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|- style="font-size:93%"
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*[[5 maggio]]: Il centrocampista [[Mathieu Flamini]] trova l'accordo per un contratto quadriennale con il [[A.C. Milan|Milan]], lasciando l'Arsenal il [[1º luglio]], alla scadenza del suo contratto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/flamini-will-complete-ac-milan-move-in-summer Arsenal.com | Flamini will complete AC Milan move in summer]</ref>
*[[23 maggio]]: Il fisioterapista Neal Reynolds passa nelle file dell'Arsenal dal [[Norwich City F.C.|Norwich City]]<ref>[http://www.canaries.premiumtv.co.uk/page/NewsDetails/0,,10355~1319922,00.html Canaries.co.uk | Reynolds Moves To Arsenal]</ref>
*[[28 maggio]]: Arriva il permesso di lavoro per il rientro del [[Messico|messicano]] [[Carlos Vela]], che aveva giocato la [[Primera División spagnola 2007-2008|stagione precedente]] in prestito all'[[Club Atlético Osasuna|Osasuna]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/mexican-striker-vela-granted-a-work-permit Arsenal.com | Mexican striker Vela granted a work permit]</ref>
*[[3 giugno]]: Il portiere [[Jens Lehmann]] si trasferisce a parametro zero ai [[Germania|tedeschi]] dello [[VfB Stoccarda|Stoccarda]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/arsenal-confirms-lehmann-move-to-stuttgart Arsenal.com | Arsenal confirms Lehmann move to Stuttgart]</ref>
*[[4 giugno]]: Il difensore [[Bacary Sagna]] firma un prolungamento di contratto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/sagna-signs-new-long-term-contract-with-arsenal Arsenal.com | Sagna signs new long-term contract with Arsenal]</ref>
*[[9 giugno]]: Il centrocampista difensivo [[Alexandre Song]] concorda un prolungamento di contratto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/alexandre-song-agrees-a-new-long-term-contract Arsenal.com | Alexandre Song agrees a new long-term contract]</ref>
*[[9 giugno]]: Il fisioterapista Gary Lewin lascia l'Arsenal per diventare, a partire dal [[1º agosto]], capo della sezione Fisioterapia della [[Nazionale di calcio dell'Inghilterra|nazionale inglese]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/gary-lewin-to-join-england-team-on-full-time-basis Arsenal.com | Gary Lewin to join England team on full-time basis]</ref>
*[[13 giugno]]: Il centrocampista [[Aaron Ramsey]] firma per il prestito al [[Cardiff City F.C.|Cardiff City]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/ramsey-completes-move-from-cardiff-city Arsenal.com | Ramsey completes move from Cardiff City]</ref>
*[[20 giugno]]: Il difensore [[Gaël Clichy]] rinnova il proprio contratto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/clichy-signs-new-contract-with-arsenal Arsenal.com | Gaël Clichy signs new long-term contract with Arsenal]</ref>
*[[11 luglio]]: Il trequartista [[Samir Nasri]] passa all'Arsenal dall'[[Olympique Marsiglia]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/nasri-agrees-to-join-arsenal-from-marseille Arsenal.com | Nasri agrees to join Arsenal from Marseille]</ref>
*[[16 luglio]]: Il trequartista [[Alexander Hleb]] si trasferisce al [[F.C. Barcelona|Barcellona]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/alexander-hleb-leaves-arsenal-for-barcelona Arsenal.com | Alex Hleb leaves Arsenal to join Barcelona]</ref>
*[[17 luglio]]: Il centrocampista difensivo [[Gilberto Silva]] si trasferisce al [[Panathinaikos]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/gilberto-leaves-arsenal-a-personal-tribute Arsenal.com | Gilberto leaves Arsenal - a personal tribute]</ref>
*[[30 luglio]]: Il centrocampista [[Amaury Bischoff]] si trasferisce all'Arsenal dal [[Werder Brema]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/portuguese-midfielder-bischoff-joins-arsenal Arsenal.com | Portuguese midfielder Bischoff joins Arsenal]</ref>
*[[9 agosto]]: Dopo aver pareggiato 1-1 contro il [[Sevilla Fútbol Club|Siviglia]], l'Arsenal vince il [[Torneo di Amsterdam]]<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3011859/first-team/sevilla-v-arsenal?tab=report Arsenal.com | Amsterdam: Sevilla 1-1 Arsenal - Report]</ref>
*[[13 agosto]]: Comincia l'avventura europea con la vittoria sul [[Twente Enschede|Twente]] nell'andata dei preliminari di [[UEFA Champions League|Champions League]]<ref>[http://www.uefa.com/competitions/ucl/fixturesresults/round=15275/match=303821/report=rp.html UEFA.com | Arsenal dent Twente ambitions]</ref>
