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In [[chimica]], i '''nucleotidi''' sono molecole onni presenti negli organismi viventi come [[Monomero|unità ripetitivemonomeri]] costitutive degli [[acidi nucleici]] ([[DNA]] e [[RNA]]) e come molecole isolate che svolgono importanti funzioni metaboliche.<ref name=Treccani> {{cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/nucleotide_(Enciclopedia-della-Scienza-e-della-Tecnica)/|accesso=2025-10-09}}</ref>
== Descrizione ==
Sono costituiti da tre [[gruppo funzionale|gruppi]]:
* una [[base azotata]], [[Purine|purinica]] o [[Pirimidine|pirimidinica]];
* uno [[Glucidi|zucchero]] a cinque atomi di carbonio (zucchero [[pentoso]]), che insieme alla base azotata costituisce un [[nucleoside]];
* uno o più [[Gruppo fosfato|gruppi fosfatifosfato]] (residuiresiduo fosforicifosforico) che, insieme al nucleoside, completano il nucleotide.
Le basi puriniche sono [[adenina]] e [[guanina]], nel [[DNA]] come nell'[[RNA]]; le basi pirimidiniche sono [[citosina]] e [[timina]] nel DNA, citosina e [[uracile]] nell'RNA. Lo zucchero pentoso è il [[ribosio]] nell'RNA ed il [[desossiribosio]] nel DNA. I nucleotidi possono contenere fino a tre gruppi fosfati; al momento della sintesi dell'acido nucleico i gruppi fosfati vengono ridotti a uno.
Due dei nucleotidi più importanti dal punto di vista metabolico sono l'[[adenosina trifosfato]] (ATP) che funge da fondamentale riserva di energia e la [[guanosina monofosfato ciclico]] (cGMP) che regola importanti processi biologici.<ref name=Treccani></ref>
Lo zucchero pentoso è il [[ribosio]] nell'RNA ed il [[desossiribosio]] nel DNA.
=== Struttura chimica dettagliata dei nucleotidi === ▼La presenza del residuo fosforico conferisce un carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i nucleotidi (desossinucleotidi) prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.
==== Componenti fondamentali ==== ▼L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel [[metabolismo]] energetico della [[cellula]].
I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e [[adenosina trifosfato]]. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di [[idrolisi]] [[Esoergonico|esoergonica]] con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.
▲=== Struttura chimica dettagliata dei nucleotidi ===
▲==== Componenti fondamentali ====
Un nucleotide è costituito da tre parti:
# '''Base azotata:''' Può essere una '''purina''' (adenina o guanina) o una '''pirimidina''' (citosina, timina nel DNA, uracile nell'RNA). Le purine hanno una struttura biciclica (un anello a 6 atomi fuso con uno a 5), mentre le pirimidine sono monocicliche (anello a 6 atomi).
# '''Zucchero pentoso:'''
#* '''Ribosio''' (RNA): Formula C₅H₁₀O₅, con un [[Gruppo ossidrilico|gruppo ossidrile]] (-OH) al carbonio 2'.
#* '''Desossiribosio''' (DNA): Formula C₅H₁₀O₄, con un [[idrogeno]] (-H) al carbonio 2' invece dell’-OH.
# '''Gruppo fosfato''': Legato al carbonio 5' dello zucchero tramite un legame estere. Nei nucleotidi liberi (es. ATP), possono essere presenti fino a tre gruppi fosfato (mono-, di- o trifosfato).
==== Legami chimici ====
* '''[[Legame glicosidico]]''': Collega il carbonio 1' dello zucchero al [[gruppo amminico]] della base azotata (N9 per purine, N1 per pirimidine).
* [[Legame fosfodiesterico|'''Legame fosfodiestere''':]] Unisce il fosfato al carbonio 5' di uno zucchero e al carbonio 3' dello zucchero successivo, formando la spina dorsale degli acidi nucleici.
==== Struttura 3D ====
* '''DNA''': Forma una doppia elica antiparallela stabilizzata da [[Legame a idrogeno|legami idrogeno]] tra basi complementari (A-T, C-G) e interazioni idrofobiche tra basi impilate.
* '''RNA''': Struttura a singolo filamento, ma può ripiegarsi in forme complesse (es. tRNA, ribozimi) grazie a legami idrogeno intramolecolari.
=== Differenze tra DNA e RNA ===
==== 1. Stabilità chimica ====
* '''DNA''': La mancanza del gruppo -OH al C2' nel desossiribosio riduce l’'''idrolisil’idrolisi alcalina''', rendendo il DNA più stabile per lo storage genetico a lungo termine.
* '''RNA''': Il gruppo -OH al C2' del ribosio lo rende suscettibile all’idrolisi in condizioni [[PH|basiche]], limitandone la durata.
==== 2. Basi azotate ====
* '''DNA''': Contiene '''timina''' ([[Timina|5-metiluracile]]), che forma due legami idrogeno con l’[[adenina]]. La timina evita errori di replicazione: l’[[uracile]] (derivato dalla citosina deaminata) viene riconosciuto come danno e riparato.
* '''RNA''': Utilizza '''uracile''' al posto della [[timina]]. L’uracile richiede meno energia per la sintesi ed è adatto a molecole a breve vita come l’RNA.
==== 3. Struttura e funzioni ====
===== DNA =====
* '''Struttura a doppia elica''' (Watson e Crick, 1953).
* '''Funzione primaria:''' Conservazione e trasmissione dell’[[Genoma|informazione genetica.]]
===== RNA =====
* '''Struttura flessibile:''' Può formare eliche corte, loop e pseudonodi (es. mRNA, rRNA, tRNA).
* '''Funzioni diversificate:'''
** '''mRNA:''' Trasporta l’informazione dal [[DNA]] ai [[Ribosoma|ribosomi.]]
** '''tRNA:''' Adatta i codoni dell’[[RNA messaggero|mRNA]] agli [[Amminoacido|amminoacidi.]]
** '''rRNA''': Componente strutturale e catalitico dei [[Ribosoma|ribosomi.]]
** '''RNA non codificanti:''' [[Regolazione genica]] (es. miRNA, siRNA).
=== Nomenclatura ===
I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.
Un'eventuale "''d''" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un [[desossiribonucleotide]], come nel DNA; nel caso di un [[ribonucleotide]] semplicemente non è presente la "''d''", come nell'RNA.
== Altri progetti ==
{{interprogetto|wikt=nucleotide}}
==Note==
<references/>
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
* {{cita web|http://goldbook.iupac.org/N04255.html|IUPAC Gold Book, "nucleotides"|lingua=en}}
* {{Treccani|nucleotide}}
{{acidi nucleici}}
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