Russell fu scelto dagli [[Oakland Athletics]] come 11º assoluto nel [[draft]] 2012.<ref name="mlbpick">{{citeCita web|url=http://m.mlb.com/news/article/32759162/|titletitolo=A's nab high school infielder Russell at No. 11|worksito=Oakland Athletics|accessdateaccesso=17 giugno 2017}}</ref><ref>[http://www.csnbayarea.com/baseball-oakland-athletics/athletics-talk/As-pick-high-school-shortstop-at-No-11?blockID=719406&feedID=2539 A recap of the A's three picks on Day 1 of MLB Draft]</ref> Il 4 luglio 2014 fu scambiato con i [[Chicago Cubs]] con cui debuttò nella MLB il 21 aprile 2015 contro i [[Pittsburgh Pirates]]. Il 1º maggio batté il suo primo [[fuoricampo (baseball)|fuoricampo]] contro i [[Milwaukee Brewers]]. A fine stagione, con l'arrivo ai Cubs di [[Jason Heyward]], Russell gli cedette il suo numero di maglia 22 e passò al 27 in onore di [[Eddie George (giocatore di football americano)|Eddie George]].<ref>{{citeCita web|url=http://national.suntimes.com/national-sports/7/72/2299769/cubs-addison-russell-number-change | publishereditore=Chicago Sun Times | titletitolo=Cubs' Addison Russell flipping number from 22 to 27 | datedata=16 dicembre 2015 | accessdateaccesso= 17 giugno 2017 | authorautore=Thele, Kyle}}</ref>
Dopo avere tenuto una [[media battuta]] di .242, con 11 fuoricampo e 48 [[punti battuti a casa]] (RB), Russell fu convocato come interbase titolare per l' [[Major League Baseball All-Star Game|All-Star Game]] 2016.<ref>{{citeCita web|lastcognome=Castrovince|firstnome=Anthony|titletitolo=All-Star rosters packed with dynamic talent|url=http://m.mlb.com/news/article/188071682/2016-mlb-all-star-game-rosters-announced/|publishereditore=Major League Baseball Advanced Media|accessdateaccesso=17 giugno 2017|datedata=5 luglio 2016}}</ref> Concluse la stagione regolare con 95 RBI, diventando il secondo interbase della storia dei Cubs a superare quota 90 in una stagione, dopo l'hall of famer [[Ernie Banks]] che riuscì cinque volte. A fine stagione,Russell vinse le [[World Series 2016]] in sette partite contro i [[Cleveland Indians]], riportando il titolo ai Cubs dopo 108 anni.<ref>{{Cita news|cognome1=Bastian|nome1=Jordan|cognome2=Muskat |nome2=Carrie |titolo=Chicago Cubs win 2016 World Series |url=http://m.mlb.com/news/article/207938228/chicago-cubs-win-2016-world-series/ |pubblicazione=MLB.com |accesso=27 marzo 2017}}</ref> In quella serie batté il 19º grande slam della storia della serie finale in gara 6, in cui fece registrare 6 RBI.
