Arbaprostil: differenze tra le versioni

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L’'''arbaprostil''' è un derivato della [[prostaglandina E2]] ad attività citoprotettiva e antisecretoria.
 
Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]]. L’arbaprostil è un profarmaco per il suo S-epimero: l’[[epimero|epimerizzazione]] viene attivata dagli acidi,<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthors = Y. Kawabe; M. Akima | titolo = Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 4 | pagine = 559-64 | mese = Dec | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1803067 }}</ref> come l'[[acido cloridrico]] presente a livello gastrico.
, come l'[[acido cloridrico]] presente a livello gastrico.
 
==Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche==
L’arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, anche un inibitore della secrezione gastrica acida; è proposto nel trattamento dell’[[ulcera peptica]], grazie alla sua azione antisecretoria.<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Euler | nome = AR. | coauthors = RJ. Bailey; MA. Zinny; ML. Brandon; B. Rousseau; JP. Ferguson; DR. Wood; VH. Le | titolo = Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer. | rivista = Gastroenterology | volume = 97 | numero = 1 | pagine = 98-103 | mese = Jul | anno = 1989 | doi = | id = PMID 2656368 }}</ref><ref name="Takanashi-1991">{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthors = Z. Itoh | titolo = Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 3 | pagine = 447-51 | mese = Nov | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1813671 }}</ref>
 
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==Sintesi==
La prima emisintesi, a partire da prostaglandina E2, è descritta da Bundy nel brevetto USPTO 3,804,889 del 16 aprile 1974.<ref>{{cita web|url=http://www.google.com/patents/US3804889| titolo=15-metil- e 15 etil-(R)-PGE2}} su Google Patent</ref>
 
== Note ==