*[[16 agosto]]: Il difensore [[Justin Hoyte]] si trasferisce al [[Middlesbrough F.C.|Middlesbrough]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/justin-hoyte-swaps-gunners-for-middlesbrough Arsenal.com | Justin Hoyte swaps Arsenal for Middlesbrough]</ref>
*[[18 agosto]]: L'attaccante [[Emmanuel Adebayor]] prolunga il contratto<ref name="Adebayor signs a new long-term">[http://www.arsenal.com/news/news-archive/24722/adebayor-signs-a-new-long-term-contract Arsenal.com | Adebayor signs a new long-term contract]</ref>
*[[20 agosto]]: Il difensore [[Mikaël Silvestre]] si trasferisce all'Arsenal dal [[Manchester United F.C.|Manchester United]]<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/arsenal-announce-signing-of-mikael-silvestre Arsenal.com | Arsenal announce signing of Mikael Silvestre]</ref>; è il primo giocatore dei ''red devils'' a passare ai ''gunners'' dal [[1974]] ([[Brian Kidd]])<ref>[http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/a/arsenal/7573520.stm BBC Sport | Arsenal sign Man Utd's Silvestre]</ref>
*[[23 agosto]]: Prima sconfitta stagionale contro il [[Fulham F.C.|Fulham]], per 1-0 con gol di [[Brede Hangeland|Hangeland]]<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3003005/first-team/fulham-v-arsenal?tab=report Arsenal.com | Fulham V Arsenal - Match Report]</ref>
*[[27 agosto]]: Vincendo per 4-0 nel ritorno dei preliminari di Champions contro il Twente, l'Arsenal si qualifica per la [[UEFA Champions League 2008-2009#Fase a gironi|successiva fase a gironi]]<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/171345/first-team/arsenal-v-fc-twente?tab=report Arsenal.com | Arsenal V FC Twente - Match Report]</ref>
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*[[1º settembre]]: Il difensore [[Kieran Gibbs]] firma per l'Arsenal<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/randall-and-gibbs-sign-new-contracts Arsenal.com | Randall and Gibbs sign new contracts]</ref>
*[[22 settembre]]: Il difensore [[Johan Djourou]] rinnova il proprio contratto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/johan-djourou-signs-new-long-term-contract Arsenal.com | Johan Djourou signs new long-term contract]</ref>
*[[21 novembre]]: SKY Sport News e la [[BBC]] annunciano che [[William Gallas]] è stato privato della sua fascia di capitano dell'Arsenal a causa di una lite con altri giocatori, ma il club non commenta la notizia<ref>[http://www.skysports.com/story/0,19528,11095_4531574,00.html Sky Sports - Gallas no longer captain]</ref><ref>[http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/a/arsenal/7741430.stm BBC Sport | Gallas stripped of captain role]</ref>
*[[24 novembre]]: Arsène Wenger annuncia che [[Cesc Fàbregas]] è il nuovo capitano dell'Arsenal, confermando così le voci su Gallas<ref name="arsenal.com">[http://www.arsenal.com/news/news-archive/fabregas-named-as-new-arsenal-captain Arsenal.com - Fabregas named as new Arsenal captain]</ref>
*[[23 dicembre]]: Il neo-capitano Fabregas è costretto a star via dai campi per 4 mesi a causa di un infortunio ai legamenti dovuto ad uno scontro di gioco con [[Xabi Alonso]], durante Arsenal-Liverpool 1-1<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/fabregas-ruled-out-for-up-to-four-months Arsenal.com - Fabregas ruled out for up to four months]</ref>
*[[5 gennaio]]: Il centrocampista [[Jack Wilshere]] firma il suo primo contratto professionistico con l'Arsenal<ref name="news.bbc.co.uk">[http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/a/arsenal/7812069.stm BBC Sport | Arsenal's Wilshere signs pro deal]</ref>
*[[3 febbraio]]: Dopo alcune trattative, l'Arsenal annuncia l'ingaggio dei [[Andrei Arshavin]] dallo [[Zenit San Pietroburgo]] per una cifra non rivelata<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/russian-international-arshavin-joins-arsenal Arsenal.com - Russian international Arshavin joins Arsenal]</ref>
*[[8 febbraio]]: 350 giorni dopo il suo gravissimo infortunio, l'attaccante [[Eduardo Alves da Silva]] viene convocato per Arsenal-Tottenham 0-0, partita che guarda dalla panchina<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3089746/first-team/tottenham-hotspur-v-arsenal?tab=report Arsenal FC - Match Report]</ref>
*[[16 febbraio]]: Eduardo parte titolare nel replay di [[FA Cup]] del quarto turno contro il Cardiff City, segnando due gol e venendo sostituito al 67º minuto<ref>[http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/fa_cup/7872367.stm BBC Sport - Arsenal 4-0 Cardiff]</ref>
