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====1994-95: Supercoppa Europea e finale di Champions====

L'era Capello continua con prestazioni che portano il Milan ad essere considerato una delle squadre più forti del periodo. Eppure anche nel [[1994]]-[[1995]] le difficoltà non mancano. L'inizio è favorevole: già ad agosto arriva il primo trofeo in bacheca, la [[Supercoppa Italiana]] vinta a scapito della [[Sampdoria]]. Ancorché le premesse siano rosee, un campionato (il primo con i tre punti per la vittoria) disputato in maniera non esaltante porta la squadra a classificarsi solamente al quarto posto. Uno dei primi attori rossoneri della stagione è Marco Simone, autore di 17 gol in 30 presenze in campionato. A [[Tokyo]], contro gli argentini del [[Vélez Sarsfield]] allenati da [[Carlos Bianchi]], i milanisti, favoriti dal pronostico, perdono la Coppa Intercontinentale. Il gruppo, però, dimostra grande tenacia e si riprende aggiudicandosi prima la Supercoppa Europea contro l'[[Arsenal]] (0-0 e 2-0 al Meazza) e raggiungendo nuovamente la finale di Champions League dopo un cammino pieno di insidie, che vede anche il Milan penalizzato di 2 punti e costretto al campo neutro nel corso del proprio girone di qualificazione. Per la quinta volta in sette anni (terza consecutiva), il Milan si presenta all'atto conclusivo del trofeo più importante. Qui, però, si arrende all'[[AFC Ajax|Ajax]] (già avversario nel girone eliminatorio), vittorioso per 1-0 con un gol del futuro milanista [[Patrick Kluivert]].

====1995-96: il 15° scudetto====