Dotato di un fisico non eccezionale, Chiappucci si è distinto per il suo stile tutto grinta e voglia di lottare: sempre pronto all'attacco, non si fermava di fronte a qualsiasi salita o corsa contro il tempo.
Memorabile la sua impresa del 18 luglio 1992 ([http://archiviostorico.corriere.it/1992/luglio/19/Chiappucci_vive_giorno_Coppi_co_0_9207191504.shtml).Il18 luglio 1992]: il Tour celebrava Fausto Coppi, che esattamente 40 anni prima aveva compiuto un'impresa leggendaria restando in fuga per 192 Km e valicando in solitaria cinque colli alpini di Prima categoria:. lL'arrivo (al [[Sestriére]]) eed alcune parti della tappa ricalcavano il percorso del Campionissimo. Chiappucci restò in fuga solitaria per 7 ore e 45 minuti, (pari a 200 Km), staccando anche [[Bugno]] e Indurain.; Ilil campione spagnolo patì alla fine due2 minuti di ritardo,ma(anche se alla fine vinse ugualmente il suo secondo Giro di Francia).
