Sei mesi dopo il fidanzamento, Windsor e Spyer si sono trasferiti in un appartamento nel Greenwich Village. Nel 1968, acquistarono una piccola casa a Long Island, dove andranno in vacanza per le seguenti quaranta estati.<ref name=":2" /> La coppia ha spesso fatto viaggi sia negli Stati Uniti che all'estero.<ref name=":0" /><ref name=":1" /> Nel 1977, a Spyer venne diagnosticata la [[sclerosi multipla]]. La malattia ha causato una graduale, ma sempre crescente, [[paralisi]]. Windsor ha richiesto il pensionamento anticipato per aiutar a tempo pieno Spyer.<ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref name=":6" /> Windsor e Spyer diventarono una coppia di fatto a New York nel 1993.<ref name=":2" /> Registrandosi il primo giorno disponibile, ebbero come numero di certificato ottanta.<ref name=":1" />
Spyer ha subito un [[infarto miocardico acuto|attacco di cuore]] nel 2002 e le è stata diagnosticata la [[stenosi aortica]]. Nel 2007 i medici le hanno detto che aveva meno di un anno di vita. New York non aveva ancora legalizzato il matrimonio fra persone dello stesso sesso, quindi la coppia ha scelto di sposarsi a [[Toronto]], [[Canada]], il 22 maggio 2007<ref name=":4" />, con il primo giudice gay del Canada, il giudice Harvey Brownstone<ref name=":2" /><ref name=":7" />, e con l'aiuto di un regista e di un attivista per il matrimonio fra persone dello stesso sesso che aveva familiarità con la leggi in entrambi i paesi.<ref name=":0" /> Un annuncio del loro matrimonio è stato pubblicato sul ''[[The New York Times]].''.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
Spyer è morta per complicazioni legate alla sua condizione cardiaca il 5 febbraio 2009.<ref name=":0" /> Dopo la morte di Spyer, Windsor fu ricoveratoricoverata in ospedale per [[sindrome tako-tsubo]].<ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref name=":6" /> Il 26 settembre 2016, Windsor sposò Judith Kasen aal New York City Hall. Al momento del matrimonio, Windsor aveva 87 anni e Kasen 51.<ref>{{Cita news|lingua=en|url=https://www.advocate.com/marriage-equality/2016/10/01/doma-plaintiff-edie-windsor-remarries|titolo=DOMA Plaintiff Edie Windsor Remarries|data=2016-10-01|accesso=2017-09-18}}</ref><ref>{{Cita news|lingua=en-US|nome=Jacob|cognome=Bernstein|url=https://www.nytimes.com/2016/09/30/fashion/weddings/edie-windsor-lgbt-activist-marriage.html|titolo=The Remarriage of Edie Windsor, a Gay Marriage Pioneer|pubblicazione=The New York Times|data=2016-09-30|accesso=2017-09-18}}</ref> Era anche membro del dell'aconfessionale sinagoga della Congregazione Beit Simchat Torah<ref>{{Cita news|lingua=en|url=http://www.tabletmag.com/scroll/113151/jewish-organizations-join-doma-appeal|titolo=Jewish Organizations Join DOMA Appeal|pubblicazione=Tablet Magazine|accesso=2017-09-18}}</ref> che si è auto-descritta come la più grande sinagoga [[LGBT]] del mondo.
