Nel 1956 partecipò al Gran Premio del Venezuela con una Ferrari 500 TR e si classificò ottavo.
Nel 1957 giunsePiero primoDrogo allaacquista [[1000una km di Buenos Aires]] a bordo di unafiammante Ferrari 250 Testa Rossa dicarrozzata suada proprietàScaglietti (chassis 0714TR), carrozzeriadella scaglietti)quale verranno prodotte complessivamente 22 esemplari.
NelCon 1958questa vettura nel 1957 partecipò alalla Gran1000 PremioKm di CubaBuenos aAires, bordonel di1958 unaal FerrariGran 250Premio Testadi RossaCuba (chassis 0714TR) edove si classificò docicesimo; nello stesso anno partecipò alla 24 Ore di Le Mans in coppia con il pilota cubano Alfonso Gomez Mena a bordo di una Ferrari 250 Testa Rossa.
Questa Ferrari che iniziò la sua gloriosa esistenza con la proprietà e le performance di Piero Drogo, sarà destinata in seguito a diventare una delle Ferrari più celebri ma soprattutto la più costosa.
Questa Ferrari 250 Testa Rossa (chassis 0714TR), carrozzata da Scaglietti, di proprietà di Piero Drogo e che lo accompagnò nelle competizioni in Argentina, a Cuba e a Le Mans (ne furono prodotte in totale 22 esemplari) è stato venduto nel 2009 ad un'asta tenutasi a Maranello (Modena) per la cifra record di oltre 9 milioni di euro.
Da Drogo passò di proprietà al texano Alan Connell e, nel 2009, ad un'asta tenutasi a Maranello (Modena) venne venduta per la cifra record di oltre 9 milioni di euro.
Nel 1959 corse la Targa Florio con una Maserati A6G in coppia con Mennato Boffa e si classificarono quinti.
