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=== La rinascita con Zaccheroni ===
Nell'estate del [[1998]] la società affida la panchina ad [[Alberto Zaccheroni]], emergente tecnico reduce dalla positiva esperienza all'[[Udinese Calcio|Udinese]], che ha incantato con il suo gioco offensivo e con lo spregiudicato modulo 3-4-3. ''Zac'' pone le basi per un nuovo ciclo vincente con lo scudetto del [[1998]]-[[1999]], con cui viene festeggiato il centenario della squadra: su tutti è [[Zvonimir Boban]] a guidare la squadra ad una emozionante rimonta sulla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], avanti 7 punti a 7 gare dal termine del campionato. Il sorpasso si materializza alla penultima giornata ([[A.C.F. Fiorentina|Fiorentina]]-Lazio 1-1, Milan-[[Empoli Football CLub|Empoli]] 4-0), mentre all'ultima il vantaggio è mantenuto grazie alla vittoria in trasferta per 2-1 contro il [[Perugia Calcio|Perugia]]
=== Stagioni interlocutorie ===
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[[Immagine:Stadio_San_Siro.jpg|thumb|right|200px|Coreografia della Curva Sud per il 17° scudetto]]
Il [[2003]]-[[2004]] vede il ritorno del Milan al predominio nazionale. La squadra si laurea campione d'Italia per la diciassettesima volta, distanziando notevolmente la [[Associazione Sportiva Roma|Roma]] e surclassando nettamente tutte le dirette concorrenti. L'incontro decisivo si tiene a [[Milano]] il [[2 maggio]] [[2004]]: Milan-Roma termina 1-0 grazie a un gol di [[Andriy Shevchenko|Shevchenko]], servito da [[Kakà]]. Sarà proprio questo giovane [[Brasile|brasiliano]] arrivato in sordina a rivelarsi l'uomo-chiave, l'asso nella manica della squadra. L'unica amarezza dell'annata è la sconfitta ai rigori patita nella finale della [[Coppa Intercontinentale (calcio)|Coppa Intercontinentale]] ad opera del [[Boca Juniors]].
Nel [[2004]]-[[2005]], dopo una stagione giocata all'altezza della precedente, il Milan si imbatte in un finale a dir poco traumatizzante: l'[[8 maggio]] [[2005]] viene sconfitto dalla Juventus a [[Stadio "Giuseppe Meazza" di Milano|San Siro]] nello scontro diretto per lo scudetto; il [[25 maggio]] perde anche nella finale di Champions League. A [[Istanbul]] i rossoneri si portano sul 3-0 (grazie ad una rete di [[Paolo Maldini]] e alla doppietta di [[Hernan Crespo]]) sul [[Liverpool FC|Liverpool]], ma sono raggiunti incredibilmente sul 3-3 nel secondo tempo, in soli 6 minuti. La gara procede ai supplementari e quindi ai rigori, dove la squadra [[Inghilterra|inglese]] vince la coppa. La delusione per i milanisti è tremenda, paragonabile a quella che gli interisti subirono il [[5 maggio]] [[2002]] (quando persero lo scudetto per un soffio a vantaggio della Juventus) e a quella degli stessi tifosi juventini, che avevano perso la Champions League ai rigori proprio contro il Milan nel [[2003]]. Per la seconda volta, dopo la sconfitta del 1995 contro l'[[AFC Ajax|Ajax]], il Milan ha perso la finale della Champions League vestendo la seconda maglia bianca, tradizionale portafortuna.
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Malgrado l'eliminazione il Milan occupa il primo posto della [[Coefficiente UEFA|graduatoria continentale]] dell'[[UEFA]], stilata sulla base dei risultati ottenuti nelle coppe europee nell'ultimo quinquennio (in particolare 3 semifinali in 4 anni di Champions).
A [[maggio]] [[2006]], archiviata la stagione 2005-2006, il Milan cede [[Manuel Rui Costa]] (che rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al [[SL Benfica|Benfica]]) e [[Andriy Shevchenko]] al [[Chelsea F.C.|Chelsea]], partenza, quest'ultima che ha generato grande disappunto tra i tifosi e la stessa dirigenza.
== Cronistoria ==
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