Ottenuto il patentino di allenatore, il 2 luglio 2001 diventò allenatore del [[Calcio Lecco 1912|Lecco]] in [[Serie C1 2001-2002|Serie C1]].<ref>{{cita news|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2001/luglio/03/Donadoni_cominciata_avventura_con_Lecco_ga_0_0107032796.shtml|titolo=Donadoni, è cominciata l'avventura con il Lecco|pubblicazione=La Gazzetta dello Sport|data=3 luglio 2001}}</ref> Il 3 dicembre all'indomani della sconfitta casalinga per 2-1 contro l'ultima in classifica l'[[Arezzo Calcio|Arezzo]] fu esonerato.<ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2001/12/04/il-lecco-licenzia-donadoni.html?ref=search|titolo=Il Lecco licenzia Donadoni|pubblicazione=la Repubblica|data=4 dicembre 2001}}</ref><ref>{{cita web|url=http://archivio.agi.it/articolo/c78f13ecd506d289d9528ec444c61549_20011203_calcio-la-calcio-lecco-esonera-donadoni/?query=roberto_donadoni&year=2001|titolo=Calcio: la Calcio Lecco esonera Donadoni|data=3 dicembre 2001}}</ref> Il 20 marzo 2002 ritornò sulla panchina del [[Calcio Lecco 1912|Lecco]] sostituendo l'esonaratoesonerato [[Alessandro Scanziani]],<ref>{{cita web|url=http://archivio.agi.it/articolo/d0d8c28edfd702c55a047d65f6afd88b_20020320_ex-milanista-roberto-donadoni-torna-sulla-panchina-del-lecco/?query=roberto_donadoni&year=2002|titolo=Ex milanista Roberto Donadoni torna sulla panchina del Lecco|data=20 marzo 2002}}</ref> arrivando al 10º posto. Il 22 giugno passò al [[Associazione Sportiva Livorno Calcio|Livorno]] in [[Serie B 2002-2003|Serie B]].<ref>{{cita web|url=http://www.tuttomercatoweb.com/serie-b/donadoni-nuovo-tecnico-del-livorno-4873|titolo=Donadoni nuovo tecnico del Livorno|data=22 giugno 2002}}</ref> Concluse al 10º posto e il presidente [[Aldo Spinelli]] non lo riconfermò. Il 30 giugno 2003 fu nominato dal neo presidente [[Enrico Preziosi]] allenatore del [[Genoa Cricket and Football Club|Genoa]], sempre in [[Serie B 2003-2004|Serie B]].<ref>{{cita web|url=http://sport.repubblica.it/news/sport/calcio-donadoni-nuovo-allenatore-del-genoa/222540?refresh_cens|titolo=Calcio, Donadoni nuovo allenatore del Genoa}}</ref><ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2003/07/03/preziosi-donadoni-bagno-di-folla.html?ref=search|titolo=Preziosi e Donadoni, bagno di folla|pubblicazione=la Repubblica|data=3 luglio 2003}}</ref> Il 22 settembre dopo tre sconfitte in tre partite fu esonerato e sostituito da [[Luigi De Canio]].<ref>{{cita web|url=http://www.tuttomercatoweb.com/serie-b/donadoni-nuovo-tecnico-del-livorno-4873|titolo=Genoa: via Donadoni, ecco De Canio|data=22 settembre 2003}}</ref>
