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Al primo anno di Milan Sacchi conquista il campionato del [[1987]]-[[1988]] con un’incredibile rimonta sul [[Napoli Soccer|Napoli]] di [[Diego Armando Maradona|Maradona]], campione d'Italia in carica. La svolta è in aprile, con lo scontro diretto del [[Stadio "San Paolo" di Napoli|San Paolo]] che premia i rossoneri.
La stagione successiva, [[1988]]-[[1989]], vede il Milan protagonista in [[Coppa dei Campioni]], anche se le difficoltà non mancano. Nel ritorno del secondo turno contro la [[FK Stella Rossa Belgrado|Stella Rossa Belgrado]] (l'andata a Milano era finita 1-1) la nebbia scende implacabile nel secondo tempo e l'arbitro [[Germania Ovest|tedesco]] Pauly salva il Milan, sospendendo a norma di regolamento la partita (dopo che, a visibilità già quasi nulla, gli slavi erano passati in vantaggio e Pietro Paolo Virdis era stato espulso). Bisogna notare, però, che il Milan poi reagisce alla grande, eliminando nell'ordine la Stella Rossa ai rigori nel recupero (dopo un gol rossonero non visto dalla terna nonostante la palla fosse entrata di almeno mezzo metro), il [[Werder Brema]] (anche qui gol rossonero non visto, anche se molto meno evidente di quello con la Stella Rossa) e il [[Real Madrid]], sbaragliato con uno storico 5-0 a San Siro grazie ai gol di Ancelotti, Rijkaard, Gullit, Van Basten e Donadoni. Molti considerano quella la più bella partita mai giocata dal Milan. In finale il ''Diavolo'' conquista la sua terza Coppa dei Campioni a spese della [[Steaua Bucarest]], battuta per 4-0 al [[Camp Nou]] di [[Barcellona]]. Quell'anno c'è anche spazio per la prima [[Supercoppa Italiana]]. In campionato giunge terzo alle spalle di Inter e Napoli.
Nell'annata seguente il Milan è ancora campione d'Europa dopo aver sconfitto il [[SL Benfica|Benfica]] per 1-0 (gol di [[Frankie Rijkaard|Rijkaard]]) e vincitore della [[Supercoppa Europea]], grazie alla vittoria nel doppio confronto con il [[FC Barcellona|Barcellona]] (1-1 e 1-0), e della [[Coppa Intercontinentale]], superando i [[Colombia|colombiani]] del [[Atlético Nacional de Medellín|Nacional Medellín]] per 1-0 dopo i [[tempi supplementari]]. In campionato giunge secondo a due punti dal Napoli. Alla trentatreesima giornata i rossoneri, che hanno gli stessi punti dei partenopei, vanno k.o. fuori casa in favore del [[Hellas Verona|Verona]], come nel [[1973]] (scudetto consegnato alla [[Juventus]]). La seconda "fatal Verona" della storia milanista si concretizza all'89° minuto, quando il gol dei gialloblu decreta il sorpasso dei campani, che espugnano il campo del [[Bologna Football Club|Bologna]] e si laureano campioni d'Italia prendendosi la rivincita rispetto a due anni prima. La partita del [[Stadio "Marcantonio Bentegodi" di Verona|Bentegodi]] solleverà molte polemiche e sarà ricordata per le quattro espulsioni di Rijkaard, Van Basten e Costacurta e Sacchi. Tre giorni dopo, il Milan perderà, in casa, anche la Coppa Italia (0-1 contro la [[Juventus]]), dopo lo 0-0 della finale di andata.
Nel [[1990]]-[[1991]] arriva la terza Intercontinentale (3-0 ai [[Paraguay|paraguaiani]] dell'[[Olimpia Asunción]]) e la seconda Supercoppa Europea, questa volta a spese della [[Sampdoria]] (1-1 e 2-0). In campionato il Milan si piazza secondo insieme all'Inter, a cinque punti dalla Sampdoria campione d'Italia. Tuttavia il club rossonero si rende protagonista di uno spiacevole episodio a [[Marsiglia]]: a pochi minuti dalla fine, mentre il Milan sta perdendo, si spengono i riflettori dello stadio. L'amministratore delegato [[Adriano Galliani]] fa uscire i giocatori dal campo in segno di protesta: la squadra è poi squalificata per un anno dalle coppe europee.
 
===Gli ''Invincibili'' di Capello===
L'anno successivo la squadra è guidata da [[Fabio Capello]], che sorprendentemente conquisterà lo scudetto con un campionato da record: 56 punti e nessuna sconfitta (un record quest'ultimo che verrà migliorato nel campionato successivo ottenendo un'incredibile striscia storica di 58 partite senza sconfitte). Van Basten è capocannoniere, ma, durante la stagione successiva, proprio quando è nuovamente lanciato verso la conquista di tale titolo, risente di un gravissimo infortunio alla cartilagine della caviglia, che ne interromperà anzitempo la pur eccezionale carriera.
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In tutto l'ambiente rossonero è sempre più forte la sensazione che contro il Milan vi è in atto un complotto politico.
 
Alla fine di [[maggio]] [[2006]], archiviata la stagione 2005-2006, il Milan cede [[Manuel Rui Costa]] (che rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al [[SL Benfica|Benfica]]) e [[Andriy Shevchenko]] al [[Chelsea F.C.|Chelsea]], partenza, quest'ultima che ha generato grande disappunto tra i tifosi e la stessa dirigenza. Il [[15 giugno]] [[2006]], mentre si susseguono le voci di mercato sul possibile sostituto dell'attaccante ucraino, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione [[Silvio Berlusconi]] presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal [[dicembre]] [[2004]]. Il [[2 agosto]] [[2006]], in seguito alle vicende dello [[Calciopoli|scandalo nel calcio italiano]], la [[UEFA]] decide di ammettere il Milan al terzo turno preliminare della [[UEFA Champions League 2007|Champions League 2006-2007]] contro la [[FK Stella Rossa Belgrado|Stella Rossa]] dopo aver esaminato il ricorso del [[RC Lens|Lens]], squadra quarta classificata nel [[Campionato di calcio francese|campionato francese]] [[2005]]-[[2006]] e che con l'appoggio della [[Federazione calcistica francese|Federcalcio francese]], aveva chiesto all'[[UEFA]] di escludere il Milan dalla [[UEFA Champions League|Champions League]] per questioni di etica e morale sportiva e di subentrargli nella competizione.
 
A partire dalla stagione [[2006]]-[[2007]] il Milan, dopo essere stato [[Sponsor|sponsorizzato]] per dodici anni dalla [[Opel]], si accorda con la società [[Austria|austriaca]] di scommesse sportive [[Betandwin]]. Il contratto prevede che la società versi nelle casse del Milan 100 milioni di euro in 5 anni. È il secondo contratto più ricco in Europa sul fronte sponsor ed è la prima volta che in Italia la [[Betandwin]] sigla un simile accordo.