Alogenuri alchilici: differenze tra le versioni
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== Suddivisioni ==
Gli alogenuri di alchile, come accade per gli alcoli, possono essere ulteriormente divisi quattro tipi: metilici (CH<sub>3</sub>−X), primari (RCH<sub>2</sub>−X), secondari (RR<nowiki>'CH−X) e terziari (RR'R''</nowiki>C−X).<ref>{{Cita libro|nome=John|cognome=McMurry|titolo=Organic chemistry|accesso=2024-10-12|edizione=8e|data=2012|editore=Brooks/Cole, Cengage Learning|p=244|ISBN=978-0-8400-5444-9}}</ref> In questi lo [[stato di ossidazione]] dell'atomo di carbonio unito all'alogeno è diverso ed è, rispettivamente, -2, -1, 0 e +1. Varia anche l'[[ingombro sterico]] sullo stesso carbonio, che cresce nella stessa sequenza.<ref>{{Cita libro|nome=Michael|cognome=Smith|nome2=Jerry|cognome2=March|titolo=March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure|accesso=2024-10-12|edizione=Eighth edition|data=2020|editore=John Wiley|pp=377-378|ISBN=978-1-119-37179-3}}</ref> Questa suddivisione è importante perché condiziona, seppure a grandi linee, la loro reattività.
== Reattività generale ==
La stabilità del [[carbocatione]] che si forma per [[Scissione eterolitica|rottura eterolitica]] del legame C−X aumenta nella stessa sequenza, sia per [[effetto induttivo]] +''I'' degli alchili legati a tale carbonio, sia per [[Iperconiugazione|effetto iperconiugativo]].<ref>{{Cita libro|nome=Francis A.|cognome=Carey|nome2=Richard J.|cognome2=Sundberg|titolo=Advanced organic chemistry|accesso=2024-10-12|edizione=5th ed|data=2007|editore=Springer|pp=300-301|ISBN=978-0-387-44897-8}}</ref> La combinazione di effetti sterici ed elettronici condiziona il tipo delle [[Sostituzione nucleofila alifatica|sostituzioni nucleofile]]: a parità di altri fattori, le S<sub>N</sub>1 risultano massimamente favorite per gli alogenuri alchilici terziari, mentre le S<sub>N</sub>2 per quelli metilici.<ref name=":022">{{Cita libro|autore=R.O.C. Norman|traduttore=Paolo Da Re|titolo=CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi|anno=1973|editore=Piccin|p=128}}</ref> Inoltre, la facilità con la quale entrambe possono avvenire dipende anche dalla natura dell'alogeno in R−X e aumenta, a parità di altri fattori, dalla [[polarizzabilità]] di X, e inversamente dall'[[energia di legame]] C−X e dalla basicità dell'anione X<sup>−</sup>: I > Br > Cl >> F.<ref name=":02">{{Cita libro|autore=R.O.C. Norman|traduttore=Paolo Da Re|titolo=CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi|anno=1973|editore=Piccin|p=126}}</ref>
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