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[[File:Charlie Sheen March 2009.JPG|thumb|upright|Charlie Sheen (2009)]]
'''Charlie Francis Harper''' (interpretato da [[Charlie Sheen]]; stagioni 1-8; guest stagioni 9 e 12<ref>[[Kathy Bates]] appare nel ruolo di Charlie Harper in un episodio della nona stagione mentre un attore sconosciuto non accreditato lo interpreta nell'ultimo episodio della serie</ref>), è stato, assieme al fratello [[AlanPersonaggi Harperdi Due uomini e mezzo#Alan_Harper|Alan]] e al nipote [[Jake Harper|Jake]], il protagonista della serie dalla prima all'ottava stagione. Charlie è un musicista: suona il pianoforte e si guadagna da vivere scrivendo e suonando sigle pubblicitarie nella sua villa sul mare a [[Malibù]]. Veste sempre con lo stesso abbigliamento (camicie da bowling a maniche corte, pantaloncini e mocassini) e sostanzialmente è un uomo pigro che ama le cose facili e poco impegnative, non è particolarmente parsimonioso e spesso spende il suo denaro per motivi futili o cose inutili. Non si appassiona praticamente a niente, cosa che probabilmente è da associare alla sua pigrizia: infatti gli interessa solamente guardare la tv sul divano, bere, giocare a [[poker]] e scommettere. La sua caratteristica più peculiare è quella di essere un donnaiolo incallito: ha [[Rapporto sessuale|copulato]] con un numero sproporzionato di donne, spesso pagando delle [[Accompagnatore|escort]], e non si fa nessuno scrupolo a sedurre anche donne sposate. Ha un atteggiamento spesso ironico: si diverte infatti a provocare suo fratello con battute sarcastiche e, nonostante gli voglia bene, non riesce a resistere alla tentazione di ricordargli sempre che la sua vita è migliore rispetto alla sua (infatti Alan lo invidia perché Charlie è sempre stato baciato dalla fortuna, nonostante spesso dimostri di non meritarla). Vuole inoltre bene anche a suo nipote Jake e cerca sempre di istruirlo con i suoi consigli, il più delle volte parecchio discutibili, anche se non lo ritiene particolarmente intelligente. Ha un rapporto molto conflittuale con la madre Evelyn: i due litigano quasi sempre scambiandosi delle frecciatine sarcastiche e molte volte è stato sottolineato che il suo atteggiamento nei confronti delle donne è stato influenzato dal suo rapporto con la figura materna. In diverse occasioni ha affermato che non gli sarebbe dispiaciuto diventare padre. Charlie è un uomo dai molteplici vizi: è superficiale, narcisista, promiscuo, egoista e immaturo, non accetta di assumersi nessun tipo di responsabilità, vive un'esistenza dedita solo all'ozio e al divertimento e non sopporta quando le persone gli ricordano che anche lui invecchia come tutti e che i suoi comportamenti non si addicono a un uomo della sua età. Charlie è il tipo di persona che cerca di risolvere i problemi con la via più facile ed è ben consapevole dei suoi difetti ma se ne fa semplicemente una ragione, infatti più volte ha affermato di non credere nell'autoperfezionamento o nella "crescita interiore". Ha inoltre un rapporto molto altalenante con l'alcol: passa infatti quasi tutto il suo tempo a bere e nonostante affermi di essere soddisfatto della sua vita spesso si intravede molta tristezza in lui e, data la sua incapacità di affrontare i suoi problemi interiori, è implicito che usi l'alcool per ignorarli. Dato per morto alla fine dell'ottava stagione, durante la luna di miele a [[Parigi]] con Rose, viene rivelato che Charlie era in bolletta, infatti sua madre vende la casa al miliardario [[Walden Schmidt]], il quale diventa subito il migliore amico di suo fratello Alan, ospitandolo come fece in precedenza Charlie. Nell'ultimo episodio della serie si scopre che in realtà Charlie è ancora vivo: scoperto il tradimento, Rose lo aveva fatto riportare a casa e segregato in un pozzo nel seminterrato della casa che aveva comprato. Riuscito ad evadere, Charlie manda messaggi di vendetta a tutti i suoi conoscenti e familiari, per poi morire schiacciato dal suo pianoforte non appena suonato il campanello di casa. Quando Evelyn era incinta di lui si pensò che stesse per nascere una bambina, dal momento che l'ecografia non mostrò segni di un pene. Quando Alan e Judith divorziano, Charlie ospita suo fratello a casa sua mentre Jake passa con loro tutti i fine settimana; nonostante Alan sostenesse che quella a Malibù fosse solo una sistemazione temporanea, diventa rapidamente la sua dimora stabile. Charlie esprime sempre la sua frustrazione rivolta ad Alan e al fatto che non voglia trovarsi una casa sua, ma in realtà è stato inteso più volte che la cosa non gli dispiaccia: probabilmente ciò è da ricondursi al fatto che, data la sua immaturità, Charlie è del tutto incapace di costruire una relazione stabile e di conseguenza questo gli impedisce di avere una sua famiglia, motivo per cui probabilmente vede in Alan e Jake la famiglia surrogato che non riesce ad avere. Nell'undicesima stagione si scoprirà che Charlie ha tenuto nascosto per anni un segreto: una figlia di nome Jenny, avuta da una delle sue tante avventure.
