkrantz|cognome2=H|nome3=Schaeppi|cognome3=Uh|data=1973 Jul|titolo=Comparison of acute oral toxicity of cannabinoids in rats, dogs and monkeys|rivista=Toxicology and applied pharmacology|volume=25|numero=3|lingua=en|accesso=2024-10-05|doi=10.1016/0041-008x(73)90310-4|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4199474/}}</ref> ed è stato associato a una serie di condizioni psichiatriche. La sindrome da iperemesi da cannabinoidi può verificarsi con l'uso cronico.<ref>{{Cita web|url=http://www.dronet.org/comunicazioni/res_news.php?id=2671#:~:text=L'iperemesi%20da%20cannabinoidi%20%C3%A8,alleviati%20temporaneamente%20da%20bagni%20caldi.|titolo=DRONET :: news & Comunicazioni|sito=www.dronet.org|accesso=2024-10-05}}</ref> Guidare sotto l'effetto del THC è associato a circa il doppio del rischio di incidenti automobilistici. L'intensità e la durata dei sintomi sono proporzionali alla concentrazione di THC nel sangue. Dopo un uso acuto, il THC rimane nel sangue solo per diverse ore prima di essere convertito in un derivato carbossilico del THC e questo si ripartisce nel grasso, da dove fuoriesce e può essere rilevato nelle urine per settimane dopo l'uso. Il trattamento dell'intossicazione acuta consiste principalmente in cure di supporto appropriate e mirate ai sintomi. I bambini sono più suscettibili alla tossicità della cannabis, in particolare convulsioni e coma, e quindi potrebbero richiedere cure di supporto aggiuntive per questi potenziali sintomi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Leo J.|cognome=Schep|nome2=Robin J.|cognome2=Slaughter|nome3=Paul|cognome3=Glue|data=2020-10-09|titolo=The clinical toxicology of cannabis|rivista=The New Zealand Medical Journal|volume=133|numero=1523|pp=96–103|accesso=2024-10-05|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33032307/}}</ref>
▲Alcuni studi condotti, relativi all'assimilazione del THC, concludono che la sostanza induca la perdita di [[neuroni]] nell'[[ippocampo (anatomia)|ippocampo]], area del [[cervello]] responsabile della fissazione della memoria da breve a lungo termine<ref name="brain">{{Cita pubblicazione|rivista=Prog Neurobiol|anno= 1999|mese=luglio|volume=58|numero=4|pp=315-48|titolo=The effects of cannabinoids on the brain|autore=Ameri A|pmid=10368032|doi=10.1016/S0301-0082(98)00087-2}}</ref><ref> {{Cita web|url=https://www.drugabuse.gov/publications/research-reports/marijuana/what-are-marijuanas-long-term-effects-brain|titolo=What are marijuana's long-term effects on the brain?|sito=National institut of drug Abuse}}</ref>; numerosi altri studi hanno dimostrato le capacità neuroprotettive e antinfiammatorie del THC<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A. J.|cognome=Hampson|data=7 luglio 1998|titolo=Cannabidiol and (−)Δ9-tetrahydrocannabinol are neuroprotective antioxidants|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=95|numero=14|pp=8268–8273|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.pnas.org/content/95/14/8268|nome2=M.|cognome2=Grimaldi|nome3=J.|cognome3=Axelrod}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. van der|cognome=Stelt|data=1º settembre 2001|titolo=Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity|rivista=Journal of Neuroscience|volume=21|numero=17|pp=6475–6479|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|nome2=W. B.|cognome2=Veldhuis|nome3=P. R.|cognome3=Bär|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20170119051809/http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|dataarchivio=19 gennaio 2017|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Stephen|cognome=Yazulla|data=1º settembre 2008|titolo=Endocannabinoids in the retina: From marijuana to neuroprotection|rivista=Progress in Retinal and Eye Research|volume=27|numero=5|pp=501–526|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1016/j.preteyeres.2008.07.002}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tetsuya|cognome=Nagayama|data=15 aprile 1999|titolo=Cannabinoids and Neuroprotection in Global and Focal Cerebral Ischemia and in Neuronal Cultures|rivista=Journal of Neuroscience|volume=19|numero=8|pp=2987–2995|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/19/8/2987|nome2=Amy D.|cognome2=Sinor|nome3=Roger P.|cognome3=Simon}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. B.|cognome=Carroll|data=1º ottobre 2012|titolo=Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) exerts a direct neuroprotective effect in a human cell culture model of Parkinson's disease|rivista=Neuropathology and Applied Neurobiology|volume=38|numero=6|pp=535–547|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x/abstract|nome2=M.-L.|cognome2=Zeissler|nome3=C. O.|cognome3=Hanemann}}</ref>
A favore della prima tesi (cioè quella che sostiene provochi danni all'ippocampo), in uno studio [[in vivo]]<ref>{{Cita pubblicazione|titolo = Delta 9-tetrahydrocannabinol produces naloxone-blockable enhancement of presynaptic basal dopamine efflux in nucleus accumbens of conscious, freely-moving rats as measured by intracerebral microdialysis.|url = https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_1990-10_102_2/page/156|autore = Chen JP|coautori = Paredes W, Li J, Smith D, Lowinson J, Gardner EL|rivista = Psychopharmacology|volume = 102|numero = 2|pp = 156-62|anno = 1990|pmid = 2177204}}</ref> ratti esposti a THC ogni giorno per 8 mesi (approssimativamente 30% della loro aspettativa di vita), esaminati a 11 o 12 mesi di età, dimostravano una perdita di cellule nervose equivalente ad animali con il doppio della loro età.<ref>[http://www.dronet.org/sostanze/schedu.php?categoria=3&titolo=Cannabis Dronet :: Approfondimenti Per Operatori<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
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