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Gli anni seguenti arrivarono le prime medaglie a cominciare dai [[campionati europei di nuoto]] di [[Campionati europei di nuoto 1997|Siviglia 1997]], in cui ottenne due medaglie nelle staffette. Nel [[1998]] ai [[Campionati mondiali di nuoto 1998|campionati mondiali di Perth]] vinse la sua prima medaglia individuale nei 200 m stile libero, con 1'48"65 ottenne il bronzo dietro a [[Michael Klim]] e a [[Massimiliano Rosolino]], vinse anche l'argento nella [[Nuoto#staffette|staffetta]] 4x200 m stile libero dietro l'[[Australia]]. A fine anno, agli [[Campionati europei di nuoto in vasca corta 1998|europei in vasca corta di Sheffield]] ottenne quattro medaglie, l'oro nei 200 m stile libero e nella staffetta 4x50 m stile libero, l'argento nei 100 m stile libero e il bronzo nei 50 m stile libero.
 
Ai [[Campionati europei di nuoto 1999|Campionati Europei di Istanbul]] nel [[1999]] vinse sei medaglie d'oro.
 
=== Giochi olimpici di Sydney 2000 ===
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Dopo averil vintosuccesso sei medaglie d'oro ai [[Campionatiagli europei di nuoto 1999|Campionati Europei]] del [[1999]], divenne uno dei favoriti dell'[[Giochi della XXVII Olimpiade|Olimpiade di Sydney 2000]], nei 200 m stile libero, si trovò contro il campione e primatista mondiale [[Ian Thorpe]], il favorito dal pubblico di casa e dallo stesso van den Hoogenband che nella semifinale stabilì il nuovo [[record del mondo]] con il tempo di 1'45"35 con un passaggio veloce, ma Thorpe rispose con un tempo inferiore di solo 2 centesimi di secondo. In finale, contro il suo pronostico van den Hoogenband eguagliò il suo tempo della semifinale e vinse la medaglia d'oro sopravanzando Thorpe, che lo pressò sin dai primi 100 metri in 50"85, rallentando nella seconda parte di gara e chiudendo in 1'45"83.
 
Registrò un record per la terza volta nella semifinale dei 100 m stile libero, con 47"84 abbassò di 34 centesimi il primato stabilito tre giorni prima da [[Michael Klim]], abbattendo per la prima volta il muro dei 48 secondi, nuotando 24"68 nella vasca di ritorno; il tempo rimase imbattuto fino al [[2008]]. In finale vinse il suo secondo oro in 48"30, sconfiggendo il campione delle edizioni [[1992]] e [[1996]], il russo [[Aleksandr Popov (nuotatore)|Aleksandr Popov]]. Vinse inoltre altre due medaglie, entrambe di bronzo, nei 50 m stile libero, e come ultimo frazionista della staffetta olandese della 4x200 m stile libero con una super frazione da 1'44"88 escludendo l'Italia dal podio finale.