===Alan Harper===
[[File:Angus T. Jones (6717538933).jpg|thumb|upright|Angus T. Jones (2012)]]
'''Jake Harper''' (interpretato da [[Angus T. Jones]]; stagioni 1-10; guest stagione 12), all'inizio della serie, viene presentato come un bambino di dieci anni che si trova coinvolto suo malgrado nel divorzio dei genitori e per questo, al seguito del padre [[AlanPersonaggi Harperdi Due uomini e mezzo#Alan_Harper|Alan]], si trasferisce dallo zio [[Charlie Harper|Charlie]], che a malapena si ricorda di lui, per i weekend. Col tempo diverrà sempre più legato allo zio e questo sarà uno dei motivi per cui Charlie accetterà la presenza dei due in casa sua. Nonostante non sia particolarmente intelligente (tanto da meritarsi il soprannome ''Testa di legno'') e ancor meno interessato allo studio, Jake dimostra di essere parecchio smaliziato e sveglio - in certe occasioni e soprattutto riguardo al sesso - per un bambino della sua età. Iniziata l'adolescenza e cominciando a frequentare le ragazze, Jake comincerà a seguire i consigli dello zio ottenendo un successo molto più simile a quello di Charlie che non a quello di Alan. Sempre con lo zio Charlie condivide la passione per la musica, specialmente rock e heavy metal (in camera sua c'era infatti un poster dei [[Metallica]], poi rimpiazzato da quello di una procace modella), suona la chitarra - anche come distrazione dai problemi quotidiani - e si dimostra molto dotato in cucina. Da quanto mostrato quando Charlie lo coinvolge nei suoi giri, sembra anche avere un ottimo fiuto per le scommesse. Alla fine della nona stagione riesce a prendere il diploma delle scuole superiori: Alan chiede quindi a [[Walden Schmidt|Walden]] di assumere lui e Eldrigde nella sua impresa per introdurli nel mondo del lavoro; i due, come da copione, combineranno un disastro e si faranno convincere a entrare nell'esercito da un reclutatore che aveva un banco in un [[fast food]]. Sotto le armi Jake verrà usato per lo più come cuoco e apparirà per la maggior parte delle volte durante i videomessaggi inviati tramite il computer; apparirà invece nella casa di Malibu durante i permessi concessigli dall'esercito. Alla fine della decima stagione verrà inviato di stanza in [[Giappone]]. Jake, prima di partire, confiderà al padre che, da piccolo, incolpava lui del divorzio con Judith, ma dopo aver visto come la donna trattasse Herb e come sia fallito anche quel matrimonio, si è reso conto che la principale responsabile fosse invece sua madre. Tornerà nell'ultimo episodio della serie, affermando di non far più parte dell'esercito (cosa che il suo aspetto conferma) e di essersi sposato con una ballerina giapponese dopo aver vinto una fortuna a Las Vegas. Tra le sue conquiste in campo amoroso possiamo citare Megan, sua compagna di classe e tutor, Jennifer, vicina di casa dell'ex fidanzata di Walden, Missi, figlia di un amico di Walden (interpretata da [[Miley Cyrus]]), Tammy, una donna più grande di lui di ben diciassette anni, e sua figlia Ashley. A 16 anni ha avuto anche un rapporto a tre con due coetanee più di una volta, le quali sgattaiolavano fuori dalla sua camera di nascosto, ma non agli occhi di Charlie.
===Judith Harper-Melnick===
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