*[[11 marzo]]: Dopo aver pareggiato per 1-1 sia all'andata che al ritorno, l'Arsenal batte la [[A.S. Roma|Roma]] ai rigori (7-6) ed accede ai quarti di finale di Champions League<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3095276/first-team/as-roma-v-arsenal?tab=report Arsenal.com - AS Roma 0-1 Arsenal]</ref>
*[[14 marzo]]: Arshavin segna il suo primo gol con la maglia dei ''gunners'', nel 4-0 vittorioso contro il [[Blackburn Rovers F.C.|Blackburn]]<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3005077/first-team/arsenal-v-blackburn-rovers?tab=report Arsenal.com - Arsenal 4-0 Blackburn]</ref>
*[[18 aprile]]: Anche a causa di molti infortuni in difesa, l'Arsenal è eliminato dalla FA Cup a causa del 2-1 patito contro il [[Chelsea F.C.|Chelsea]] a [[Wembley Stadium (2007)|Wembley]], durante le semifinali<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/171363/first-team/chelsea-v-arsenal?tab=report Arsenal.com - Arsenal 1-2 Chelsea]</ref>
*[[21 aprile]]: Pareggio per 4-4 contro il [[Liverpool F.C.|Liverpool]] ad [[Anfield Road]], con i ''reds'' costretti a rinunciare al titolo ed Arshavin che segna un poker<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3121545/first-team/liverpool-v-arsenal?tab=report Liverpool 4-4 Arsenal: Match Report]</ref>
*[[5 maggio]]: Dopo il 4-1 totale subito dai campioni in carica del [[Manchester United F.C.|Manchester United]], l'Arsenal esce dalla Champions League<ref>[http://www.arsenal.com/match-menu/3132703/first-team/arsenal-v-manchester-united?tab=report Arsenal 1-3 Manchester United: Match Report]</ref>
*[[8 maggio]]: L'attaccante [[Theo Walcott]] rinnova il suo contratto con l'Arsenal<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/walcott-signs-a-new-long-term-contract Arsenal.com | Walcott signs a new long-term contract]</ref>
*[[8 maggio]]: L'attaccante [[Nicklas Bendtner]] è multato per "comportamento inaccettabile" dopo una rissa in un night-club dopo la gara di Champions contro lo United; poco dopo, la punta danese si scusa per il suo gesto<ref>[http://www.arsenal.com/news/news-archive/bendtner-fined-for-unacceptable-behaviour Arsenal.com | Bendtner fined for ‘unacceptable’ behaviour]</ref>
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!Ultima partita
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| {{bandiera|ENG}} [[FA Premier League]] || - || 4º posto || [[16 agosto]] || [[24 maggio]]
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| {{bandiera|EUR}} [[UEFA Champions League]] || [[UEFA Champions League 2008-2009#3º turno|3º Turno preliminare]] || [[UEFA Champions League 2008-2009#Semifinali|Semifinali]] || [[13 agosto]] || [[5 maggio]]
|-
| {{bandiera|ENG}} [[Football League Cup]] || 3º turno || Quarti di finale || [[23 settembre]] || [[2 dicembre]]
|-
| {{bandiera|ENG}} [[FA Cup]] || 3º turno || Semifinali || [[3 gennaio]] || [[18 aprile]]
|}
|Giornomese = 16 agosto
|Anno = 2008
|Ora = 12:45 [[UTC+0]]
|Turno = 1ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 23 agosto
|Anno = 2008
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 2ª giornata
|Squadra 1 = [[Fulham F.C.|Fulham]]
|Giornomese = 30 agosto
|Anno = 2008
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 3ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 13 settembre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 4ª giornata
|Squadra 1 = [[Blackburn Rovers F.C.|Blackburn Rovers]]
|Giornomese = 20 settembre
|Anno = 2008
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 5ª giornata
|Squadra 1 = [[Bolton Wanderers F.C.|Bolton Wanderers]]
|Giornomese = 27 settembre
|Anno = 2008
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 6ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 4 ottobre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 7ª giornata
|Squadra 1 = [[Sunderland A.F.C.|Sunderland]]
|Giornomese = 18 ottobre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 8ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 26 ottobre
|Anno = 2008
|Ora = 16:00 [[UTC+0]]
|Turno = 9ª giornata
|Squadra 1 = [[West Ham United F.C.|West Ham United]]
|Giornomese = 29 ottobre
|Anno = 2008
|Ora = 20:00 [[UTC+0]]
|Turno = 10ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 1º novembre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 11ª giornata
