Nonostante quanto palesato da Bonucci sul finire dell'anno precedente, circa il voler diventare una «bandiera» della Juventus,<ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/sport/calcio/serie-a/juventus/2016/12/19/news/bonucci_rinnovo_marotta_giovani-154449550/|titolo=Juventus, Bonucci blindato: rinnovo fino al 2021|autore=Timothy Ormezzano|data=19 dicembre 2016}}</ref> il suo rapporto con la società torinese s'interrompe bruscamente nell'estate 2017:<ref name="Goal"/> al termine di una trattativa-lampo tra [[Rivalità calcistica Juventus-Milan|due storiche rivali]] che sorprende non poco addetti ai lavori e tifosi,<ref>{{cita web|url=http://www.ilpost.it/2017/07/14/bonucci-milan/|titolo=Leonardo Bonucci è un giocatore del Milan|data=14 luglio 2017}}</ref> il 20 luglio il giocatore passa al Milan di [[Vincenzo Montella]] per 42 milioni di euro.<ref>{{cita web|url=https://www.acmilan.com/it/news/comunicati-ufficiali/2017-07-20/ufficiale-bonucci-e-rossonero|titolo=Ufficiale: Bonucci è rossonero|data=20 luglio 2017}}</ref> Appena accasatosi ai meneghini, su spinta della società eredita inoltre da [[Riccardo Montolivo|Montolivo]] la fascia di [[Capitano (calcio)|capitano]] del club,<ref>{{cita web|url=http://www.pianetamilan.it/ultimissime/montella-bonucci-capitano-montolivo-milan/|titolo=Montella a Sky: "Bonucci? Facile farlo capitano. Su Montolivo..."|autore=Giacomo Magnani|data=10 agosto 2017}}</ref> che sfoggia per la prima volta all'esordio in rossonero, il 17 agosto seguente a San Siro, nella facile vittoria 6-0 contro i [[Repubblica di Macedonia|macedoni]] dello {{Calcio Skendija|N}} e valevole per l'andata dei [[UEFA Europa League 2017-2018 (spareggi)|play-off]] di [[UEFA Europa League 2017-2018|Europa League]].<ref>{{cita web|http://www.gazzetta.it/Calcio/Serie-A/Milan/17-08-2017/milan-shkendija-6-0-doppiette-silva-montolivo-gol-borini-antonelli-2101070674218.shtml|Milan-Shkendija 6-0: doppiette di Silva e Montolivo, gol di Borini e Antonelli|autore=Alessandra Gozzini|data=17 agosto 2017}}</ref> A dispetto delle premesse estive, tuttavia, i primi mesi a Milano si dimostrano più difficili del previsto per Bonucci il quale rimane coinvolto nella crisi di risultati che colpisce la squadra rossoneradi [[Vincenzo Montella]], palesando inoltre una certa involuzione a livello personale;<ref>{{cita web|url=http://www.ilpost.it/2017/10/23/serie-a-leonardo-bonucci-milan/|titolo=Cosa succede a Leonardo Bonucci?|data=23 ottobre 2017}}</ref> a testimonianza del periodo negativo, nello 0-0 interno contro il Genoa del 22 ottobre, subisce la prima espulsione con la nuova maglia per una gomitata ai danni del difensore avversario [[Aleandro Rosi|Rosi]]: il suo precedente cartellino rosso risaliva al 2012.<ref>{{cita web|url=http://www.gazzetta.it/Calcio/Serie-A/Milan/22-10-2017/milan-genoa-0-0-bonucci-espulso-la-var-montella-resta-bilico-23060757445.shtml|titolo=Milan-Genoa 0-0: Bonucci espulso con la Var, Montella resta in bilico|autore=Luca Bianchin|data=22 ottobre 2017}}</ref>
