Arbaprostil: differenze tra le versioni

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|immagine1_descrizione = Formula di struttura

|nome_IUPAC = acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico

|nomi alternativi =15(R)-15-methyl prostaglandin E2, arbacet

|formula = C₂₁H₃₄O₅

|massa_molecolare = 366,49

|aspetto =

|numero_CAS = 55028-70-1

|prefisso_ATC =

|suffisso_ATC =

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|potere_rotatorio_specifico =

|entalpia_standard_combustione =

|categoria = A

|teratogenesi =

|somministrazione =

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Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]]. L’arbaprostil è un profarmaco per il suo S-epimero: l’[[epimero|epimerizzazione]] viene attivata dagli acidi,<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthors = Y. Kawabe; M. Akima | titolo = Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 4 | pagine = 559-64 | mese = Dec | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1803067 }}</ref> come l'[[acido cloridrico]] presente a livello gastrico.

==Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche==

L’arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, anche un inibitore della secrezione gastrica acida; è proposto nel trattamento dell’[[ulcera peptica]], grazie alla sua azione antisecretoria.<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Euler | nome = AR. | coauthors = RJ. Bailey; MA. Zinny; ML. Brandon; B. Rousseau; JP. Ferguson; DR. Wood; VH. Le | titolo = Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer. | rivista = Gastroenterology | volume = 97 | numero = 1 | pagine = 98-103 | mese = Jul | anno = 1989 | doi = | id = PMID 2656368 }}</ref><ref name="Takanashi-1991">{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthors = Z. Itoh | titolo = Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 3 | pagine = 447-51 | mese = Nov | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1813671 }}</ref>

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== Note ==

{{reflist}}

==Letteratura==

* G. Bundy et al., Ann. N.Y. Acad. Sci. 180, 76, 1971;

* E.W. Yankee, G. Bundy, J. Am. Chem. Soc. 94, 3651, 1972;

* E.W. Yankee et al., ibid. 96, 5865, 1974;

* R.K. Lustgarten, J. Pharm. Sci. 65, 1533, 1976;

* G.E. Peng, V.K. Sood, J. Liquid Chromatog. 6, 1499, 1983;

* M.V. Merritt, G.E. Bronson, ibid. 100, 1891, 1978;

* J.R. Weeks et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 186, 67, 1973;

* G. Vantrappen et al., Gastroenterology 83, 357, 1982;

* D.A. Gilbert et al., ibid. 86, 339, 1984.

== Voci correlate ==

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[[Categoria:Prostaglandine]]

[[Categoria:Antiacidi]]