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===La crisi del periodo 1996-1998===

TraDopo il [[1996]]notevole eciclo il [[1998]]positivo, dopo un molto grande ciclo vincente a livello nazionale ed europeo, appena esposto, il Milan conosceconobbe, tra il [[1996]] e il [[1998]], due anni molto difficili, conclusisi con pessimi piazzamenti in campionato (11° e 10° posto nelle stagioni [[1996]]-[[1997]] e [[1997]]-[[1998]]) e una brusca eliminazione dalla [[UEFA Champions League|Champions League]] nella stagione [[1996]]-[[1997]], quando il ''Diavolo'' èvenne estromesso nella fase a gruppi dopo la sconfitta interna contro il [[Rosenborg]] per 2-1. Alla base del fallimento civi sonofurono acquisti e scelte tecniche sbagliate, ma anche la dura realtà di un ciclo che ormai è voltogiunto al termine.

Nell'estate [[1996]] il Milan perde a [[Stadio "Giuseppe Meazza" di Milano|San Siro]] contro la [[A.C.F. Fiorentina|Fiorentina]] nella partita valevole per l'assegnazione della [[Supercoppa Italiana]]: è il primo segnale di allarme. A dicembre, a seguito degli scarsi risultati della squadra, l'allenatore [[Uruguay|uruguaiano]] [[Oscar Washington Tabarez|Oscar Tabarez]] viene esonerato e sostituito da [[Arrigo Sacchi]], di nuovo al timone della squadra rossonera dopo i successi di alcuni anni prima. Sempre nello stesso mese è definita la cessione di [[Edgar Davids]] (acquisto estivo) alla [[Juventus]], di cui il giocatore diventerà un elemento imprescindibile. L'avvento del nuovo allenatore non inverte la tendenza negativa, proseguita con la clamorosa sconfitta interna contro la [[Juventus]] per 6-1 ([[6 aprile]] [[1997]]).

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Nella [[Serie A]] [[2005]]-[[2006]], malgrado il dominio della [[Juventus]], il Milan è venuto fuori alla distanza. Dopo aver inflitto ai bianconeri la loro prima e unica sconfitta in campionato (3-1 a [[ Stadio "Giuseppe Meazza" di Milano|San Siro]] il [[29 ottobre]] [[2005]]), nel girone di ritorno ha ridotto da 14 a 3 i punti di svantaggio sulla squadra piemontese, chiudendo il campionato a 88 punti, 3 in meno della capolista Juventus.

[[Image:AC Milan 05-06 Lineup.svg|thumb|left|250px|Il Milan nella formazione-tipo 2005-2006]]

Nel [[maggio]] [[2006]] anche il Milan (oltre a [[Juventus]], [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], e [[A.C.F. Fiorentina|Fiorentina]] e altre squadre) è indagato nello scandalo di intercettazioni telefoniche che fanno presumere illeciti sportivi. Le gare incriminate sono: la sconfitta con il [[Associazione Calcio Siena|Siena]] per 2-1, viziata dall'annullamento di un gol regolare a [[Andriy Shevchenko|Shevchenko]], la vittoria per 1-0 con il [[ChievoVerona|Chievo]], in cui furono annullate due reti regolari (una al Milan e una gli ospiti) e il pareggio interno per 1-1 con il [[Brescia Calcio|Brescia]]. Il dirigente coinvolto è Leonardo Meani, collaboratore addetto al rapporto con gli arbitri, che secondo l'inchiesta avrebbe richiesto guardalinee compiacenti. Le richieste dell'accusa, rese note il [[4 luglio]] [[2006]], prevedono la retrocessione del Milan in [[serie B]] con 3 punti di penalizzazione. Il [[14 luglio]] [[2006]] la sentenza di primo grado della giustizia sportiva riserva al Milan un trattamento ferreo, ma comunque meno pesante di quello riservato a [[Juventus]], [[A.C.F. Fiorentina|Fiorentina]] e [[Società Sportiva Lazio|Lazio]], essendo riconosciuta solo la responsabilità oggettiva e quindi una posizione meno grave. Il club rossonero è condannato ad una penalizzazione di 44 punti da scontare nel campionato [[2005]]-[[2006]], con conseguente esclusione dalle coppe europee, e 15 punti di penalizzazione da scontare nel campionato [[2006]]-[[2007]]. Vengono inoltre puniti il vicepresidente [[Adriano Galliani]] con l'inibizione per 1 anno e l'addetto agli arbitri [[Leonardo Meani]] con l'inibizione per 3 anni e 6 mesi. A seguito della prima sentenza, i rossoneri ricorrono in appello alla Corte Federale la quale, il [[25 luglio]], ha ridotto la penalizzazione per il campionato [[2005]]-[[2006]] a 30 punti, scalando il Milan alla terza posizione e consentendogli così di partecipare alla Champions League, seppur dai preliminari. La sentenza ha ridotto anche i punti di penalizzazione da -15 a -8 per la stagione [[2006]]-[[2007]], definendo "marginale" la posizione di Meani. L'inibizione di Galliani è scesa a 9 mesi, mentre quella per Meani a 2 anni e 6 mesi. Nell'[[agosto]] del [[2006]] il Milan viene nuovamente deferito dal solito procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva dovuta al fatto che l'addetto agli arbitri, Leonardo Meani (deferito anch'egli per omessa denuncia), non avrebbe denunciato agli organi competenti una presunta voce riguardante la combine di una partita (Arezzo-Salernitana) appartenente al campionato di serie B. Tale deferimento, guarda caso, cade proprio alla vigilia di un delicatissimo match di Champions League. Incontro, questo, che può valere una stagione.

In tutto l'ambiente rossonero è sempre più forte la sensazione che contro il Milan vi è in atto un complotto politico.

Alla fine di [[maggio]] [[2006]], archiviata la stagione 2005-2006, il Milan cede [[Manuel Rui Costa]] (che rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al [[SL Benfica|Benfica]]) e [[Andriy Shevchenko]] al [[Chelsea F.C.|Chelsea]], partenza, quest'ultima che ha generato grande disappunto tra i tifosi e la stessa dirigenza. Il [[15 giugno]] [[2006]], mentre si susseguono le voci di mercato sul possibile sostituto dell'attaccante ucraino, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione [[Silvio Berlusconi]] presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal [[dicembre]] [[2004]]. Il [[2 agosto]] [[2006]], in seguito alle vicende dello [[Calciopoli|scandalo nel calcio italiano]], la [[UEFA]] decide di ammettere il Milan al terzo turno preliminare della [[UEFA Champions League 2007|Champions League 2006-2007]] contro la [[FK Stella Rossa Belgrado|Stella Rossa]] dopo aver esaminato il ricorso del [[RC Lens|Lens]], squadra quarta classificata nel [[Campionato di calcio francese|campionato francese]] [[2005]]-[[2006]] e che con l'appoggio della [[Federazione calcistica francese|Federcalcio francese]], aveva chiesto all'[[UEFA]] di escludere il Milan dalla [[UEFA Champions League|Champions League]] per questioni di etica e morale sportiva e di subentrargli nella competizione.