Massimo Chessa inizia la sua carriera cestistica nellanel '''Basket 90''', squadra della sua città natale, ma già all'età di 17 anni firma un contratto con la [[Dinamo {{Basket Sassari|Dinamo Sassari]]nb}}, prima squadra della stessa città, che militava all'epoca nellain [[Campionato di Legadue|Legadue]].<br/>Nella stagione [[Legadue 2008-2009|2008/09]] riesce a raggiungere 6,5 punti media in partita<ref>[http://195.56.77.208/player/?id=CHE-MAS-88 Legabasket<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref> riuscendo a farsi notare dalle alte sfere della [[Pallacanestro{{Basket Biella]]|nb}}. Così nel 2009 arriva il contratto triennale con la squadra [[Piemonte|piemontese]] che lo porterà a giocare nella [[Lega Basket Serie A|massima serie del basket italiano]].<br/>Il 30 luglio 2012 si trasferisce alla {{Basket Verona|nb}}<ref>{{cita web|url= http://www.scaligerabasket.it/index.php/areastampa/archivionews/185-tezenis-c-e-la-firma-di-chessa|titolo= Tezenis, c'è la firma di Chessa|accesso= 30 luglio 2012}}</ref> dove si ferma solo un anno prima di tornare in Piemonte alla {{Basket PMS Torino|nb}}.<ref>{{cita web|url= http://www.sportando.com/it/italia/serie-a2-est/60910/pms-torino-ufficiale-la-firma-di-massimo-chessa.html|titolo= PMS Torino, ufficiale la firma di Massimo Chessa|accesso= 5 agosto 2013}}</ref><br/> Il 15 gennaio 2014 viene annunciato suo il ritorno alla {{Basket Sassari|nb}},<ref>{{cita web|url= http://www.dinamobasket.com/it/node/12612|titolo= La Dinamo riabbraccia Massimo Chessa|accesso= 15 gennaio 2014}}</ref> vincendo lo storico scudetto con la squadra [[Sardegna|sarda]]. Al termine della [[Serie A 2014-2015 (pallacanestro maschile)|stagione 2014-15]], in cui si è aggiudicato [[Supercoppa italiana di pallacanestro maschile|Supercoppa]], [[Coppa Italia di pallacanestro maschile|Coppa Italia]] e scudetto, si trasferisce alla {{Basket Pall. Trapani SC|nb}} in [[Serie A2 (pallacanestro maschile)|Serie A2]]<ref>{{cita web|url= http://pallacanestrotrapani.com/2015/07/il-primo-colpo-granata-e-massimo-chessa/|titolo= Il primo colpo granata è Massimo Chessa!|accesso= 11 luglio 2015}}</ref>.<br/>Per la stagione 2016-2017 si trasferisce alla {{Basket Roma|nb}}.<ref>{{cita web|url= http://www.virtusroma.it/virtus-massimo-chessa/#.V65QRhJxxqA|titolo= Virtus, ecco Massimo Chessa|accesso= 12 agosto 2016}}</ref>
Il 30 luglio 2012 si trasferisce alla [[Scaligera Verona|Tezenis Verona]]<ref>[http://www.scaligerabasket.it/index.php/areastampa/archivionews/185-tezenis-c-e-la-firma-di-chessa Tezenis, c'è la firma di Chessa] ''scaligerabasket.it'' ''30 luglio 2012''</ref> dove si ferma solo un anno prima di tornare in Piemonte alla [[PMS Torino]].<ref>[http://www.pmsbasketball.com//pms-torino/news/news-pms-torino/3434-massimo-chessa-alla-pms-torino.html#.Uf_EVtstUzM.twitter Massimo Chessa alla PMS Torino<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref><br/>Il 15 gennaio 2014 viene annunciato suo il ritorno alla [[Dinamo Basket Sassari|Dinamo Sassari]],<ref>{{cita web|url= http://www.dinamobasket.com/images/documents/1670/La%20Dinamo%20riabbraccia%20Massimo.pdf|titolo= La Dinamo riabbraccia Massimo Chessa|accesso= 15 gennaio 2014}}</ref> vincendo lo storico scudetto con la squadra [[Sardegna|sarda]]. Successivamente si trasferisce alla [[Pallacanestro Trapani]] in [[Serie A2 (pallacanestro maschile)|Serie A2]]<ref>[http://lanuovasardegna.gelocal.it/sport/2015/07/11/news/massimo-chessa-ciao-sassari-porto-a-trapani-orgoglio-e-trofei-1.11760578 Massimo Chessa: «Ciao Sassari, porto a Trapani orgoglio e trofei»]</ref>.
