Comincia a giocare nelle file del Gruppo Sportivo C.N.F.O. (Cantiere Navale Fratelli Orlando), poi a 14 anni passa all'[[Armando Picchi]]. Particolare fu l'episodio che accadde durante la stagione [[2002/2003]], in cui Pavoletti venne chiamato per un provino dagli osservatori del [[Futbol Club Barcelona|FC Barcelona]], che lo videro esibirsi durante un torneo estivo nel milanese, il provino fu condotto egregiamente dal giovane varesotto ma verso la fine della partitella, Leonardo entrò duro su uno dei giovani gioielli blaugrana: [[Lionel Messi|Leo Messi]]; fu per questo sfortunato incidente che il Barcellona cambiò idea e decise di non prendere Pavoletti in squadra. Successivamente indossa le maglie di [[Football Club Esperia Viareggio|Viareggio]], [[Associazione Calcio Pavia|Pavia]], [[Società Sportiva Juve Stabia|Juve Stabia]], mostrando buone capacità realizzative: 16 reti in [[Serie D]] e 18 in [[Serie C2|C2]] (ora [[Lega Pro]]). In seguito viene acquistato dalla [[Società Sportiva Virtus Lanciano 1924|Virtus Lanciano]], con la cui maglia si aggiudica il [[Società Sportiva Virtus Lanciano 1924 2011-2012|titolo di capocannoniere]] nella [[Lega Pro Prima Divisione 2011-2012]], contribuendo alla promozione della squadra abruzzese in Serie B.
