L'album Oops!... I Did It Again è stato pubblicato nel maggio del 2000. Nella prima sola settimana, il disco vende nei soli Stati Uniti 1.300.000 copie circa, un record per quel tempo. Raggiungerà poi lei 2417 milioni di copie in tutto il mondo, di poco inferiore alle 28 del primo album. Il primo singolo è “Oops!... I did it again”, che diventa un enorme successo mondiale raggiungendo la vetta in tutti gli Stati. Si esibisce ai VMA proprio con questa canzone. Britney in questo album cambia completamente genere. Passa dalle canzoni d’amore che la vedono come una ragazzina la cui solitudine la tormenta, ad una ragazza che si sente più forte e la solitudine non la uccide più. Nel popolarissimo video di “Oops!... I did it again” compare con una tutina di lattice rosso dicendo “ I’ m not that innocent ! ”, ha il pearcing all’ombelico e sfoggia un biondo platinato. Quattro sono i singoli che estrae dall'album, tutti di grande successo. In “Don’t let me be the last to know” la vediamo più svestita e consapevole della sua sensualità e delle sue forme.
