RitornòTornato sui campi di calcio nella stagione successivadall'infortunio, con [[Carlo Ancelotti]] in panchina., Ilmarcò primoil incontroritorno ufficialein checampo disputòcon nell'estateun delgol 1999e fuun assist per la Juve nel 5-1 ottenuto contro il [[Futbol'nyj Klub Rostov|Rostov]] nella semifinale di ritorno della [[Coppa Intertoto 1999|Coppa Intertoto]],.<ref>{{cita news|url=http://archivio.lastampa.it/LaStampaArchivio/main/History/tmpl_viewObj.jsp?objid=2441626|titolo=Del Piero, il ritorno del folletto|pubblicazione=lastampa.it|accesso=18-8-2009}}</ref> giocata il [[4 agosto]] contro il [[Futbol'nyj Klub Rostov|Rostov]] e vinta 5-1: subentrò a [[Darko Kovačević|Kovačević]] al decimo minuto del secondo tempo e un quarto d'ora più tardi realizzò l'assist per [[Filippo Inzaghi|Inzaghi]] ed al 31º il suo primo gol dopo l'infortunio. Sono stati tutti suoi gli assist nella vittoria in finale della Juventus per 4-2 contro il [[Stade Rennais Football Club|Rennes]] che regalò per la prima volta ai torinesi la Coppa Intertoto.<ref>{{Cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/1999/agosto/11/Riecco_Juve_fantasia_ga_0_9908111555.shtml|titolo=Riecco la Juve fantasia|pubblicazione=gazzetta.it|accesso=22-3-2009}}</ref><ref>{{Cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/1999/agosto/25/aria_coppe_Conte_scatena_ga_0_9908257521.shtml|titolo=Se c'è aria di coppe Conte si scatena|pubblicazione=gazzetta.it|accesso=22-3-2009}}</ref> Poi segnò all'[[Athlitikos Syllogos Omonoia Leykosias|Omonia Nicosia]] in [[Coppa UEFA 1999-2000|Coppa UEFA]]. Titolare in tutte e 34 le partite di campionato, durante la stagione non giocò agli stessi livelli a cui aveva abituato in passato per via della cosiddetta «legge della flessione» che colpisce i reduci dai grandi infortuni.<ref>{{Cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/1999/ottobre/13/Del_Piero_conosce_turnover_ga_0_9910133294.shtml|titolo=Del Piero conosce il turnover|pubblicazione=gazzetta.it|accesso=23-3-2009}}</ref> Riuscì a segnare 12 gol stagionali: 9 in campionato, di cui però 8 su rigore (100% di realizzazioni), intervallati da uno su azione in [[Coppa Italia 1999-2000|Coppa Italia]] alla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], e fornì oltre 20 assist (miglior assist-man del campionato). L'allenatore Ancelotti fu spesso criticato per la sua insistenza nel far giocare il numero 10 bianconero, da molti giudicato un calciatore finito e incapace di tornare a giocare ad alti livelli.<ref>{{Cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2000/gennaio/24/Ancelotti_scudo_Del_Piero_ga_0_0001246821.shtml|titolo=Ancelotti fa scudo a Del Piero|pubblicazione=gazzetta.it|accesso=23-3-2009}}</ref> Il [[7 maggio]] [[2000]] segnò il suo unico gol su azione, di testa, in campionato al Parma,<ref>{{Cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2000/maggio/08/Quella_Del_Piero_esalta_bianconeri_ga_0_0005088886.shtml|titolo=Quella di Del Piero esalta i bianconeri|pubblicazione=gazzetta.it|accesso=23-3-2009}}</ref> nella penultima giornata. Sembrava poter essere decisivo per la vittoria del torneo, ma lo scudetto, per la sconfitta della Juventus a [[Perugia]] all'ultima giornata e tra molte polemiche,<ref>[http://www.ilsussidiario.net/News/Calcio-e-altri-Sport/2011/4/21/CALCIO-Tutto-su-Perugia-Juventus-del-2000-nella-rubrica-La-tribu-del-pallone-/170212/ Tutto su Perugia-Juventus]</ref> andò alla [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], in vantaggio di un solo punto rispetto alla Juventus.
