Cianina: differenze tra le versioni

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Versione delle 13:05, 17 set 2017

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II = Emicianine,<br />

III = Cianine chiuse]]

Esistono tre tipologie di cianine:<ref>{{citeCita booklibro|last1cognome1=Kim|first1nome1=Eunha|last2cognome2=Park|first2nome2=Seung Bum|editor1curatore-lastcognome1=Demchenko|editor1curatore-firstnome1=Alexander P.|titletitolo=Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology I: Fundamentals and Molecular Design Volume 8 of Springer Series on Fluorescence|datedata=2010|publishereditore=Springer|___locationcittà=Berlin|isbn=9783642047022978-3-642-04702-2|pagep=172|url=https://books.google.com/books?id=oaA8Msj61JEC&pg=PA172|chaptercapitolo=Discovery of New Synthetic Dyes: Targeted Synthesis or Combinatorial Approach?}}</ref>

* ''Streptocianine ''o ''cianine a catena aperta'':

: R₂N⁺=CH[CH=CH]''_n''-NR₂ <big>'''(I)'''</big>

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* ''Cianine a catena chiusa'':

: Aril=N⁺=CH[CH=CH]''_n''-N=Aril <big>'''(III)'''</big>

dove due atomi di azoto sono legati da una catena di polimetini.<ref name="ernst">{{citeCita journalpubblicazione|vauthorscoautori=Ernst LA, Gupta RK, Mujumdar RB, Waggoner AS|titletitolo=Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups|journalrivista=Cytometry|volume=10|issuenumero=1|pagespp=3–10|datedata=Jan 1989|pmid=2917472|doi=10.1002/cyto.990100103}}</ref> Entrambi gli azoto prendono indipendentemente parte in un ciclo eteroaromatico, come pirrolo, imidazolo, tiazolo, piridina, indolo, chinolina, benzotiazolo, etc.

== Storia e usi in industria ==

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== Cianine per le biotecnologie ==

Le Cianine sono generalmente sintetizzate da 2, 3, 5 or 7 strutture di metini, con gruppi funzionali su uno od entrambi gli atomi di azoto delle catene, così da poter essere legati chimicamente agli [[acidi nucleici]] o alle [[proteine]]. La marcatura è effettuata con finalità di quantificazione o visualizzazione. Alcune applicazioni biologiche possibili includono l'ibridazione genomica comparativa, i [[Microarray di DNA|microarray]] usati in trascrittomica e vari studi applicati alla [[proteomica]], come ad esempio la localizzazione di RNA,<ref>{{citeCita journalpubblicazione|vauthorscoautori=Blower MD, Feric E, Weis K, Heald R|titletitolo=Genome-wide analysis demonstrates conserved localization of messenger RNAs to mitotic microtubules|journalrivista=The Journal of Cell Biology|volume=179|issuenumero=7|pagespp=1365–73|datedata=Dec 2007|pmid=18166649|pmc=2373496|doi=10.1083/jcb.200705163|url=http://www.jcb.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=18166649}}</ref> l'interazione molecolare studiata tramite trasferimento energetico di fluorescenza ([[Trasferimento di energia per risonanza|FRET]]) e saggi immunometrici fluorescenti.

Le cianine sono disponibili con varie modificazione, come ad esempio provvisti di sostituenti [[metile|metilici]], [[etile|etilici]] o [[butile|butilici]], oppure con gruppi [[carbossilici]], acetilmetossilici o sulfurei (che donano idrofilicità alla molecola).<ref name="CYanine">[http://www.interchim.fr/ft/B/BB7493.pdf CYanine] dyes</ref>

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| 670

| 792

| QY 0.27<ref name="Mujumdar_1993">{{citeCita journalpubblicazione|vauthorscoautori=Mujumdar B, Ernst A, Mujumdar SR, Lewis CJ, Waggoner AS|titletitolo=Cyanine dye labeling reagents: Sulfoindocyanine succinimidyl esters|journalrivista=Bioconjugate Chemistry|datedata=Mar 1993|volume=4|issuenumero=2|pagespp=105–111|doi=10.1021/bc00020a001}}</ref>

|-

| Cy5.5

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| 694

| 1128

| QY 0.28<ref>{{citeCita journalpubblicazione|vauthorscoautori=Umezawa K, Matsui A, Nakamura Y, Citterio D, Suzuki K|titletitolo=Bright, color-tunable fluorescent dyes in the Vis/NIR region: establishment of new "tailor-made" multicolor fluorophores based on borondipyrromethene|journalrivista=Chemistry|volume=15|issuenumero=5|pagespp=1096–106|yearanno=2009|pmid=19117043|doi=10.1002/chem.200801906}}</ref>

|-

| Cy7

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* Cy 3 e Cy5 sono i più adoperati, tipicamente sfruttati assieme per una rilevazione in due colori.<br />

[[File:Cy3_Cy5_dyes.gif|destra|300x300px]]

'''Cy3''' fluoresce tra il giallo e il verde (~550 [[Nanometro|nm]] di eccitazione, ~570&nbsp;nm di emissione), mentre '''Cy5''' è fluorescente nel rosso (~650 di eccitazione, 670&nbsp;nm di emissione).<ref>{{cita web|url=http://www.jacksonimmuno.com/technical/f-cy3-5.asp|authorautore=Jackson ImmunoResearch|titletitolo=Cyanine Dyes (Cy2, Cy3, and Cy5)|workaccesso=|accessdate=2008-10-31 ottobre 2008}}</ref> Cy3 può essere seguito tramite vari fluorometri, sensori di immagine e microscopi con filtri standard per la tetrametilrodamina (TRITC). Grazie al tipico [[coefficiente di estinzione molare]], questo colorante può essere facilmente detectato già ad occhio nudo sia su supporti in gel, sia in soluzione.

Cy5 è divenuto tanto popolare da rimpiazzare tutti i coloranti sul rosso-lontano grazie all'elevato coefficiente di estinzione molare (può essere rilevato fino ad 1nmol di campione ad occhio nudo su gel [[elettroforesi]]) e grazie al suo massimo di emissione nella regione rossa, dove molti CCD detector hanno il massimo di sensibilità e i campioni biologici hanno il minimo rumore di fondo.