Certaldo ebbe origini [[Civiltà etruscaEtruschi|etrusco]]-[[Civiltà romana|romane]], come dimostrano i numerosi reperti archeologici sparsi in tutto il territorio comunale, quali ceramiche, utensili e tombe etrusche, alcune delle quali di recente scoperta.<ref>{{cita web|url= http://www.gonews.it/articolo_138657_Tomba-etrusca-quarto-secolo-avanti-Cristo-rinvenuta-Bagnano-Foto.html |titolo= Certaldo. Tomba etrusca del quarto secolo avanti Cristo rinvenuta a Bagnano - Foto |data= 5 giugno 2012 |sito= gonews.it |urlarchivio= https://web.archive.org/web/20120606210927/http://www.gonews.it/articolo_138657_Tomba-etrusca-quarto-secolo-avanti-Cristo-rinvenuta-Bagnano-Foto.html |dataarchivio=6 giugno 2012 }}</ref> Le origini etrusche sono testimoniate anche dalla [[toponomastica]] di alcune località e corsi d'acqua, come per esempio il torrente Agliena ed il fiume Elsa che confluiscono nei pressi di Certaldo.<ref>Vedi ''Topografia Storica della Val d'Elsa in periodo etrusco'' di De Marinis G.</ref>
In particolare sul Poggio del Boccaccio, un colle a forma trapezoidale con base ellittica e cima completamente piatta, adiacente al borgo medioevale in direzione nord-ovest, sono stati ritrovati, nel corso di scavi archeologici avvenuti alla fine del 1800 e a metà del 1900, una tomba a camera etrusco-ellenistica di pianta ellissoidale risalente alla fine del [[IV secolo|IV]]- inizio [[III secolo a.C.]], ed un deposito a pozzo di derrate alimentari con alcuni strumenti [[Terracotta|fittili]] riconducibili all'epoca ellenistica. Molto probabilmente l'area era sede di un deposito granario fin dal 300 a.C.<ref name="Scavo">Scavo di De Marinis, 1973.</ref><ref>G. Maccianti in MiscStorValdelsa 1893, 108 s.</ref>
