Nel [[1964]] i rossoneri, con [[Giuseppe Viani|Viani]] in panchina dopo il passaggio di Rocco al [[Torino Football Club|Torino]], persero per 1-0 la [[Coppa Intercontinentale]] al termine della partita decisiva giocata al [[Stadio Mário Filho|Maracanã]] contro il [[Santos Futebol Clube|Santos]] di [[Pelé]].<ref name="storia1960-1970" /> Questa fu l'ultima stagione sotto la presidenza di [[Rizzoli (famiglia)|Andrea Rizzoli]], che si dimise dopo nove anni al timone del club in cui vinse 4 scudetti, una Coppa Latina, una Coppa dei Campioni ed edificò il centro sportivo di [[Milanello]].<ref>{{cita web |url=http://www.acmilan.com/InfoPage.aspx?id=135 |titolo=Centro Sportivo: Milanello |editore=acmilan.com |accesso=25-09-2008}}</ref>
All'abbandono di Rizzoli seguirono alcune stagioni opache, che videro come unico successo la [[Coppa Italia 1966-1967|Coppa Italia 1967]]. UnFu, questo, un intervallo reso ancora più amaro dalle contemporanee vittorie dei cugini dell'Inter, guidati dal mago [[Helenio Herrera|Herrera]]. Fu il ritorno in panchina di Rocco ad interrompere questoil periodo di digiunoinsuccessi e nel [[Serie A 1967-1968|1967–1968]] i rossoneri conquistarono il nono [[scudetto]], oltre alla [[Coppa delle Coppe 1967-1968|Coppa delle Coppe 1968]] battendo nella finale di [[Rotterdam]] l'[[Hamburger SV|Amburgo]] grazie ad una doppietta di [[Kurt Hamrin]].<ref>{{cita web |url=http://www.acmilan.com/InfoPage.aspx?id=30666 |titolo=Coppa delle Coppe 1967/68 |editore=acmilan.com |accesso=25-09-2008}}</ref> Nel campionato successivo, quello del [[Serie A 1968-1969|1968–1969]] il Milan giunse secondo in campionato alle spalle della [[ACF Fiorentina|Fiorentina]] ma vinse la seconda Coppa dei Campioni battendo per 4-1 nella finale di [[Madrid]] l'[[AFC Ajax|Ajax]].<ref name="tuttefinali" /> E nel [[1970]] arrivò anche la prima vittoria nell'[[Coppa Intercontinentale|Intercontinentale]] grazie alla vittoria nella doppia finale contro gli argentini dell'[[Club Estudiantes de La Plata|Estudiantes]] (3-0; 1-2).<ref>{{cita web |url=http://www.acmilan.com/InfoPage.aspx?id=30673 |titolo=Coppa Intercontinentale 1969 |editore=acmilan.com |accesso=27-09-2008}}</ref> A questi successi di squadra si aggiunse anche la vittoria di Rivera nel [[Pallone d'oro 1969]], primo italiano a riuscirvi.<ref>{{cita web |url=http://www.acmilan.com/infopage.aspx?id=42761 |titolo=Gianni Rivera |editore=acmilan.com |accesso=27-09-2008}}</ref>