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[[File:AncelottiAllMilan.jpg|thumb|220px|[[Carlo Ancelotti]] ha vinto la Champions League da giocatore e da allenatore del Milan]]
Alla vittoria in Champions seguirono nel [[Serie A 2003-2004|2003-2004]] il diciassettesimo scudetto e la quarta Supercoppa europea. Sono del [[Serie A 2004-2005|2004-2005]] la vittoria della Supercoppa italiana, il secondo posto in campionato e la sconfitta-beffa nella finale di Champions League contro il [[Liverpool Football Club|Liverpool]], che nel secondo tempo rimontò dallo 0-3 e vinse ai [[tiri di rigore|rigori]].<ref>{{cita web |url=http://www.tgcom.mediaset.it/sport/articoli/articolo259017.shtml |titolo=Il Milan crolla, Champions addio |editore=[[TGcom]] |data=25-05-2005 |accesso=27-09-2008}}</ref> Al termine del campionato [[Serie A 2005-2006|2005-2006]], concluso al secondo posto, il Milan fu coinvolto nello "scandalo [[Scandalo del calcio italiano del 2006|Calciopoli]]". Subì una penalizzazione di trenta punti che lo relegò al terzo posto e un'ulteriore penalizzazione di 8 punti da scontare nel campionato successivo.<ref>{{cita web |url=http://www.tgcom.mediaset.it/sport/articoli/articolo333334.shtml |titolo=Arbitrato:Juve sorride,Milan piange |editore=[[TGcom]] |data=27-10-2006 |accesso=27-09-2008}}</ref> Il [[Serie A 2006-2007|2006-2007]] vide quindi il Milan subito fuori dalla lotta scudetto ma protagonista in Europa, dove giunse nuovamente in finale contro gli inglesi del Liverpool. La doppietta di [[Filippo Inzaghi|Inzaghi]] valse ai rossoneri la conquista del massimo trofeo continentale per la settima volta.<ref>{{cita web |autore=Paolo Menicucci |url=http://it.uefa.com/competitions/ucl/history/season=2006/round=2361/match=300099/report=rp.html |titolo=Milan sulla vetta dell'Olimpo |editore=uefa.com |data=23-05-2007 |accesso=27-09-2008}}</ref> Nel [[Serie A 2007-2008|2007-2008]] il Milan ha vinto la Supercoppa europea per la quinta volta nella sua storia e la [[Coppa del Mondo per club FIFA|Coppa del Mondo per club]], laureandosi Campione del mondo, ma è stato eliminato agli ottavi di finale in Champions League e in campionato non è riuscito ad andare oltre il quinto posto, mancando quindi la qualificazione per il massimo torneo continentale.<ref>{{cita web |url=http://it.eurosport.yahoo.com/calcio/serie-a/2007-2008/classifiche/ |titolo=Serie A - Classifica 2007-2008 |editore=[[Yahoo!]] Sport Italia |accesso=27-09-2008}}</ref> La stagione seguente, che ha segnato il ritiro di [[Paolo Maldini]] e ha visto il Milan giocare in Coppa UEFA, dove è stato eliminato ai sedicesimi di finale per mano del [[SV Werder Bremen|Werder Brema]], e concludere al terzo posto in Serie A, è stata l'ultima
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