|Squadra 1 = [[Stoke City F.C.|Stoke City]]
|Giornomese = 8 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 12:45 [[UTC+0]]
|Turno = 12ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 15 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 13ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 22 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 14ª giornata
|Squadra 1 = [[Manchester City F.C.|Manchester City]]
|Giornomese = 30 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 16:00 [[UTC+0]]
|Turno = 15ª giornata
|Squadra 1 = [[Chelsea F.C.|Chelsea]]
|Giornomese = 6 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 16ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 13 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 12:45 [[UTC+0]]
|Turno = 17ª giornata
|Squadra 1 = [[Middlesbrough F.C.|Middlesbrough]]
|Giornomese = 21 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 16:00 [[UTC+0]]
|Turno = 18ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 26 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 17:15 [[UTC+0]]
|Turno = 19ª giornata
|Squadra 1 = [[Aston Villa F.C.|Aston Villa]]
|Giornomese = 28 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 14:00 [[UTC+0]]
|Turno = 20ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 10 gennaio
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 21ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 17 gennaio
|Anno = 2009
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 22ª giornata
|Squadra 1 = [[Hull City A.F.C.|Hull City]]
|Giornomese = 28 gennaio
|Anno = 2009
|Ora = 20:00 [[UTC+0]]
|Turno = 23ª giornata
|Squadra 1 = [[Everton F.C.|Everton]]
|Giornomese = 31 gennaio
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 24ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 8 febbraio
|Anno = 2009
|Ora = 13:30 [[UTC+0]]
|Turno = 25ª giornata
|Squadra 1 = [[Tottenham Hotspur F.C.|Tottenham Hotspur]]
|Giornomese = 21 febbraio
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 26ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 28 febbraio
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 27ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 3 marzo
|Anno = 2009
|Ora = 19:45 [[UTC+0]]
|Turno = 28ª giornata
|Squadra 1 = [[West Bromwich Albion F.C.|West Bromwich Albion]]
|Giornomese = 14 marzo
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 29ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 21 marzo
|Anno = 2009
|Ora = 17:30 [[UTC+0]]
|Turno = 30ª giornata
|Squadra 1 = [[Newcastle United F.C.|Newcastle United]]
|Giornomese = 4 aprile
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 31ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 11 aprile
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 32ª giornata
|Squadra 1 = [[Wigan Athletic F.C.|Wigan Athletic]]
|Giornomese = 21 aprile
|Anno = 2009
|Ora = 20:00 [[UTC+0]]
|Turno = 33ª giornata
|Squadra 1 = [[Liverpool F.C.|Liverpool]]
|Giornomese = 26 aprile
|Anno = 2009
|Ora = 13:30 [[UTC+0]]
|Turno = 34ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 2 maggio
|Anno = 2009
|Ora = 15:00 [[UTC+0]]
|Turno = 35ª giornata
|Squadra 1 = [[Portsmouth F.C.|Portsmouth]]
|Giornomese = 10 maggio
|Anno = 2009
|Ora = 16:00 [[UTC+0]]
|Turno = 36ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 16 maggio
|Anno = 2009
|Ora = 12:45 [[UTC+0]]
|Turno = 37ª giornata
|Squadra 1 = [[Manchester United F.C.|Manchester United]]
|Giornomese = 24 maggio
|Anno = 2009
|Ora = 16:00 [[UTC+0]]
|Turno = 38ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 17 settembre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 1ª giornata
|Squadra 1 = [[Futbol'nyj Klub Dynamo Kyïv|Dinamo Kiev]]
|Giornomese = 30 settembre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 2ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 21 ottobre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 3ª giornata
|Squadra 1 = [[Fenerbahçe S.K.|Fenerbahçe]]
|Giornomese = 5 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 4ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 25 novembre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 5ª giornata
|Squadra 1 = [[Arsenal F.C.|Arsenal]]
|Giornomese = 10 dicembre
|Anno = 2008
|Ora = 20:45 [[UTC+1]]
|Turno = 6ª giornata
|Squadra 1 = [[F.C. Porto|Porto]]
}}
==== Fase a eliminazione diretta ====
{{Incontro di club
|Giornomese = 24 febbraio
| 